2-((carboxymethylthio)methyl)-1H-benzo[d]imidazole-5-carboxylic acid | 775227-99-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 2-((carboxymethylthio)methyl)-1H-benzo[d]imidazole-5-carboxylic acid
• 英文别名: 2-(carboxymethylsulfanylmethyl)-3H-benzimidazole-5-carboxylic acid
• CAS: 775227-99-1
• 化学式: C₁₁H₁₀N₂O₄S
• 分子量: 266.277
• InChiKey: OITWYGYUSGXGRD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  129
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((carboxymethylthio)methyl)-1H-benzo[d]imidazole-5-carboxylic acid 在 吡啶 、 乙酸酐 作用下， 反应 1.0h， 生成 1-(1H-indol-3-ylmethylene)-3-hydro-4H-benzo[4',5']imidazo[2,1-c][1,4]thiazine-4-one-8-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  新型苯并咪唑 [2,1-c] [1,4] 噻嗪酮衍生物对 HSV-1 具有强效活性

  摘要：

  新型2-羧甲基硫基甲基-1H-苯并咪唑和1,3-二氢-4H-苯并[4', 5']咪唑[2,1-c][1,4]噻嗪-4-one-8-羧基的合成酸衍生物进行了研究。测试了化合物 1-14 对单纯疱疹病毒 1 的抗病毒活性。化合物 5 和 14 显示出有效的活性，因为它们在 50 µg 的剂量下分别抑制了 94.7% 和 91.3% 的病毒繁殖。在 20 µg 和 50 µg 的剂量下，化合物 5 和 14 显示出比阿昔洛韦更高的效力。

  DOI：

  10.1002/ardp.201000252
• 作为产物：
  描述：

  2-氯甲基-1h-苯并咪唑-5-羧酸盐酸盐 、 巯基乙酸 在 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.17h， 以78%的产率得到2-((carboxymethylthio)methyl)-1H-benzo[d]imidazole-5-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  新型苯并咪唑 [2,1-c] [1,4] 噻嗪酮衍生物对 HSV-1 具有强效活性

  摘要：

  新型2-羧甲基硫基甲基-1H-苯并咪唑和1,3-二氢-4H-苯并[4', 5']咪唑[2,1-c][1,4]噻嗪-4-one-8-羧基的合成酸衍生物进行了研究。测试了化合物 1-14 对单纯疱疹病毒 1 的抗病毒活性。化合物 5 和 14 显示出有效的活性，因为它们在 50 µg 的剂量下分别抑制了 94.7% 和 91.3% 的病毒繁殖。在 20 µg 和 50 µg 的剂量下，化合物 5 和 14 显示出比阿昔洛韦更高的效力。

  DOI：

  10.1002/ardp.201000252