2,3,4-tri-O-acetyl-1,6-dideoxy-1,6-episeleno-β-D-glucopyranose | 178319-28-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2,3,4-tri-O-acetyl-1,6-dideoxy-1,6-episeleno-β-D-glucopyranose
• 英文别名: 2,3,4-tri-O-acetyl-1,6-dideoxy-1,6-episeleno-β-D-glucose；[1S,4S,5S,6S,7R]-5,6,7-triacetoxy-8-oxa-2-selenabicyclo[3.2.1]octane；[(1S,2S,3S,4R,5S)-3,4-diacetyloxy-8-oxa-6-selenabicyclo[3.2.1]octan-2-yl] acetate
• CAS: 178319-28-3
• 化学式: C₁₂H₁₆O₇Se
• 分子量: 351.215
• InChiKey: GUIGIHNTASKNMG-ZIQFBCGOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.36
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  88.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,4-tri-O-acetyl-1,6-dideoxy-1,6-episeleno-β-D-glucopyranose 在 吡啶 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 2,3,4-tri-O-benzoyl-1,6-dideoxy-1,6-episeleno-β-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  1,6-epithio- and 1,6-episeleno-β-d-glucopyranose: Useful adjuncts in the synthesis of 6-deoxy-β-d-glucopyranosides

  摘要：

  The treatment of derivatives of 1,6-epithio- and 1,6-episeleno-beta-D-glucopyranose with various carbohydrate alcohols in the presence of N-iodosuccinimide/triflic acid gives rise to di sulfides and diselenides, respectively, which may be transformed to the desired 6-deoxy-beta-D-glucopyranosides. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)00458-9
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4-tri-O-acetyl-6-O-(p-toluenesulfonyl)-α-D-glucopyranosyl bromide 在 sodium hydrogen selenide 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以56%的产率得到2,3,4-tri-O-acetyl-1,6-dideoxy-1,6-episeleno-β-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  A New Approach to Some 1,6-Dideoxy 1,6-Epithio Sugars

  摘要：

  在碱性条件下，用 H2S/HCONMe2 处理同样在 C6 处活化的溴化六吡喃糖（Br、OTs、OMs），会产生 1,6-二脱氧 1,6-epithio 糖。其中一种糖被进一步转化为对合成有用的 3,4-脱氢-1,6-二脱氧-1,6-环硫代-β-D-半乳糖。文中介绍了用叠氮化钠和环己胺处理这种环氧化物的方法。用硒化氢钠对一种双活化的溴化六吡喃糖进行类似处理后，得到了一种新型的 1,6-二脱氧 1,6-episeleno 糖，它显示出有趣的 n.m.r. 光谱。最后，在尝试制备 1,6-二脱氧 1,6-epidithio 糖时，发现四烷基钼酸四铵试剂是将双活化溴化己吡喃糖基转化为 1,6-二脱氧 1,6-epithio 糖的首选试剂。

  DOI：

  10.1071/ch9960343

文献信息

• 1,6-Epithio- and 1,6-Episeleno-β-D-glucopyranose: Useful Adjuncts in the Synthesis of 6-Deoxy-β-D-glucopyranosides
  作者：Robert V. Stick、D. Matthew G. Tilbrook、Spencer J. Williams

  DOI：10.1071/ch99009

  日期：——

  Derivatives of 1,6-dideoxy-1,6-epithio- and 1,6-dideoxy-1,6-episeleno-β-D-glucopyranose have been shown to be effective glycosyl donors toward carbohydrate alcohols under the agency of N- iodosuccinimide/trifluoromethanesulfonic acid. Reduction of the intermediate disulfides and diselenides affords 6-deoxy-β-D-glucopyranosides. The synthesis of a range of such 6′-deoxy disaccharide derivatives is reported.

  1,6-二脱氧-1,6-表硫代和 1,6-二脱氧-1,6-表硒-β-D-吡喃葡萄糖的衍生物 和 1,6-二脱氧-1,6-表硒-β-D-吡喃葡萄糖是碳水化合物醇的有效糖基供体。 N- 碘代琥珀酰亚胺/三氟甲磺酸的作用下，成为碳水化合物醇的有效糖基供体。还原 还原中间二硫化物和二硒化物，得到 6-脱氧-β-D-吡喃葡萄糖苷。合成一系列 报告了一系列此类 6′-脱氧二糖衍生物的合成。 报告。
• The Synthesis of Various 1,6-Disulfide-Bridged D-Hexopyranoses
  作者：Ethan D. Goddard-Borger、Robert V. Stick

  DOI：10.1071/ch04277

  日期：——

  1,6-Disulfide-bridged derivatives have been prepared for d-gluco-, d-manno-, d-allo-, d-galacto-, and d-talo-pyranose, in the main by the nucleophilic attack of a C6 thiolate onto an anomeric thiosulfonate. The d-gluco disulfide, ‘angyalosan’, was successfully oxidized to a single thiosulfinate.

  1,6 二甲基二硫键衍生物的制备主要是通过 C6 硫代硫酸酯与异构体硫代磺酸酯的亲核反应，制备出了 d-葡糖、d-甘露糖、d-异甘露糖、d-半乳糖和 d-塔罗吡喃糖。d- 葡萄糖二硫化物 "anggyalosan "被成功氧化成单一的硫代亚硫酸盐。