5-[3-(三氟甲基)苯基]环己烷-1,3-二酮 | 144128-67-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 5-[3-(三氟甲基)苯基]环己烷-1,3-二酮
• 英文名称: 5-(3-(Trifluoromethyl)phenyl)cyclohexane-1,3-dione
• 英文别名: 5-[3-(trifluoromethyl)phenyl]cyclohexane-1,3-dione
• CAS: 144128-67-6
• 化学式: C₁₃H₁₁F₃O₂
• mdl: MFCD00111873
• 分子量: 256.224
• InChiKey: FWTLOIJYBHLVCC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.384
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-[3-(三氟甲基)苯基]环己烷-1,3-二酮 在 偶氮二异丁腈 、 三(三甲基硅基)硅烷 、 2-氯-1-甲基吡啶碘化物 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 6-methoxy-5'-[3-(trifluoromethyl)phenyl]spiro[2-benzofuran-3,3'-cyclohexane]-1,1'-dione
  参考文献：
  名称：

  用于杂环合成的自由基反应。第7部分：2-溴苯甲酸作为螺环苯并内酯和螺苯并内酰胺的构建基石

  摘要：

  开发了一种简单的两步平行合成方法，用于结构上多样化的螺环化合物。2-溴苯甲酸用作常见的结构单元，与一系列共轭的烯醇或烯胺偶联。依次的分子内自由基迈克尔加成导致形成螺苯并内酯，螺苯并内酰胺，螺苯并内酯-内酰胺，螺苯并内酯-硫代内酯，螺二内酯和桥连螺内酯。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(03)00655-0
• 作为产物：
  描述：

  1-[3-(trifluoromethyl)phenyl]but-1-en-3-one 在 sodium hydroxide 、 硫酸 、 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 5-[3-(三氟甲基)苯基]环己烷-1,3-二酮
  参考文献：
  名称：

  Antimalarial drugs. 64. Synthesis and antimalarial properties of 1-imino derivatives of 7-chloro-3-substituted-3,4-dihydro-1,9(2H,10H)-acridinediones and related structures

  摘要：

  To improve upon the activity and properties of the 3-aryl-7-chloro-3,4-dihydro-1,9(2H,10H)-acridinediones, a variety of 1-[(alkylamino)alkylene]imino derivatives (3) were prepared and shown to be highly active antimalarial agents in both rodents and primates. Among structural modifications prepared, including N-10-alkyl and C2-substituted analogs, removal of the C-9 oxygen, and introduction of an imino side chain at C-9, the imines of the N-10-H acridinediones were the most active compounds obtained. The [3-(NN-dimethylamino)propyl]imino derivative of 7-chloro-3-(2,4-dichlorophenyl)-3,4-dihydro-1,9(2H,10H)-acridinedione (9aa) proved to be highly active in advanced studies in primates.

  DOI：

  10.1021/jm00097a001

文献信息

• Cyclohexane-1,3-Diones for Use in the Treatment of Amyotrophic Lateral Sclerosis
  申请人：Kirsch Donald R.

  公开号：US20120264765A1

  公开（公告）日：2012-10-18

  The present invention relates to the identification of provided cyclohexane-1,3-diones (CHD compounds) and pharmaceutical compositions thereof for treating subjects with amyotrophic lateral sclerosis (ALS) and other neurodegenerative diseases. The invention also provides methods of preparing the provided CHD compounds.

  本发明涉及提供的环己烷-1,3-二酮（CHD化合物）的鉴定及其制备的药物组合物，用于治疗患有肌萎缩侧索硬化症（ALS）和其他神经退行性疾病的受试者。本发明还提供了制备所述CHD化合物的方法。
• Free radical reactions for heterocycle synthesis: formation of keto spiro-γ-lactones and keto spiro-γ«ctams
  作者：Wei Zhang、Georgia Pugh

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)01543-9

  日期：1999.10

  A new method for the synthesis of keto spiro-gamma-lactones and keto spiro-gamma-lactams by intramolecular free radical cyclization is described. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• A library synthesis of 4-hydroxy-3-methyl-6-phenylbenzofuran-2-carboxylic acid ethyl ester derivatives as anti-tumor agents
  作者：Ichiro Hayakawa、Rieko Shioya、Toshinori Agatsuma、Hidehiko Furukawa、Shunji Naruto、Yuichi Sugano

  DOI：10.1016/j.bmcl.2004.06.067

  日期：2004.9

  As a result of a hit-to-lead program using a technique of solution-phase parallel synthesis, a highly potent (2,4-dimethoxyphenyl)- [6- (3 -fluorophenyl)-4-hydroxy- 3 -methylbenzofuran -2 -yl] methanone (15b) was synthesized as an optimized derivative of 4-hydroxy-3-methyl-6-phenylbenzofuran-2-carboxylic acid ethyl ester (1), which was discovered as a screening hit from small-molecule libraries and exhibited selective cytotoxicity against a tumorigenic cell line. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• US8722939B2
  申请人：——

  公开号：US8722939B2

  公开（公告）日：2014-05-13
• US9162968B2
  申请人：——

  公开号：US9162968B2

  公开（公告）日：2015-10-20