5-[3-(三氟甲基)苯基]唑 | 175205-48-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 5-[3-(三氟甲基)苯基]唑
• 中文别名: 5-[3-(三氟甲基)苯基]-1,3-噁唑
• 英文名称: 5-(3-trifluoromethylphenyl)oxazole
• 英文别名: 5-(3-(Trifluoromethyl)phenyl)oxazole；5-[3-(trifluoromethyl)phenyl]-1,3-oxazole
• CAS: 175205-48-8
• 化学式: C₁₀H₆F₃NO
• mdl: MFCD00085180
• 分子量: 213.159
• InChiKey: VZPSLWXHNGQMCO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  78°C 0,6mm
• 密度：
  1.297±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S23,S36/37/39
• 危险类别码：
  R20/21/22
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302+H312+H332,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  丁硫醇 、 5-[3-(三氟甲基)苯基]唑 在 copper diacetate 、 silver trifluoroacetate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以70%的产率得到2-butylsulfanyl-5-(3-trifluoromethylphenyl)oxazole
  参考文献：
  名称：

  无碱条件下路易斯酸催化的铜（II）介导的杂芳基硫醚的合成

  摘要：

  在无碱条件下，路易斯酸（Ag I，Ni II或Fe II）催化的杂芳烃和硫醇之间的Cu II介导的硫醇化反应得到了良好的收率。DMSO可作为合成杂环甲基硫醚的有效的甲基硫醇化试剂。

  DOI：

  10.1021/jo202624s

文献信息

• Copper‐Catalyzed Oxidative Arylation of Heteroarenes under Mild Conditions Using Dioxygen as the Sole Oxidant
  作者：Fanzhi Yang、Zhaoqing Xu、Zhe Wang、Zhengkun Yu、Rui Wang

  DOI：10.1002/chem.201100136

  日期：2011.5.27

  Dioxy‐gently does it! A new copper‐catalyzed oxidative cross‐coupling reaction between heteroarenes and arylboronic esters has been developed. Uniformly high yields are obtained by using dioxygen as the sole oxidant under mild conditions (see scheme).

  强力地做到这一点！杂芳烃和芳基硼酸酯之间的铜催化氧化交叉偶联反应得到了发展。通过在温和的条件下使用双氧作为唯一的氧化剂，可获得一致的高收率（参见方案）。
• Converting oxazoles into imidazoles: new opportunities for diversity-oriented synthesis
  作者：Thibaut Alzieu、Johannes Lehmann、Ajay B. Naidu、Rainer E. Martin、Robert Britton

  DOI：10.1039/c3cc48467j

  日期：——

  We report the optimization of a neglected reaction for the rapid and direct conversion of oxazoles into N-substituted imidazoles. The utility of this microwave-promoted reaction for diversity-oriented synthesis is demonstrated in the preparation of >40 N-substituted imidazoles, including alpha-imidazolyl esters.

  我们报告了快速和直接将恶唑转化为N-取代的咪唑的被忽视反应的优化。微波促进反应在面向多样性的合成中的实用性在包括α-咪唑基酯在内的> 40种N-取代的咪唑的制备中得到了证明。
• Lewis Acid-Catalyzed, Copper(II)-Mediated Synthesis of Heteroaryl Thioethers under Base-Free Conditions
  作者：Chao Dai、Zhaoqing Xu、Fei Huang、Zhengkun Yu、Yan-Feng Gao

  DOI：10.1021/jo202624s

  日期：2012.5.4

  catalyzed, CuII-mediated thiolation reaction between heteroarenes and thiols was achieved with good yield under base-free conditions. DMSO could serve as an effective methylthiolation reagent for the synthesis of heterocyclic methyl thioethers.

  在无碱条件下，路易斯酸（Ag I，Ni II或Fe II）催化的杂芳烃和硫醇之间的Cu II介导的硫醇化反应得到了良好的收率。DMSO可作为合成杂环甲基硫醚的有效的甲基硫醇化试剂。