allyl 2-acetamido-2,4-dideoxy-3-O-(β-D-galactopyranosyl)-α-D-xylo-hexopyranoside | 869361-55-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: allyl 2-acetamido-2,4-dideoxy-3-O-(β-D-galactopyranosyl)-α-D-xylo-hexopyranoside
• 英文别名: Gal(b1-3)4-deoxy-D-xylHexNAc(a)-O-allyl；N-[(2S,3R,4S,6S)-6-(hydroxymethyl)-2-prop-2-enoxy-4-[(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxyoxan-3-yl]acetamide
• CAS: 869361-55-7
• 化学式: C₁₇H₂₉NO₁₀
• 分子量: 407.418
• InChiKey: JVSUJYBAGFQSQO-MHBLPPSTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.6
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  167
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  allyl 2-acetamido-2,4-dideoxy-3-O-(β-D-galactopyranosyl)-α-D-xylo-hexopyranoside 、 pNP-α-Neu5Ac 在 苯磺酰胺 、 Tris-HCl buffer 、 recombinant trans-sialidase from Trypanosoma cruzi 作用下， 反应 8.0h， 以43%的产率得到allyl (5-acetamido-3,5-dideoxy-α-D-glycero-D-galacto-2-nonulopyranosylonic acid)-(2-3)-(β-D-galactopyranosyl)-(1-3)-2-acetamido-2,4-dideoxy-α-D-xylo-hexopyranoside
  参考文献：
  名称：

  随后的酶促半乳糖基化和唾液酸化，转化为唾液酸化的Thomsen–Friedenreich抗原成分

  摘要：

  类型Neu5Acα2-3Galβ1的唾液酸低聚糖- 3GalNAc和一系列相应的图案起到本质的重要作用，并在神经节苷脂中发现的，刘易斯I型结构和高等动物，病毒，细菌，原生动物发生的唾液酸-汤姆森- Friedenreich抗原和致病真菌。有相当大的兴趣来评估这些糖结构的重要功能，在这里，我们通过轻松合成这些基序来提出一种化学酶法。利用化学酶法，合成了几种修饰的Galβ1-3GalNAc衍生物。在形成双糖之前，通过四种不同的牛睾丸，圆形芽孢杆菌和β-半乳糖苷酶，在单体结构单元的阶段引入了修饰。Xanthomonas manihotis以及双歧双歧杆菌的磷酸化酶。最后，可以使用来自克鲁斯锥虫的重组反式唾液酸酶有效地唾液酸化修饰的二糖衍生物。

  DOI：

  10.1002/adsc.200606063
• 作为产物：
  描述：

  allyl 2-acetamido-2,4-dideoxy-α-D-xylo-hexopyranoside 、 4-硝基苯基-D-吡喃葡糖苷 在 bovine testes β-galactosidase 、 McIlvain buffer 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 50.0h， 以81%的产率得到allyl 2-acetamido-2,4-dideoxy-3-O-(β-D-galactopyranosyl)-α-D-xylo-hexopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Facile One‐Step Syntheses of ModifiedO‐Glycoprotein Galβ1‐3GalNAc Structures by Transglycosylation Employing Three β‐Galactosidases from Bovine Testes,Xanthomonas manihotis, andBacillus circulans

  摘要：

  Natural O-glycoproteins such as the Thomsen-Friedenreich antigen or gangliosides contain the motif Gal beta 1-3GalNAc as an important disaccharide with significant biologic activity. The arrangement of spatial functionalities in this structure are of particular interest with regard to the development of potential leads en route to pharmaceuticals. Therefore, it was desired to obtain access to a range of modified derivatives of the aforementioned motif paying particular attention to introducing specific deoxy functions instead of hydroxyl groups.

  DOI：

  10.1080/07328300500208131

文献信息

• Facile One‐Step Syntheses of Modified<i>O</i>‐Glycoprotein Galβ1‐3GalNAc Structures by Transglycosylation Employing Three β‐Galactosidases from Bovine Testes,<i>Xanthomonas manihotis</i>, and<i>Bacillus circulans</i>
  作者：Lars Kröger、Joachim Thiem

  DOI：10.1080/07328300500208131

  日期：2005.9.1

  Natural O-glycoproteins such as the Thomsen-Friedenreich antigen or gangliosides contain the motif Gal beta 1-3GalNAc as an important disaccharide with significant biologic activity. The arrangement of spatial functionalities in this structure are of particular interest with regard to the development of potential leads en route to pharmaceuticals. Therefore, it was desired to obtain access to a range of modified derivatives of the aforementioned motif paying particular attention to introducing specific deoxy functions instead of hydroxyl groups.
• Subsequent Enzymatic Galactosylation and Sialylation Towards Sialylated Thomsen–Friedenreich Antigen Components
  作者：Lars Kröger、Agnes Scudlo、Joachim Thiem

  DOI：10.1002/adsc.200606063

  日期：2006.7

  by a facile synthesis of such motifs. Employing chemoenzymatic methods, several modified Galβ1-3GalNAc derivatives were synthesized. Modifications were introduced at the stage of the monomeric building blocks prior to formation of the disaccharides by means of four different β-galactosidases from bovine testes, Bacillus circulans and Xanthomonas manihotis as well as the phosphorylase from Bifidobacterium

  类型Neu5Acα2-3Galβ1的唾液酸低聚糖- 3GalNAc和一系列相应的图案起到本质的重要作用，并在神经节苷脂中发现的，刘易斯I型结构和高等动物，病毒，细菌，原生动物发生的唾液酸-汤姆森- Friedenreich抗原和致病真菌。有相当大的兴趣来评估这些糖结构的重要功能，在这里，我们通过轻松合成这些基序来提出一种化学酶法。利用化学酶法，合成了几种修饰的Galβ1-3GalNAc衍生物。在形成双糖之前，通过四种不同的牛睾丸，圆形芽孢杆菌和β-半乳糖苷酶，在单体结构单元的阶段引入了修饰。Xanthomonas manihotis以及双歧双歧杆菌的磷酸化酶。最后，可以使用来自克鲁斯锥虫的重组反式唾液酸酶有效地唾液酸化修饰的二糖衍生物。