methyl 5-((trimethylsilyl)ethynyl)picolinate | 216444-02-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: methyl 5-((trimethylsilyl)ethynyl)picolinate
• 英文别名: methyl 5-[2-(trimethylsilyl)ethynyl]pyridine-2-carboxylate；methyl 5-(2-trimethylsilylethynyl)pyridine-2-carboxylate
• CAS: 216444-02-9
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₂Si
• 分子量: 233.342
• InChiKey: CWJLFXMABNRIIJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  45 °C
• 沸点：
  306.4±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.06±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  39.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 储存条件：
  2-8°C

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 5-((trimethylsilyl)ethynyl)picolinate 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以98.68%的产率得到5-乙炔基-2-吡啶羧酸
  参考文献：
  名称：

  [EN] RET INHIBITORS, PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS AND USES THEREOF
  [FR] INHIBITEURS DE RET, COMPOSITIONS PHARMACEUTIQUES ET UTILISATIONS ASSOCIÉES

  摘要：

  本文提供了一种RET抑制剂，其药物组合物及用途。具体而言，提供了具有化学式（I）或其立体异构体、几何异构体、互变异构体、N-氧化物、溶剂合物、代谢物、药用可接受的盐或其前药的化合物。提供了包含该化合物的药物组合物，并提供了该化合物及其药物组合物的用途，用于制备药物，特别是用于治疗和预防与RET相关的疾病和症状，包括癌症、肠易激综合征以及与肠易激综合征相关的疼痛。

  公开号：

  WO2020114494A1
• 作为产物：
  描述：

  5-溴-2-吡啶羧酸 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 生成 methyl 5-((trimethylsilyl)ethynyl)picolinate
  参考文献：
  名称：

  黑色素瘤靶向的组蛋白脱乙酰基酶抑制剂的抗增殖活性的设计，合成和评估

  摘要：

  组蛋白脱乙酰基酶抑制作为一种癌症治疗方法的临床验证激发了人们对新一代有效和肿瘤选择性组蛋白脱乙酰基酶抑制剂（HDACi）的开发兴趣。为了选择性地将HDACi递送至黑素瘤细胞，我们将苯甲酰胺（一种高亲和力的黑色素结合模板）整合到HDACi的设计中，以生成一系列新的化合物10a-b和11a-b，它们对HDAC1和HDAC6。但是，相对于未靶向的HDACi，这些化合物的抗增殖活性减弱。化合物14提供了另一种策略，一种带有苯甲酰胺模板的前药，该模板通过不稳定键与基于异羟肟酸酯的HDACi连接。这种前药化合物显示出有希望的抗增殖活性，值得进一步研究。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2017.01.044

文献信息

• [EN] DISUBSTITUTED ALKYNE DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS D'ALCYNE DISUBSTITUÉS
  申请人：MERCK PATENT GMBH

  公开号：WO2020127960A1

  公开（公告）日：2020-06-25

  The present invention relates to disubstituted alkyne derivatives. These compounds are useful for the prevention and/or treatment of several medical conditions including hyperproliferative disorders and diseases.

  本发明涉及二取代炔衍生物。这些化合物对预防和/或治疗多种医学状况包括高增殖性疾病和疾病具有用处。
• [EN] COMBINATION PRODUCT FOR THE TREATMENT OF CANCER DISEASES<br/>[FR] PRODUIT DE COMBINAISON POUR LE TRAITEMENT DE MALADIES CANCÉREUSES
  申请人：MERCK PATENT GMBH

  公开号：WO2021249969A1

  公开（公告）日：2021-12-16

  The present invention relates to a product for combination therapies useful for the treatment of cancer diseases. In particular, the invention relates to the combination of an anti-PD-Ll antibody and an MCT4 inhibitor of Formula (I). The therapeutic combination may be utilized for the use in treating a subject having a cancer disease that tests positive for PD-L1 and/or MCT4 expression.

  本发明涉及一种用于治疗癌症疾病的联合疗法产品。具体而言，该发明涉及一种抗PD-L1抗体和一种Formula(I)的MCT4抑制剂的组合。该治疗组合可用于治疗对PD-L1和/或MCT4表达呈阳性的癌症患者。
• Bi-aromatic compounds linked via a heteroethylene radical, and pharmaceutical and cosmetic compositions using them
  申请人：Galderma Research & Development

  公开号：US20030100583A1

  公开（公告）日：2003-05-29

  Bi-aromatic compounds linked via a heteroethynylene radical are provided along with pharmaceutical and cosmetic compositions containing these compounds and methods for their use.

  提供了通过异乙炔基团连接的双芳香化合物，以及含有这些化合物的药用和化妆品组合物，以及其使用方法。
• Bi-aromatic compounds bound by a heteroethynylene radical and pharmaceutical and cosmetic compositions containing same
  申请人：Galderma Research & Development

  公开号：US06201019B1

  公开（公告）日：2001-03-13

  Bi-aromatic compounds linked via a heteroethynylene radical are provided along with pharmaceutical and cosmetic compositions containing these compounds and methods for their use.

  提供了通过异乙炔基团连接的双芳香化合物，以及含有这些化合物的药用和化妆品组合物，以及其使用方法。
• Design, synthesis and structure-activity relationship evaluation of novel LpxC inhibitors as Gram-negative antibacterial agents
  作者：Shi Ding、Rui-Yang Dai、Wen-Ke Wang、Qiao Cao、Le-Fu Lan、Xian-Li Zhou、Yu-She Yang

  DOI：10.1016/j.bmcl.2017.12.005

  日期：2018.1

  LpxC inhibitors are new-type antibacterial agents developed in the last twenty years, mainly against Gram-negative bacteria infections. To develop novel LpxC inhibitors with good antibacterial activities and biological metabolism, we summarized the basic skeleton of reported LpxC inhibitors, designed and synthesized several series of compounds and tested their antibacterial activities against Escherichial

  LpxC抑制剂是最近二十年来开发的新型抗菌剂，主要针对革兰氏阴性细菌感染。为了开发具有良好抗菌活性和生物代谢的新型LpxC抑制剂，我们总结了已报道的LpxC抑制剂的基本骨架，设计并合成了一系列化合物，并测试了它们在体外对大肠杆菌和铜绿假单胞菌的抗菌活性。本文已讨论了结构活动关系。YDL-2，YDL-5，YDL-8，YDL-14，YDL-20 – YDL-23的代谢稳定性 已经在肝微粒体中评价了β-氨基丁酸，这表明在设计LpxC抑制剂中，2-氨基异丙基可能是比2-羟基乙基优选的结构。