3-ethoxycarbonyl-4-(4-iodophenyl)pyrrole | 238760-82-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 3-ethoxycarbonyl-4-(4-iodophenyl)pyrrole
• 英文别名: ethyl 4-(4-iodophenyl)-1H-pyrrole-3-carboxylate
• CAS: 238760-82-2
• 化学式: C₁₃H₁₂INO₂
• 分子量: 341.148
• InChiKey: HJCGBYQPFRAOIX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  42.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-ethoxycarbonyl-4-(4-iodophenyl)pyrrole 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium (0) 盐酸 、 sodium hydroxide 、 三苯胂 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 乙二醇 、 三乙胺 为溶剂， 反应 55.0h， 生成 3-[4-(tert-butyldimethylsilylethynyl)phenyl]dipyrromethane
  参考文献：
  名称：

  β-取代卟啉结构单元的合成及其向二苯乙炔连接的卟啉二聚体的转化

  摘要：

  关于轨道序对共价连接的卟啉阵列中电子通信（激发态能量转移，基态空穴跳跃）的影响的最新假说促使了β-连接的卟啉二聚体的合成方法的发展和应用。β-取代的吡咯与2-羟甲基吡咯的反应导致二吡咯甲烷带有单个β-取代基，而没有内消旋或α-取代基。β-取代的二吡咯甲烷与醛和内消旋的取代的二吡咯甲烷的缩合产生了所需的β-取代的卟啉结构单元，尽管收率很低。用对-碘苯基或对-p制备了四个结构单元在一个β位，没有取代基的侧翼-ethynylphenyl组内消旋-位，并且在所述三个非侧翼三甲苯基或五氟苯基团的内消旋-位。卟啉结构单元通过Pd介导的反应偶联，得到二苯基乙炔连接的二聚体，其连接子连接在β位。这种方法提供了在三个非连接的内消旋中位带有异戊基或五氟苯基的无锌基本卟啉二聚体和双锌二聚体的途径。这些二聚体和单体基准的可用性使得可以对轨道有序假设进行严格的检验。这种制备带有单独的，无阻碍的β取代基的卟啉构建基的

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00339-7
• 作为产物：
  描述：

  4-碘苯甲醛 在 哌啶 、 sodium hydride 作用下， 以 吡啶 、 乙醚 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 3-ethoxycarbonyl-4-(4-iodophenyl)pyrrole
  参考文献：
  名称：

  β-取代卟啉结构单元的合成及其向二苯乙炔连接的卟啉二聚体的转化

  摘要：

  关于轨道序对共价连接的卟啉阵列中电子通信（激发态能量转移，基态空穴跳跃）的影响的最新假说促使了β-连接的卟啉二聚体的合成方法的发展和应用。β-取代的吡咯与2-羟甲基吡咯的反应导致二吡咯甲烷带有单个β-取代基，而没有内消旋或α-取代基。β-取代的二吡咯甲烷与醛和内消旋的取代的二吡咯甲烷的缩合产生了所需的β-取代的卟啉结构单元，尽管收率很低。用对-碘苯基或对-p制备了四个结构单元在一个β位，没有取代基的侧翼-ethynylphenyl组内消旋-位，并且在所述三个非侧翼三甲苯基或五氟苯基团的内消旋-位。卟啉结构单元通过Pd介导的反应偶联，得到二苯基乙炔连接的二聚体，其连接子连接在β位。这种方法提供了在三个非连接的内消旋中位带有异戊基或五氟苯基的无锌基本卟啉二聚体和双锌二聚体的途径。这些二聚体和单体基准的可用性使得可以对轨道有序假设进行严格的检验。这种制备带有单独的，无阻碍的β取代基的卟啉构建基的

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00339-7

文献信息

• Rational Synthesis of β-Substituted Chlorin Building Blocks
  作者：Thiagarajan Balasubramanian、Jon-Paul Strachan、Paul D. Boyle、Jonathan S. Lindsey

  DOI：10.1021/jo000913b

  日期：2000.11.1

  beta-Substituted chlorins have been prepared in 18-24% yield bearing a 4-iodophenyl group at the 8-position, a 4-iodophenyl group or a 4-[2-(trimethylsilyl)ethynyl]phenyl group at the 12-position, and a 4-iodophenyl group and a 4-[2-(trimethylsilyl)ethynyl]phenyl group at diametrically opposed beta-positions (2, 12). The latter building block makes possible the stepwise construction of linear multi-chlorin

  在大环周长附近的特定位置带有合成手柄的氯蛋白构成了有价值的构件。我们以前开发了用于制备内消旋取代的二氢卟酚结构单元的方法，现在提出了用于制备几种互补的β取代的二氢卟酚结构单元的方法。二氢卟酚带有一个或两个β取代基，一个内消旋取代基，一个可锁定二氢卟吩加氢水平的双甲基二甲基基团，并且没有侧接的内消旋和β取代基。该合成涉及东半部和西半部的收敛连接。已开发出新的路线来生产两个β-取代的溴二吡咯甲烷单甲醇（东部半）。按照制备未取代的Western一半（3，3-二甲基-2，3-二氢联吡啶）的方法制备新的β-取代的Western一半。通过两瓶酸催化缩合反应，然后进行金属介导的氧化环化反应，可以形成氯霉素。已经制备了18-24％产率的β取代二氢卟酚，在8位带有4-碘苯基，在12位带有4-碘苯基或4- [2-（三甲基甲硅烷基）乙炔基]苯基，并且在完全相反的β-位置上有一个4-碘苯基和一个4- [2-（三甲
• Expanded Scope of Synthetic Bacteriochlorins via Improved Acid Catalysis Conditions and Diverse Dihydrodipyrrin-Acetals
  作者：Michael Krayer、Marcin Ptaszek、Han-Je Kim、Kelly R. Meneely、Dazhong Fan、Kristen Secor、Jonathan S. Lindsey

