2-amino-4-thien-3-yl-7,7-dimethyl-5-oxo-5,6,7,8-tetrahydro-4H-chromene-3-carbonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-amino-4-thien-3-yl-7,7-dimethyl-5-oxo-5,6,7,8-tetrahydro-4H-chromene-3-carbonitrile
• 英文别名: 2-amino-4-(3-thienyl)-3-cyano-7,7-dimethyl-5-oxo-4H-5,6,7,8-tetrahydrobenzo[b]pyran；2-amino-7,7-dimethyl-5-oxo-4-(thiophen-3-yl)-5,6,7,8-tetrahydro-4H-chromene-3-carbonitrile；2-amino-7,7-dimethyl-5-oxo-4-thiophen-3-yl-6,8-dihydro-4H-chromene-3-carbonitrile
• 化学式: C₁₆H₁₆N₂O₂S
• 分子量: 300.381
• InChiKey: BIJRCIXNGOXHDC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-噻吩甲醛 在 吗啉 、 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 2-amino-4-thien-3-yl-7,7-dimethyl-5-oxo-5,6,7,8-tetrahydro-4H-chromene-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  5-oxo-5,6,7,8-Tetrahydro-4H-Chromene 衍生物的合成及杀软体动物活性

  摘要：

  糠基丙二腈和噻吩基丙二腈用 1,3-环己二酮处理得到 2-氨基-4-杂芳基-5-氧代-5,6,7,8-四氢-4H-色烯-3-甲腈衍生物。研究了这些化合物的杀软体动物活性。

  DOI：

  10.1002/ardp.200400881

文献信息

• Fe3O4@SiO2@Propyl–ANDSA: as a new catalyst for one-pot synthesis of 4H-chromene
  作者：Hassan Sanati、Zahra Karamshahi、Ramin Ghorbani-Vaghei

  DOI：10.1007/s11164-018-3638-z

  日期：2019.2

  This work describes a new method for a one-pot multicomponent condensation of a variety of aldehydes with dimedone and malononitrile in water, providing a simple and effectual procedure for preparing 4H-chromene under reflux conditions with magnetic nanoparticles supported on functionalized 7-aminonaphthalene-1,3-disulfonic acid-functionalized silica as catalyst. (Fe3O4@SiO2@Propyl–ANDSA) has been investigated as a novel catalyst in this reaction. This protocol is novel in (1) avoiding toxic solvents (2) introducing a catalyst with ideal features such as chemical stability, low toxicity, cost-effectiveness and, most importantly, easy, fast and comfortable separation using an external magnet.

  本研究描述了一种新的方法，在水相中通过一步法多元共聚技术将多种醛与二甲基二酮和丙二腈反应，使用负载在功能化7-氨基萘-1,3-二磺酸-功能化硅胶上的磁性纳米粒子（Fe3O4@SiO2@丙基-ANDSA）作为催化剂，在回流条件下简单高效地制备了4H-色烯。这种催化剂作为新型催化剂在该反应中被研究。该方案的创新点在于（1）避免了有毒溶vents的应用；（2）引入了一种具有理想特性的催化剂，如化学稳定性、低毒性、成本效益高，最重要的是，利用外置磁铁实现快速、简单和舒适的分离。
• New biscoumarin and dihydropyran derivatives as antimicrobials
  作者：Jing Li、Jing-ru Meng、Di Qu、Zi-dan Zhang、Fen Li、Xiao-hui Yang、Xiao-xing Luo、Jiang-tao Li、Ming-kai Li

  DOI：10.1007/s11164-014-1889-x

  日期：2015.11

  In an attempt to find a new class of antimicrobial agents, a series of biscoumarin (1–4) and dihydropyran (5 and 6) derivatives were prepared. These compounds were screened for their in vitro antibacterial activity against Staphylococcus aureus (S. aureus ATCC 29213), methicillin-resistant S. aureus (MRSA XJ 75302), vancomycin-intermediate S. aureus (Mu50 ATCC 700699), and USA 300 (Los Angeles County clone, LAC). There are two classical intramolecular O–H···O hydrogen bonds (HBs) in the structures of biscoumarins 1–4 and the corresponding total HB energy were further performed with the density functional theory (DFT) [B3LYP/6-31G*] method.

  为了寻找一类新的抗菌剂，我们制备了一系列双香豆素（1-4）和二氢吡喃（5 和 6）衍生物。筛选了这些化合物对金黄色葡萄球菌（S. aureus ATCC 29213）、耐甲氧西林金黄色葡萄球菌（MRSA XJ 75302）、万古霉素中间型金黄色葡萄球菌（Mu50 ATCC 700699）和美国 300（洛杉矶县克隆，LAC）的体外抗菌活性。双香豆素 1-4 的结构中存在两个经典的分子内 O-H-O 氢键（HBs），利用密度泛函理论（DFT）[B3LYP/6-31G*]方法进一步计算了相应的总氢键能。