N-(3-((6-(2,5-dimethyl-1H-pyrrol-1-yl)-4-methylpyridin-2-yl)methoxy)benzyl)-2-(3-fluorophenyl)ethanamine | 1450659-52-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(3-((6-(2,5-dimethyl-1H-pyrrol-1-yl)-4-methylpyridin-2-yl)methoxy)benzyl)-2-(3-fluorophenyl)ethanamine
• 英文别名: N-[[3-[[6-(2,5-dimethylpyrrol-1-yl)-4-methylpyridin-2-yl]methoxy]phenyl]methyl]-2-(3-fluorophenyl)ethanamine
• CAS: 1450659-52-5
• 化学式: C₂₈H₃₀FN₃O
• 分子量: 443.564
• InChiKey: RZACBRUMBKGJSL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  39.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(3-((6-(2,5-dimethyl-1H-pyrrol-1-yl)-4-methylpyridin-2-yl)methoxy)benzyl)-2-(3-fluorophenyl)ethanamine 在 盐酸羟胺 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 20.0h， 以91%的产率得到6-((3-(((3-fluorophenethyl)amino)methyl)phenoxy)methyl)-4-methylpyridin-2-amine
  参考文献：
  名称：

  寻找具有更简单结构的神经元一氧化氮合酶的有效和选择性抑制剂

  摘要：

  在某些神经退行性疾病中，神经元一氧化氮合酶 (nNOS) 会产生破坏性水平的一氧化氮 (NO)。因此，重要的是开发对 nNOS 有选择性的抑制剂，这些抑制剂不会干扰其他 NOS 亚型，尤其是内皮 NOS (eNOS)，这对心血管系统的正常运作至关重要。虽然我们已经成功开发了有效的异构体选择性抑制剂，例如先导化合物1和2，合成的难易性和生物利用度一直存在问题。在这里，我们描述了一系列新的化合物，包括 NOS 抑制剂复合物的晶体结构，与先导化合物相比，它们具有易于合成和良好生物特性的优点。这些结果为进一步的构效关系 (SAR) 研究提供了基础，以指导同工酶选择性抑制剂的进一步改进。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2013.06.014
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-4,6-二甲基吡啶 在 正丁基锂 、 1,1,2,2-四氟-1,2-二溴乙烷 、 三乙酰氧基硼氢化钠 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 cesium fluoride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 59.0h， 生成 N-(3-((6-(2,5-dimethyl-1H-pyrrol-1-yl)-4-methylpyridin-2-yl)methoxy)benzyl)-2-(3-fluorophenyl)ethanamine
  参考文献：
  名称：

  两种最近的无载体添加（18）F标记方法合成的强力氨基吡啶基nNOS抑制剂。

  摘要：

  一氧化氮（NO）是一种重要的多功能信号分子，由NO合酶（NOS）的三种同工型产生，并与神经退行性疾病有关。iNOS（诱导型）或nNOS（神经元型）亚型的选择性抑制剂对于解码神经破坏性关键因素非常感兴趣，并且（18）F标记的类似物将允许通过正电子发射断层显像的分子成像研究NOS功能。尤其是，高选择性nNOS抑制剂6-（（（3-（（3-氟代苯乙基氨基）甲基）苯氧基）甲基）-4-甲基吡啶-2-胺（10）使其适合作为在（18）F中标记的化合物。无载波（nca）形式。为了制备（18）F标记的nNOS抑制剂[（18）F] 10，基于相应的碘鎓叶立德作为标记前体，开发了“堆积”放射合成。这种化合物的活化苯乙基被nca [（18）F]氟化物有效地区域选择性标记，放射化学收率（RCY）为79％。通过还原胺化和微波辅助取代保护基进行转化后，所需的nNOS抑制剂的总RCY含量约为15％。或者，为简化的“后期”（

  DOI：

  10.3390/molecules21091160

文献信息

• US2014/256016
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• US20140256016A1
  申请人：——

  公开号：US20140256016A1

  公开（公告）日：2014-09-11
• 2-Aminopyridine-based Selective Neuronal Nitric Oxide Synthase Inhibitors
  申请人：Silverman Richard B.

  公开号：US20150368201A1

  公开（公告）日：2015-12-24

  Aminopyridine compounds, as can be used in conjunction with methods for modulation of nitric oxide synthase activity.
• US9120750B2
  申请人：——

  公开号：US9120750B2

  公开（公告）日：2015-09-01
• US9416106B2
  申请人：——

  公开号：US9416106B2

  公开（公告）日：2016-08-16