2-氯甲基-1h-苯并咪唑-5-羧酸盐酸盐 | 351226-57-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 中文名称: 2-氯甲基-1h-苯并咪唑-5-羧酸盐酸盐
• 英文名称: 2-(chloromethyl)-1H-benzo[d]imidazole-5-carboxylic acid
• 英文别名: 2-(chloromethyl)-1H-benzimidazole-5-carboxylic acid；2-Chloromethyl-1H-benzoimidazole-5-carboxylic acid；2-(chloromethyl)-3H-benzimidazole-5-carboxylic acid
• CAS: 351226-57-8
• 化学式: C₉H₇ClN₂O₂
• mdl: MFCD01466105
• 分子量: 210.62
• InChiKey: RUUZCJOZQGGVGL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.111
• 拓扑面积：
  66
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xi

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氯甲基-1h-苯并咪唑-5-羧酸盐酸盐 在 吡啶 、 乙酸酐 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.17h， 生成 1-(1H-indol-3-ylmethylene)-3-hydro-4H-benzo[4',5']imidazo[2,1-c][1,4]thiazine-4-one-8-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  新型苯并咪唑 [2,1-c] [1,4] 噻嗪酮衍生物对 HSV-1 具有强效活性

  摘要：

  新型2-羧甲基硫基甲基-1H-苯并咪唑和1,3-二氢-4H-苯并[4', 5']咪唑[2,1-c][1,4]噻嗪-4-one-8-羧基的合成酸衍生物进行了研究。测试了化合物 1-14 对单纯疱疹病毒 1 的抗病毒活性。化合物 5 和 14 显示出有效的活性，因为它们在 50 µg 的剂量下分别抑制了 94.7% 和 91.3% 的病毒繁殖。在 20 µg 和 50 µg 的剂量下，化合物 5 和 14 显示出比阿昔洛韦更高的效力。

  DOI：

  10.1002/ardp.201000252
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氨基苯甲酸 在 氯乙酸 作用下， 以 盐酸 为溶剂， 以76%的产率得到2-氯甲基-1h-苯并咪唑-5-羧酸盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  Benzimidazole compounds and antiviral uses thereof

  摘要：

  本发明涉及具有有用抗病毒活性的新型苯并咪唑化合物。更具体地说，该发明涵盖了抑制与膜融合相关事件（如病毒传播）、减少病毒载量或以其他方式治疗病毒感染的苯并咪唑化合物。该发明还包括将苯并咪唑化合物用作抑制与膜融合相关事件（如病毒传播）的抑制剂。在另一个实施例中，该发明涵盖了制备苯并咪唑化合物的方法、使用苯并咪唑化合物的方法以及包含苯并咪唑化合物的组合物。最后，该发明提供了利用本发明的新型苯并咪唑化合物治疗、预防或缓解与呼吸道感染相关症状，尤其是由呼吸道合胞病毒引起的方法。

  公开号：

  US20030119754A1

文献信息

• Synthesis, Characterization and Antibacterial Evaluation of some Novel Benzimidazole Derivatives Containing 1,3,4-Thiadiazole Moiety.
  作者：Muayed Ahmed Redayan、Wassan Baqir Ali、Ahmed Mudhafar Mohammed

  DOI：10.13005/ojc/330656

  日期：2017.12.28

  5-substituted-2-(chloromethyl)-1H-benzimidazole, structures of the synthesized compounds were proved by spectral methods of analysis ( FT-IR, 1H and 13C NMR ). All the target compounds were screened for their antibacterial activity toward gram-negative (E.coli, P. aeruginosa) and Gram-positive (B. subtilis, S. aureus) bacteria, most of the synthesized derivatives exhibited good to moderate activity toward both Gram-positive

  通过5-取代-2-（-）的亲核取代反应合成了一系列新的苯并咪唑的5-氨基-1,3,4-噻二唑-2-硫醇和1,3,4-噻二唑-2,5-二硫醇衍生物。通过光谱分析法（FT-IR，1H和13C NMR）证明了所合成化合物的结构是氯甲基）-1H-苯并咪唑。筛选了所有目标化合物对革兰氏阴性（大肠埃希氏菌，铜绿假单胞菌）和革兰氏阳性（枯草芽孢杆菌，金黄色葡萄球菌）的抗菌活性，大多数合成衍生物对两种细菌均表现出良好至中等的活性。革兰氏阳性（枯草芽孢杆菌，金黄色葡萄球菌）和革兰氏阴性（大肠杆菌，铜绿假单胞菌）细菌。
• Optimization and Mechanistic Investigations of Novel Allosteric Activators of PKG1α
  作者：Victor W. Mak、Akash M. Patel、Rose Yen、Jennifer Hanisak、Yeon-Hee Lim、Jianming Bao、Rong Zheng、W. Michael Seganish、Yang Yu、David R. Healy、Aimie Ogawa、Zhao Ren、Aileen Soriano、Grigori P. Ermakov、Maribel Beaumont、Essam Metwally、Alan C. Cheng、Andreas Verras、Thierry Fischmann、Matthias Zebisch、H. Leonardo Silvestre、Paul A. McEwan、John Barker、Paul Rearden、Thomas J. Greshock

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.1c02109

  日期：2022.8.11
• US7030150B2
  申请人：——

  公开号：US7030150B2

  公开（公告）日：2006-04-18
• [EN] BENZIMIDAZOLE COMPOUNDS AND ANTIVIRAL USES THEREOF<br/>[FR] COMPOSES DE BENZIMIDAZOLE ET UTILISATIONS ANTIVIRALES
  申请人：TRIMERIS INC

  公开号：WO2002092575A1

  公开（公告）日：2002-11-21

  The present invention relates to novel benzimidazole compounds that have useful antiviral activity. More specifically, the invention encompasses benzimidazole compounds that inhibit membrane fusion associated events such as viral transmission, reduce viral load or otherwise treat viral infections. The invention also encompasses the use of benzimidazole compounds as inhibitors of membrane fusion associated events, such as transmission. In another embodiment, the invention encompasses processes for making benzimidazole compounds, methods of using the benzimidazole compounds and compositions comprizing the benzimidazole compounds. Finally, the invention provides methods for treating, preventing or ameliorating symptoms associated with respiratory infection, particularly that caused by Respiratory Syncytial Virus utilizing the novel benzimidazole compounds of the invention.