(Z)-8-(tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)oct-3-en-1-ol | 21956-71-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (Z)-8-(tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)oct-3-en-1-ol
• 英文别名: (Z)-8-(oxan-2-yloxy)oct-3-en-1-ol
• CAS: 21956-71-8
• 化学式: C₁₃H₂₄O₃
• 分子量: 228.332
• InChiKey: BSDWMRHTDLMCNJ-IWQZZHSRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-8-(tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)oct-3-en-1-ol 在 咪唑 、 六甲基磷酰三胺 、 正丁基锂 、 碘 、 三苯基膦 、 六甲基二硅氮烷 、 calcium carbonate 、 二溴三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 20.75h， 生成 (5Z,8Z,10E)-1-bromoheptadeca-5,8,10-triene
  参考文献：
  名称：

  （6Z，9Z，11E）-十八碳三烯酸和（8Z，11Z，13E）-二十碳三烯酸及其[1-（14）C]-放射性标记的类似物的合成。

  摘要：

  为了研究9c，11t-18：2（共轭亚油酸的主要异构体）及其C（18：3）和C（20：3）代谢产物6c，9c，11t-的代谢途径和生理效应通过全合成立体选择性地制备18：3和8c，11c，13t-20：3及其[1-（14）C]-放射性标记的类似物。通过11个步骤获得8c，11c，13t-20∶3。合成涉及3-（叔丁基二苯基甲硅烷氧基）丙醛与7-（2-四氢吡喃氧基）庚基phosph盐的叶立德之间的高度立体选择性Wittig反应，得到（3Z）-1-（叔丁基二苯基甲硅烷氧基）-10-（2-四氢吡喃基氧基）第一步中的dec-3-ene。然后，将叔丁基二苯基甲硅烷基衍生物选择性地脱保护，并将所得的醇官能团经由溴化物转化为phospho盐。使用六甲基二硅叠氮化锂作为碱，在顺式烯烃条件下，salt盐与市售（2E）-非-2-烯醛之间的第二次立体选择性Wittig缩合反应提供了（7Z，10Z，12E）-1-

  DOI：

  10.1016/s0009-3084(01)00170-0
• 作为产物：
  描述：

  5-(tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)pentan-1-ol 在 咪唑 、 六甲基磷酰三胺 、 正丁基锂 、 碘 、 tetra(tert-butyl)-ammonium fluoride 、 三苯基膦 、 calcium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 (Z)-8-(tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)oct-3-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  （6Z，9Z，11E）-十八碳三烯酸和（8Z，11Z，13E）-二十碳三烯酸及其[1-（14）C]-放射性标记的类似物的合成。

  摘要：

  为了研究9c，11t-18：2（共轭亚油酸的主要异构体）及其C（18：3）和C（20：3）代谢产物6c，9c，11t-的代谢途径和生理效应通过全合成立体选择性地制备18：3和8c，11c，13t-20：3及其[1-（14）C]-放射性标记的类似物。通过11个步骤获得8c，11c，13t-20∶3。合成涉及3-（叔丁基二苯基甲硅烷氧基）丙醛与7-（2-四氢吡喃氧基）庚基phosph盐的叶立德之间的高度立体选择性Wittig反应，得到（3Z）-1-（叔丁基二苯基甲硅烷氧基）-10-（2-四氢吡喃基氧基）第一步中的dec-3-ene。然后，将叔丁基二苯基甲硅烷基衍生物选择性地脱保护，并将所得的醇官能团经由溴化物转化为phospho盐。使用六甲基二硅叠氮化锂作为碱，在顺式烯烃条件下，salt盐与市售（2E）-非-2-烯醛之间的第二次立体选择性Wittig缩合反应提供了（7Z，10Z，12E）-1-

  DOI：

  10.1016/s0009-3084(01)00170-0

文献信息

• Domino Prins Cyclization of Enynols: Stereoselective Synthesis of Bicyclic Vinyl Fluorides
  作者：Anipireddy Venkateswarlu、Marumudi. Kanakaraju、Ajit C. Kunwar、Yellala V. Rami Reddy、Basi V. S. Reddy

  DOI：10.1002/ejoc.201500689

  日期：2015.8

  A fluoride-induced termination of Prins cyclization has been observed using a tethered alkyne and stoichiometric amounts of AgSbF6 and found to generate a novel series of 6-fluoro-1-aryl-hexahydro-1H-isochromene derivatives in good yields with excellent selectivity. This is the first report of the synthesis of fluoro-substituted oxabicycles. In this tandem process, three reactions occur in one-pot

  使用系链炔烃和化学计量数量的 AgSbF6 观察到氟化物诱导的 Prins 环化终止，并发现以良好的产率和优异的选择性生成了一系列新的 6-氟-1-芳基-六氢-1H-异色烯衍生物。这是合成氟取代的氧杂双环的第一份报告。在这个串联过程中，三个反应在一锅中发生，导致安装三个连续的立体中心。
• Stereoselective synthesis of octahydrocyclohepta[c]pyran-6(1H)-one scaffolds through a Prins/alkynylation/hydration sequence
  作者：A. Venkateswarlu、M. Kanakaraju、Ajit C. Kunwar、B. V. Subba Reddy

  DOI：10.1039/c5ob01408e

  日期：——

  Aldehydes undergo a smooth coupling with (E/Z)-non-3-en-8-yn-1-ol in the presence of 10 mol% of CuX and BF₃·OEt₂ under mild conditions to produce a novel class of octahydrocyclohepta[c]pyran-6(1H)-one derivatives in good yields with excellent diastereoselectivity.

  醛在温和条件下与（E/Z）-非3-烯-8-炔-1-醇在存在10 mol％的CuX和BF₃·OEt_{2>的情况下进行顺利偶联，产生一类新颖的八氢杂环庚七[c]吡喃-6(1H)-酮衍生物，收率良好，具有优异的对映选择性。}