5-乙炔-2-甲酸甲酯吡啶 | 17880-61-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 5-乙炔-2-甲酸甲酯吡啶
• 英文名称: methyl 5-ethynylpicolinate
• 英文别名: methyl 5-ethynylpyridine-2-carboxylate；5-ethynylpyridine-2-carboxylic acid methyl ester
• CAS: 17880-61-4
• 化学式: C₉H₇NO₂
• mdl: MFCD13189756
• 分子量: 161.16
• InChiKey: PGYCVRHIHIYNBF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.111
• 拓扑面积：
  39.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-乙炔-2-甲酸甲酯吡啶 在 copper(l) iodide 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 sodium hydroxide 、 2-二环己基磷-2',6'-二异丙氧基-1,1'-联苯 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 38.0h， 生成 5-(2-{2-[methyl(phenyl)sulfamoyl]phenyl}ethynyl)pyridine-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  [EN] DISUBSTITUTED ALKYNE DERIVATIVES
  [FR] DÉRIVÉS D'ALCYNE DISUBSTITUÉS

  摘要：

  本发明涉及二取代炔衍生物。这些化合物对预防和/或治疗多种医学状况包括高增殖性疾病和疾病具有用处。

  公开号：

  WO2020127960A1
• 作为产物：
  描述：

  5-溴-2-吡啶羧酸 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 甲醇 、 potassium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 苯 为溶剂， 反应 15.67h， 生成 5-乙炔-2-甲酸甲酯吡啶
  参考文献：
  名称：

  [EN] ETHYNYLBENZENE DERIVATIVES
  [FR] DÉRIVÉS D'ÉTHYNYLE BENZÈNE

  摘要：

  公开号：

  WO2012031298A3

文献信息

• [EN] DISUBSTITUTED ALKYNE DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS D'ALCYNE DISUBSTITUÉS
  申请人：MERCK PATENT GMBH

  公开号：WO2020127960A1

  公开（公告）日：2020-06-25

  The present invention relates to disubstituted alkyne derivatives. These compounds are useful for the prevention and/or treatment of several medical conditions including hyperproliferative disorders and diseases.

  本发明涉及二取代炔衍生物。这些化合物对预防和/或治疗多种医学状况包括高增殖性疾病和疾病具有用处。
• Bi-aromatic compounds linked via a heteroethylene radical, and pharmaceutical and cosmetic compositions using them
  申请人：Galderma Research & Development

  公开号：US20030100583A1

  公开（公告）日：2003-05-29

  Bi-aromatic compounds linked via a heteroethynylene radical are provided along with pharmaceutical and cosmetic compositions containing these compounds and methods for their use.

  提供了通过异乙炔基团连接的双芳香化合物，以及含有这些化合物的药用和化妆品组合物，以及其使用方法。
• Bi-aromatic compounds bound by a heteroethynylene radical and pharmaceutical and cosmetic compositions containing same
  申请人：Galderma Research & Development

  公开号：US06201019B1

  公开（公告）日：2001-03-13

  Bi-aromatic compounds linked via a heteroethynylene radical are provided along with pharmaceutical and cosmetic compositions containing these compounds and methods for their use.

  提供了通过异乙炔基团连接的双芳香化合物，以及含有这些化合物的药用和化妆品组合物，以及其使用方法。
• Design, synthesis and structure-activity relationship evaluation of novel LpxC inhibitors as Gram-negative antibacterial agents
  作者：Shi Ding、Rui-Yang Dai、Wen-Ke Wang、Qiao Cao、Le-Fu Lan、Xian-Li Zhou、Yu-She Yang

  DOI：10.1016/j.bmcl.2017.12.005

  日期：2018.1

  LpxC inhibitors are new-type antibacterial agents developed in the last twenty years, mainly against Gram-negative bacteria infections. To develop novel LpxC inhibitors with good antibacterial activities and biological metabolism, we summarized the basic skeleton of reported LpxC inhibitors, designed and synthesized several series of compounds and tested their antibacterial activities against Escherichial

  LpxC抑制剂是最近二十年来开发的新型抗菌剂，主要针对革兰氏阴性细菌感染。为了开发具有良好抗菌活性和生物代谢的新型LpxC抑制剂，我们总结了已报道的LpxC抑制剂的基本骨架，设计并合成了一系列化合物，并测试了它们在体外对大肠杆菌和铜绿假单胞菌的抗菌活性。本文已讨论了结构活动关系。YDL-2，YDL-5，YDL-8，YDL-14，YDL-20 – YDL-23的代谢稳定性 已经在肝微粒体中评价了β-氨基丁酸，这表明在设计LpxC抑制剂中，2-氨基异丙基可能是比2-羟基乙基优选的结构。
• Bi-aromatic compounds linked via a heteroethynylene radical, and pharmaceutical and cosmetic compositions containing them
  申请人：Galderama Research & Development.

  公开号：US20010056105A1

  公开（公告）日：2001-12-27

  Compounds of formula (I) 1 in which: Ar represents a radical chosen from formulae (a) to (c) below: 2 Z being O or S or N—R 6 , R 1 represents, in particular, a halogen atom, —CH 3 or carboxyl, R 2 and R 3 represent, in particular, H, alkyl or cycloalkyl, or R 2 and R 3 , taken together, form a 5 - or 6 -membered ring, R 4 and R 5 represent, in particular, H or a halogen atom, R 6 represents, in particular, H or alkyl, X represents a radical —Y—C≡C— Y representing O, S(O) n or SE(O) n , n being 0, 1 or 2, and the salts of the compounds of formula (I). These compounds can be used in particular in the treatment of dermatological complaints associated with a keratinization disorder, and for combating ageing of the skin.

  式(I)的化合物，其中：Ar代表从以下式(a)到(c)中选择的基团：2Z为O、S或N—R6，R1代表特别是卤素原子、—CH3或羧基，R2和R3代表特别是H、烷基或环烷基，或R2和R3一起形成一个5-或6-成员环，R4和R5代表特别是H或卤素原子，R6代表特别是H或烷基，X代表一个基团—Y—C≡C—Y，表示O、S(O)n或SE(O)n，其中n为0、1或2，以及式(I)的化合物的盐。这些化合物特别可用于治疗与角化障碍有关的皮肤疾病，并用于抗皮肤衰老。