2-(2,3-di-O-benzyl-4-O-stearoyl-β-L-fucopyranosylsulfanyl)pyrimidine | 201348-64-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(2,3-di-O-benzyl-4-O-stearoyl-β-L-fucopyranosylsulfanyl)pyrimidine
• 英文别名: [(2S,3R,4R,5S,6R)-2-methyl-4,5-bis(phenylmethoxy)-6-pyrimidin-2-ylsulfanyloxan-3-yl] octadecanoate
• CAS: 201348-64-3
• 化学式: C₄₂H₆₀N₂O₅S
• 分子量: 705.015
• InChiKey: YDIVNZSYJOZHCM-GABWLKCJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  12.5
• 重原子数：
  50
• 可旋转键数：
  26
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2,3-di-O-benzyl-4-O-stearoyl-β-L-fucopyranosylsulfanyl)pyrimidine 在 palladium on activated charcoal 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 27.0h， 生成 2'-O-(4-O-stearoyl-α-L-fucopyranosyl)thymidine
  参考文献：
  名称：

  合成shimofuridin类似物的一种新的有效策略：2'-O-（4-O-硬脂酰基-α-L-呋喃核糖基）胸苷和-尿苷。

  摘要：

  使用D-阿拉伯糖，L-岩藻糖，胸腺嘧啶，尿嘧啶和硬脂酰合成了两个shimofuridin类似物：2'-O-（4-O-硬脂酰-α-L-呋喃核糖基）胸苷（2）和-尿苷（3）。氯化物为起始原料。合成方法包括通过偶联1,2-脱水-3,5-轻松制备1-（3,5-二-O-苄基-β-D-呋喃呋喃糖基）胸腺嘧啶（9）和-尿嘧啶（10）。二-O-苄基-α-D-呋喃呋喃糖（8）与甲硅烷基化的胸腺嘧啶和尿嘧啶，然后通过核苷衍生物9和10与2-（2 ，3-二-O-苄基-4-O-硬脂酰基-β-L-呋喃核糖基磺酰基）嘧啶（18）。通过改进的方法由D-阿拉伯糖制备1,2-脱水-3,5-二-O-苄基-α-D-呋喃呋喃糖（8）。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(02)00356-7
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-O-benzyl-β-L-fucopyranosylsulfanyl)pyrimidine 在 吡啶 、 二正丁基氧化锡 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 2-(2,3-di-O-benzyl-4-O-stearoyl-β-L-fucopyranosylsulfanyl)pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  合成shimofuridin类似物的一种新的有效策略：2'-O-（4-O-硬脂酰基-α-L-呋喃核糖基）胸苷和-尿苷。

  摘要：

  使用D-阿拉伯糖，L-岩藻糖，胸腺嘧啶，尿嘧啶和硬脂酰合成了两个shimofuridin类似物：2'-O-（4-O-硬脂酰-α-L-呋喃核糖基）胸苷（2）和-尿苷（3）。氯化物为起始原料。合成方法包括通过偶联1,2-脱水-3,5-轻松制备1-（3,5-二-O-苄基-β-D-呋喃呋喃糖基）胸腺嘧啶（9）和-尿嘧啶（10）。二-O-苄基-α-D-呋喃呋喃糖（8）与甲硅烷基化的胸腺嘧啶和尿嘧啶，然后通过核苷衍生物9和10与2-（2 ，3-二-O-苄基-4-O-硬脂酰基-β-L-呋喃核糖基磺酰基）嘧啶（18）。通过改进的方法由D-阿拉伯糖制备1,2-脱水-3,5-二-O-苄基-α-D-呋喃呋喃糖（8）。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(02)00356-7

文献信息

• Synthesis of : A shimofuridin analogue
  作者：Jun Ning、Fanzuo Kong

  DOI：10.1016/s0960-894x(97)10116-0

  日期：1997.12
• A new and efficient strategy for the synthesis of shimofuridin analogs: 2′-O-(4-O-stearoyl-α-l-fucopyranosyl)thymidine and -uridine
  作者：Jun Ning、Ying Xing、Fanzuo Kong

  DOI：10.1016/s0008-6215(02)00356-7

  日期：2003.1

  Two shimofuridin analogs: 2'-O-(4-O-stearoyl-alpha-L-fucopyranosyl)thymidine (2) and -uridine (3) have been synthesized using D-arabinose, L-fucose, thymine, uracil, and stearoyl chloride as the starting materials. The synthetic procedures involve the facile preparation of 1-(3,5-di-O-benzyl-beta-D-ribofuranosyl)thymine (9) and -uracil (10) by coupling of 1,2-anhydro-3,5-di-O-benzyl-alpha-D-ribofuranose

  使用D-阿拉伯糖，L-岩藻糖，胸腺嘧啶，尿嘧啶和硬脂酰合成了两个shimofuridin类似物：2'-O-（4-O-硬脂酰-α-L-呋喃核糖基）胸苷（2）和-尿苷（3）。氯化物为起始原料。合成方法包括通过偶联1,2-脱水-3,5-轻松制备1-（3,5-二-O-苄基-β-D-呋喃呋喃糖基）胸腺嘧啶（9）和-尿嘧啶（10）。二-O-苄基-α-D-呋喃呋喃糖（8）与甲硅烷基化的胸腺嘧啶和尿嘧啶，然后通过核苷衍生物9和10与2-（2 ，3-二-O-苄基-4-O-硬脂酰基-β-L-呋喃核糖基磺酰基）嘧啶（18）。通过改进的方法由D-阿拉伯糖制备1,2-脱水-3,5-二-O-苄基-α-D-呋喃呋喃糖（8）。