(4S)-2,2-dimethyl-4-[(1E)-non-1-en-1-yl]-1,3-dioxolane | 1450841-72-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (4S)-2,2-dimethyl-4-[(1E)-non-1-en-1-yl]-1,3-dioxolane
• 英文别名: (S,E)-2,2-dimethyl-4-(non-1-en-1-yl)-1,3-dioxolane；(4S)-2,2-dimethyl-4-[(E)-non-1-enyl]-1,3-dioxolane
• CAS: 1450841-72-1
• 化学式: C₁₄H₂₆O₂
• 分子量: 226.359
• InChiKey: CCCPYKOWCZYVIE-NHAQELONSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-溴辛烷 在 ammonium molybdate 、 四丁基溴化铵 、 双氧水 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 paraffin oil 为溶剂， 反应 15.5h， 生成 (4S)-2,2-dimethyl-4-[(1Z)-non-1-en-1-yl]-1,3-dioxolane 、 (4S)-2,2-dimethyl-4-[(1E)-non-1-en-1-yl]-1,3-dioxolane
  参考文献：
  名称：

  醛的 α 配位基团对 E/Z 选择性的影响以及使用季铵抗衡离子增强 Julia-Kocienski 反应中的 E 选择性

  摘要：

  证明了在具有 α- 配位取代基的醛的 Julia-Kocienski 反应中改进的烯烃E选择性的改进反应条件。醛中的螯合基团有望稳定与金属离子的顺过渡态，而弱配位的季铵离子没有所有可能的螯合相互作用以增强E选择性。提出了一项系统研究，以研究醛的相邻保护基团的大小及其对 Julia-Kocienski 反应中E / Z选择性的螯合效应。

  DOI：

  10.1039/d1ob02126e

文献信息

• First Stereoselective Total Synthesis of Oplopandiol
  作者：Naveen Kumar Bejjanki、Akkaladevi Venkatesham、Kammari Balraju、Kommu Nagaiah

  DOI：10.1002/hlca.201200572

  日期：2013.8

  The first stereoselective synthesis of the naturally occurring conjugated diyne oplopandiol is reported. The pivotal functionalities are derived from CadiotsChodkiewicz cross‐coupling reaction, OhiraBestmann alkynation, asymmetric Noyori reduction, and cis‐olefination reaction

  报道了自然发生的共轭二炔二泛opoppandiol的第一个立体选择性合成。枢转功能衍生自Cadiots  Chodkiewicz交叉偶联反应，大平 Bestmann alkynation，不对称野依还原，和CIS -olefination反应
• The influence of α-coordinating groups of aldehydes on <i>E</i>/<i>Z</i>-selectivity and the use of quaternary ammonium counter ions for enhanced <i>E</i>-selectivity in the Julia–Kocienski reaction
  作者：Mintu Rehman、Sravya Surendran、Nagendra Siddavatam、Goreti Rajendar

  DOI：10.1039/d1ob02126e

  日期：——

  Modified reaction conditions for improved E-selectivity of olefins in the Julia–Kocienski reaction of aldehydes having α-coordinating substituents are demonstrated. The chelating groups in aldehydes are expected to stabilize the syn-transition state with metal ions, whereas the weakly coordinating quaternary ammonium ions are devoid of all possible chelating interactions to enhance E-selectivity. A

  证明了在具有 α- 配位取代基的醛的 Julia-Kocienski 反应中改进的烯烃E选择性的改进反应条件。醛中的螯合基团有望稳定与金属离子的顺过渡态，而弱配位的季铵离子没有所有可能的螯合相互作用以增强E选择性。提出了一项系统研究，以研究醛的相邻保护基团的大小及其对 Julia-Kocienski 反应中E / Z选择性的螯合效应。