tert-butyl [(R)-1-[(2S,5R)-5-ethynyl-2-methyltetrahydrofuran-2-yl]ethoxy]dimethylsilane | 1184871-14-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧唑烯
• 英文名称: tert-butyl [(R)-1-[(2S,5R)-5-ethynyl-2-methyltetrahydrofuran-2-yl]ethoxy]dimethylsilane
• 英文别名: tert-butyl-[(1R)-1-[(2S,5R)-5-ethynyl-2-methyloxolan-2-yl]ethoxy]-dimethylsilane
• CAS: 1184871-14-4
• 化学式: C₁₅H₂₈O₂Si
• 分子量: 268.472
• InChiKey: DZGOTYPVPBNMNH-IPYPFGDCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.97
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl [(R)-1-[(2S,5R)-5-ethynyl-2-methyltetrahydrofuran-2-yl]ethoxy]dimethylsilane 、 (R)-(+)-2,2-二甲基-1,3-二氧戊环-4-甲醛 在 正丁基锂 、 三异丙氧基氯化钛 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (S)-3-[(2R,5S)-5-(R)-1-(tert-butyldimethylsilyloxy)ethyl-5-methyltetrahydrofuran-2-yl]-1-[(R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]prop-2-yn-1-ol 、 (R)-3-[(2R,5S)-5-(R)-1-(tert-butyldimethylsilyloxy)ethyl-5-methyltetrahydrofuran-2-yl]-1-[(R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]prop-2-yn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  碘霉素钙配合物的合成

  摘要：

  陷入中间：离子霉素钙络合物（见结构； O红，Ca绿）是通过铜（I）介导的抗选择性S N 2'反应有效地不对称合成丙二烯的方法的目标，高度立体选择性的金（III）催化α-羟基丙烯的环异构化，以及Rh-催化的α-重氮β-羟基酮的重排。

  DOI：

  10.1002/anie.200901608
• 作为产物：
  描述：

  (R)-1-[(2S,5R)-5-ethynyl-2-methyltetrahydrofuran-2-yl]ethanol 、 叔丁基二甲硅基三氟甲磺酸酯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以89%的产率得到tert-butyl [(R)-1-[(2S,5R)-5-ethynyl-2-methyltetrahydrofuran-2-yl]ethoxy]dimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  碘霉素钙配合物的合成

  摘要：

  陷入中间：离子霉素钙络合物（见结构； O红，Ca绿）是通过铜（I）介导的抗选择性S N 2'反应有效地不对称合成丙二烯的方法的目标，高度立体选择性的金（III）催化α-羟基丙烯的环异构化，以及Rh-催化的α-重氮β-羟基酮的重排。

  DOI：

  10.1002/anie.200901608

文献信息

• A Synthesis of an Ionomycin Calcium Complex
  作者：Zhanghua Gao、Yingfa Li、John P. Cooksey、Thomas N. Snaddon、Stefan Schunk、Eddy M. E. Viseux、Stephen M. McAteer、Philip J. Kocienski

  DOI：10.1002/anie.200901608

  日期：2009.6.22

  Caught in the middle: The ionomycin calcium complex (see structure; O red, Ca green) was the target of an approach featuring the efficient asymmetric synthesis of an allene by a copper(I)‐mediated anti‐selective SN2′ reaction, a highly stereoselective gold(III)‐catalyzed cycloisomerization of an α‐hydroxyallene, and a Rh‐catalyzed rearrangement of an α‐diazo‐β‐hydroxyketone.

  陷入中间：离子霉素钙络合物（见结构； O红，Ca绿）是通过铜（I）介导的抗选择性S N 2'反应有效地不对称合成丙二烯的方法的目标，高度立体选择性的金（III）催化α-羟基丙烯的环异构化，以及Rh-催化的α-重氮β-羟基酮的重排。