dimethylphenacyl-<3-(o-tolyl)prop-2-enyl>ammonium bromide | 76118-22-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: dimethylphenacyl-<3-(o-tolyl)prop-2-enyl>ammonium bromide
• CAS: 76118-22-4
• 化学式: Br*C₂₀H₂₄NO
• 分子量: 374.321
• InChiKey: SSJCYRLJSIXVKZ-KYIGKLDSSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.97
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethylphenacyl-<3-(o-tolyl)prop-2-enyl>ammonium bromide 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以97%的产率得到2-dimethylamino-1-phenyl-3-(o-tolyl)pent-4-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  涉及叶立德中间体的碱催化重排。第2部分。烯丙基铵盐的Stevens [1,2]和[3,2]σ重排

  摘要：

  季铵盐（9）的碱催化重排通常产生[3,2]σ重排产物（10），而不是Stevens [1,2]重排产物（11）。先前的一项主张已得到纠正：炔属氯化铵（16）的相应反应生成了丙二烯（18）。根据对称性允许的[3,2]σ重排与非允许的Stevens [1,2]重排之间的竞争来讨论这些结果，该竞争被表述为通过自由基对中间进行或作为协调对称-禁止的过程。

  DOI：

  10.1039/p19800001450
• 作为产物：
  描述：

  2-二甲基氨基-1-苯乙酮 、 3-(o-tolyl)prop-2-enyl bromide 以 乙醚 为溶剂， 反应 12.0h， 以78%的产率得到dimethylphenacyl-<3-(o-tolyl)prop-2-enyl>ammonium bromide
  参考文献：
  名称：

  涉及叶立德中间体的碱催化重排。第2部分。烯丙基铵盐的Stevens [1,2]和[3,2]σ重排

  摘要：

  季铵盐（9）的碱催化重排通常产生[3,2]σ重排产物（10），而不是Stevens [1,2]重排产物（11）。先前的一项主张已得到纠正：炔属氯化铵（16）的相应反应生成了丙二烯（18）。根据对称性允许的[3,2]σ重排与非允许的Stevens [1,2]重排之间的竞争来讨论这些结果，该竞争被表述为通过自由基对中间进行或作为协调对称-禁止的过程。

  DOI：

  10.1039/p19800001450