  DOI：10.1021/jo9025572

  日期：2010.2.19

  conditions has afforded diverse bacteriochlorins (e.g., bearing alkyl/ester, aryl/ester, diester, and no substituents) in a few days from commercially available starting materials. Consideration of the synthetic steps and yields for formation of the dihydrodipyrrin-acetal and bacteriochlorin underpins evaluation of synthetic plans for early installation of bacteriochlorin substituents via the dihydrodipyrrin-acetal

  细菌氯霉素由于在近红外光谱区域具有强吸收性，因此成为各种光化学研究的诱人候选物。用于二氢联吡啶醛缩醛（在吡咯啉环中带有双甲基二甲基基团）的自缩合的现有酸催化条件[BF 3 ·O（Et）2在室温下在CH 3 CN中]通常提供三个大环的混合物：预期的5-甲氧基细菌氯霉素（MeOBC型），5-未取代的细菌氯霉素（HBC型）和游离碱B，D-四氢脱氢corrin（TDC型）。这里，> 20个氨基酸的广泛的调查确定了四个有前途的酸催化条件，将TMSOTf / 2,6-二-叔CH 2 Cl 2中的叔丁基吡啶室温下最吸引人的是，由于形成了5-甲氧基细菌氯霉素作为唯一的大环，而与二氢联吡啶-乙缩醛中的吡咯取代基（吸电子，供电子或无取代基）无关。按照标准路线制备了十一种新的二氢二吡喃-乙缩醛。新的酸催化条件的应用在几天内从商购可得的起始原料中获得了多种细菌绿素（例如，带有烷基/酯，芳基/酯，二酯和无取代基）。
• Solar cells incorporating light harvesting arrays
  申请人：——

  公开号：US20020185173A1

  公开（公告）日：2002-12-12

  A solar cell incorporates a light harvesting array that comprises: (a) a first substrate comprising a first electrode; and (b) a layer of light harvesting rods electrically coupled to the first electrode, each of the light harvesting rods comprising a polymer of Formula I: 1 X 1 ⁢ — ( X m + 1 ) m ( I ) wherein m is at least 1, and may be from two, three or four to 20 or more; X 1 is a charge separation group (and preferably a porphyrinic macrocycle, which may be one ligand of a double-decker sandwich compound) having an excited-state of energy equal to or lower than that of X 2 ; and X 2 through X m+1 are chromophores (and again are preferably porphyrinic macrocycles).

  太阳能电池包括一个光收集阵列，其中包括：(a) 第一基底，包括第一电极；和 (b) 与第一电极电耦合的光收集棒层，其中每个光收集棒包括式I的聚合物：1X1⁢—(Xm+1)m(I)，其中m至少为1，可以是从2、3或4到20或更多；X1是一个电荷分离基团（最好是卟啉大环，可以是双层夹心化合物的一个配体）具有与X2相等或更低的激发态能量；而X2到Xm+1是色团（同样最好是卟啉大环）。
• Trans beta substituted chlorins and methods of making and using the same
  申请人：——

  公开号：US20020033192A1

  公开（公告）日：2002-03-21

  Trans beta substituted chlorins and methods of making the same are disclosed, along with polymers formed from or containing such trans beta substituted chlorins as one or more monomeric units therein, light harvesting rods formed from such polymers, and electrodes carrying such polymers.

  本发明公开了β-取代氯菊环的制备方法，以及由该β-取代氯菊环形成或含有该β-取代氯菊环作为单体单元的聚合物，由此制成的光收集杆，以及携带这种聚合物的电极。
• Light harvesting arrays
  申请人：North Carolina State University

  公开号：US06420648B1

  公开（公告）日：2002-07-16

  A light harvesting array useful for the manufacture of devices such as solar cells comprises: (a) a first substrate comprising a first electrode; and (b) a layer of light harvesting rods electrically coupled to the first electrode, each of the light harvesting rods comprising a polymer of Formula I: X1&Parenopenst;Xm+1)m  (I) wherein m is at least 1, and may be from two, three or four to 20 or more; X1 is a charge separation group (and preferably a porphyrinic macrocycle, which may be one ligand of a double-decker sandwich compound) having an excited-state of energy equal to or lower than that of X2, and X2 through Xm+1 are chromophores (and again are preferably porphyrinic macrocycles).

  一种用于制造太阳能电池等设备的光收集阵列，包括：(a)第一衬底，包括第一电极; 和(b)与第一电极电性耦合的光收集棒层，每个光收集棒包括式I的聚合物：X1&Parenopenst;Xm+1)m  (I)，其中m至少为1，可以为2、3、4到20或更多; X1是一个电荷分离基团(最好是卟啉宏环，可以是双层三明治化合物的一个配体)，其激发态能量等于或低于X2，而X2到Xm+1是色团(同样最好是卟啉宏环)。