O-[N-Boc-L-tyrosinyl-N,N-di-Boc-amide]-O-(S-pivaloyl-2-thioethyl)-3'-azido-3'-deoxythymidin-5'-yl phosphate | 503157-87-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: O-[N-Boc-L-tyrosinyl-N,N-di-Boc-amide]-O-(S-pivaloyl-2-thioethyl)-3'-azido-3'-deoxythymidin-5'-yl phosphate
• 英文别名: S-[2-[[(2S,3S,5R)-3-azido-5-(5-methyl-2,4-dioxo-pyrimidin-1-yl)tetrahydrofuran-2-yl]methoxy-[4-[(2S)-3-[bis(tert-butoxycarbonyl)amino]-2-(tert-butoxycarbonylamino)-3-oxo-propyl]phenoxy]phosphoryl]oxyethyl] 2,2-dimethylpropanethioate；S-[2-[[(2S,3S,5R)-3-azido-5-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolan-2-yl]methoxy-[4-[(2S)-3-[bis[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]amino]-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-3-oxopropyl]phenoxy]phosphoryl]oxyethyl] 2,2-dimethylpropanethioate
• CAS: 503157-87-7
• 化学式: C₄₁H₆₀N₇O₁₅PS
• 分子量: 954.005
• InChiKey: LVUPWALRQRZADM-VLVPLJRCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  65
• 可旋转键数：
  23
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  271
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  18

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O-[N-Boc-L-tyrosinyl-N,N-di-Boc-amide]-O-(S-pivaloyl-2-thioethyl)-3'-azido-3'-deoxythymidin-5'-yl phosphate 在 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醚 为溶剂， 生成 O-[L-tyrosinamide]yl-O-(S-pivaloyl-2-thioethyl)-3'-azido-3'-deoxythymidin-5'-yl phosphate
  参考文献：
  名称：

  AZT的S-酰基-2-硫代乙基芳基磷酸三酯衍生物：合成，抗病毒活性和稳定性研究。

  摘要：

  报道了带有修饰的1-酪氨酸残基的3'-叠氮基2'，3'-二脱氧胸苷（AZT）的磷酸三酯衍生物的合成，抗病毒活性和稳定性研究。这些化合物是通过亚磷酰胺（P（III））化学方法从适当的芳基前体获得的。评估了所有衍生物的体外抗HIV活性，在各种细胞培养实验中，它们似乎都是HIV-1复制的有效抑制剂，EC（50）值介于微摩尔和纳摩尔之间，尤其是在胸苷激酶中缺陷（TK（-））细胞，显示其充当单核苷酸前药的能力。这些混合的单核苷芳基磷酸三酯的拟议分解过程依次涉及酯酶和磷酸二酯酶的水解。

  DOI：

  10.1021/jm021016y
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl (S)-(1-amino-3-(4-hydroxyphenyl)-1-oxopropan-2-yl)carbamate 在 吡啶 、 咪唑 、 四氮唑 、 叔丁基过氧化氢 、 4-二甲氨基吡啶 、 3 A molecular sieve 、 四丁基氟化铵 、 二异丙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 O-[N-Boc-L-tyrosinyl-N,N-di-Boc-amide]-O-(S-pivaloyl-2-thioethyl)-3'-azido-3'-deoxythymidin-5'-yl phosphate
  参考文献：
  名称：

  AZT的S-酰基-2-硫代乙基芳基磷酸三酯衍生物：合成，抗病毒活性和稳定性研究。

  摘要：

  报道了带有修饰的1-酪氨酸残基的3'-叠氮基2'，3'-二脱氧胸苷（AZT）的磷酸三酯衍生物的合成，抗病毒活性和稳定性研究。这些化合物是通过亚磷酰胺（P（III））化学方法从适当的芳基前体获得的。评估了所有衍生物的体外抗HIV活性，在各种细胞培养实验中，它们似乎都是HIV-1复制的有效抑制剂，EC（50）值介于微摩尔和纳摩尔之间，尤其是在胸苷激酶中缺陷（TK（-））细胞，显示其充当单核苷酸前药的能力。这些混合的单核苷芳基磷酸三酯的拟议分解过程依次涉及酯酶和磷酸二酯酶的水解。

  DOI：

  10.1021/jm021016y