(mesyloxy)methyl 2-furanyl ketone | 118921-66-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (mesyloxy)methyl 2-furanyl ketone
• 英文别名: 2-mesyloxy-1-(2-furanyl)ethanone；[2-(Furan-2-yl)-2-oxoethyl] methanesulfonate
• CAS: 118921-66-7
• 化学式: C₇H₈O₅S
• 分子量: 204.204
• InChiKey: HPMPHJIWZXXXPI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  82
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (mesyloxy)methyl 2-furanyl ketone 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 2-mesyloxy-1-(2-furanyl)ethanol
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Rh-catalyzed transfer hydrogenation of α-sulfonyloxy heteroaryl ketones; asymmetric synthesis of (S)-bufuralol

  摘要：

  Asymmetric transfer hydrogenation of a-sulfonyloxy heteroaryl ketones mediated by Cp*RhCl[(S,S)-TsDPEN] using an azeotropic mixture of formic acid/triethylamine afforded the corresponding diol-2-monosulfonates in excellent yield with high enantioselectivity. This led to the asymmetric synthesis of (S)-bufuralol. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2009.11.002
• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰基呋喃 、 甲烷磺酸 在 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 以72%的产率得到(mesyloxy)methyl 2-furanyl ketone
  参考文献：
  名称：

  高价碘 (λ5) 试剂与有机磺酸在直接 α-有机磺酰氧基化羰基化合物中的新应用

  摘要：

  当在回流温度下在乙腈中与酮反应时，高价碘 (λ 5 ) 试剂与对甲苯磺酸结合，以中等至极好的收率得到 α-甲苯磺酰氧基酮。使用 Dess-Martin 高碘烷试剂与对甲苯磺酸和甲磺酸结合，进一步开发了酮和二羰基化合物的反应，以非常高的收率得到单-α-甲苯磺酰氧基和单-α-甲磺酰氧基产物。

  DOI：

  10.1055/s-2008-1072508

文献信息

• Construction of Pyridazine Analogues <i>via</i> Rhodium-mediated C-H Activation
  作者：Chao Yang、Feifei Song、Jiean Chen、Yong Huang

  DOI：10.1002/adsc.201700905

  日期：2017.10.25

  Herein a rhodium (III)‐mediated catalysis was demonstrated for approaching the structurally divergent N,N‐bicyclic pyridazine analogues. The pyrazolidinone moiety was used to direct the ortho C−H activation and this led to a general synthesis of benzopyridazine analogues with satisfactory yields. The crucial effect of the base was illustrated in the sequential dehydration process. For mechanistic insight

  在本文中，铑（III）介导的催化被证明可以接近结构上不同的N，N-双环哒嗪类似物。吡唑烷酮部分用于指导邻域C H活化，这导致了苯并哒嗪类似物的普遍合成，并获得了令人满意的收率。在连续脱水过程中说明了碱的关键作用。为了获得机械学见解，进行了控制实验以说明催化环。进行了革兰氏合成和一些实际的转化，以供进一步应用。
• One-Pot Protocol for Synthesis of<font>α</font>-Organosulfonyloxy Ketones from Secondary Alcohols Using Hypervalent Iodine(V)–Mediated Oxidations
  作者：Swapnil S. Deshmukh、Sameerana N. Huddar、Krishnacharya G. Akamanchi

  DOI：10.1080/00397910902730952

  日期：2009.7.29

  Abstract α-Tosyloxy ketones and α-mesyloxy ketones were directly prepared from alcohols in one pot by treatment with hypervalent iodine(V) reagents in combination with p-toluenesulfonic acid and methanesulfonic acid, respectively, in moderate to good yields. Reactions were also feasible under solvent-free conditions.

  摘要 α-甲苯磺酰氧基酮和α-甲磺酰氧基酮分别用高价碘（V）试剂与对甲苯磺酸和甲磺酸结合处理，在一锅法中直接制备，产率中等至良好。在无溶剂条件下反应也是可行的。
• Reaction of [hydroxy(tosyloxy)iodo]benzene and [hydroxy(mesyloxy)iodo]benzene with trimethylsilyl enol ethers. A new general method for .alpha.-sulfonyloxylation of carbonyl compounds
  作者：Robert M. Moriarty、Raju Penmasta、Alok K. Awasthi、W. Ruwan Epa、Indra Prakash

  DOI：10.1021/jo00266a020

  日期：1989.3
• MORIARTY, ROBERT M.;PENMASTA, RAJU;AWASTHI, ALOK K.;EPA, W. RUWAN;PRAKASH+, J. ORG. CHEM., 54,(1989) N, C. 1101-1104
  作者：MORIARTY, ROBERT M.、PENMASTA, RAJU、AWASTHI, ALOK K.、EPA, W. RUWAN、PRAKASH+

  DOI：——

  日期：——
• Enantioselective Rh-catalyzed transfer hydrogenation of α-sulfonyloxy heteroaryl ketones; asymmetric synthesis of (S)-bufuralol
  作者：Se Hun Kwak、Do-Min Lee、Kee-In Lee

  DOI：10.1016/j.tetasy.2009.11.002

  日期：2009.11

  Asymmetric transfer hydrogenation of a-sulfonyloxy heteroaryl ketones mediated by Cp*RhCl[(S,S)-TsDPEN] using an azeotropic mixture of formic acid/triethylamine afforded the corresponding diol-2-monosulfonates in excellent yield with high enantioselectivity. This led to the asymmetric synthesis of (S)-bufuralol. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.