N-(2-(1-methyl-1H-indol-3-yl)ethyl)-N-(3-((trimethylsilyl)methyl)but-3-enyl)formamide | 1315327-97-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: N-(2-(1-methyl-1H-indol-3-yl)ethyl)-N-(3-((trimethylsilyl)methyl)but-3-enyl)formamide
• 英文别名: N-[2-(1-methylindol-3-yl)ethyl]-N-[3-(trimethylsilylmethyl)but-3-enyl]formamide
• CAS: 1315327-97-9
• 化学式: C₂₀H₃₀N₂OSi
• 分子量: 342.556
• InChiKey: LSUSTHSYMXRXNW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.46
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  25.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-(1-methyl-1H-indol-3-yl)ethyl)-N-(3-((trimethylsilyl)methyl)but-3-enyl)formamide 在 2,6-二叔丁基-4-甲基吡啶 、 三氟甲磺酸酐 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以50%的产率得到12-Methyl-2-methylidene-1,3,4,6,7,12b-hexahydroindolo[2,3-a]quinolizine
  参考文献：
  名称：

  通过连续的亲核环化快速组装喹oli嗪类化合物到活化的酰胺上

  摘要：

  报道了一种新的合成喹喔啉的方法，该方法涉及由化学选择性酰胺活化引发的一系列亲核环化反应。特别注意了拴系亲核试剂的性质对级联反应的影响。结果，简单的无环酰胺可快速进入在环连接处带有叔或季中心的官能化喹嗪。在几种生物碱中发现了这种稠合的双环基序。

  DOI：

  10.1021/ol201616k
• 作为产物：
  描述：

  1-甲基色胺 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 N-(2-(1-methyl-1H-indol-3-yl)ethyl)-N-(3-((trimethylsilyl)methyl)but-3-enyl)formamide
  参考文献：
  名称：

  通过连续的亲核环化快速组装喹oli嗪类化合物到活化的酰胺上

  摘要：

  报道了一种新的合成喹喔啉的方法，该方法涉及由化学选择性酰胺活化引发的一系列亲核环化反应。特别注意了拴系亲核试剂的性质对级联反应的影响。结果，简单的无环酰胺可快速进入在环连接处带有叔或季中心的官能化喹嗪。在几种生物碱中发现了这种稠合的双环基序。

  DOI：

  10.1021/ol201616k

文献信息

• Rapid Assembly of Quinolizidines via Consecutive Nucleophilic Cyclizations onto Activated Amides
  作者：Guillaume Bélanger、Gary O’Brien、Robin Larouche-Gauthier

  DOI：10.1021/ol201616k

  日期：2011.8.19

  new approach to the synthesis of quinolizidines involving a cascade of nucleophilic cyclizations triggered by chemoselective amide activation is reported. Particular attention was given to the effect of the nature of the tethered nucleophiles on the cascade of cyclizations. As a result, simple acyclic amides gave rapid access to functionalized quinolizidines bearing either a tertiary or quaternary center

  报道了一种新的合成喹喔啉的方法，该方法涉及由化学选择性酰胺活化引发的一系列亲核环化反应。特别注意了拴系亲核试剂的性质对级联反应的影响。结果，简单的无环酰胺可快速进入在环连接处带有叔或季中心的官能化喹嗪。在几种生物碱中发现了这种稠合的双环基序。