tert-butyl {4-[4-chloro-3-(1-hydroxy-1-methylethyl)phenyl]-6-hydroxy-1,3,5-triazin-2-yl}[2-(4-fluorophenyl)ethyl]carbamate | 1443152-00-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyl {4-[4-chloro-3-(1-hydroxy-1-methylethyl)phenyl]-6-hydroxy-1,3,5-triazin-2-yl}[2-(4-fluorophenyl)ethyl]carbamate
• 英文别名: tert-butyl N-[2-[4-chloro-3-(2-hydroxypropan-2-yl)phenyl]-6-oxo-1H-1,3,5-triazin-4-yl]-N-[2-(4-fluorophenyl)ethyl]carbamate
• CAS: 1443152-00-8
• 化学式: C₂₅H₂₈ClFN₄O₄
• 分子量: 502.973
• InChiKey: IJQXTUFOCRVXFY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl {4-[4-chloro-3-(1-hydroxy-1-methylethyl)phenyl]-6-hydroxy-1,3,5-triazin-2-yl}[2-(4-fluorophenyl)ethyl]carbamate 、 氟甲醇4-甲基苯磺酸酯 在 caesium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 以0.12 g的产率得到tert-butyl {4-[4-chloro-3-(1-hydroxy-1-methylethyl)phenyl]-6-(fluoromethoxy)-1,3,5-triazin-2-yl}[2-(4-fluorophenyl)ethyl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  [EN] 1,3,5 -TRIAZINE-2-AMINE DERIVATIVES, PREPARATION THEREOF AND DIAGNOSTIC AND THERAPEUTIC USE THEREOF
  [FR] DÉRIVÉS DE 1,3,5-TRIAZINE-2-AMINE, PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE CEUX-CI ET UTILISATION DIAGNOSTIQUE ET THÉRAPEUTIQUE DE CES DÉRIVÉS

  摘要：

  本发明涉及与以下式（I）对应的化合物：- R1代表取代苯基；- R2代表：- 取代苯基；- 杂芳基团，所述基团未取代或取代一次或多次；- R3代表羟基烷基基团；- R4代表氢原子或（C1-C4）烷基；- R5代表氢原子，（C3-C6）环烷基或（C1-C4）烷基-O-烷基；- 或者R4和R5，连同它们连接的氮原子，构成从以下中选择的杂环基团：氮杂环丙烷-1-基，吡咯烷-1-基，哌啶-1-基，吗啉-4-基；- R6代表-羟基烷基基团，-酰胺基或-NHSO2烷基基团；- 烷基代表未取代或取代一次或多次的（C1-C4）烷基，其上带有卤原子；以碱或酸盐的形式。制备过程和诊断和治疗用途。

  公开号：

  WO2013087643A1
• 作为产物：
  描述：

  4-氟苯乙胺 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 sodium methylate 、 caesium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙二醇二甲醚 、 水 、 乙腈 为溶剂， 生成 tert-butyl {4-[4-chloro-3-(1-hydroxy-1-methylethyl)phenyl]-6-hydroxy-1,3,5-triazin-2-yl}[2-(4-fluorophenyl)ethyl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and preliminary evaluation of a new fluorine-18 labelled triazine derivative for PET imaging of cannabinoid CB2 receptor

  摘要：

  Cannabinoid CB2 PET tracers are considered as a promising alternative to PBR/TSPO tracers for the in-vivo imaging of neuroinflammation. We describe here the synthesis and characterization of compound 3, a new potent and brain penetrating CB2 ligand based on an original triazine template. The PET tracer [F-18]-dideutero-3 was prepared in a three steps radiosynthesis, and demonstrated significant uptake in rhesus macaque and baboon brain with a maximum SUV of about 0.7-0.9 g/mL, followed by a moderate washout over time. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2013.11.023