benzyl (2S)-1-[(2S)-2-(octadecanoylamino)-3-phenylmethoxypropanoyl]pyrrolidine-2-carboxylate | 165058-68-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: benzyl (2S)-1-[(2S)-2-(octadecanoylamino)-3-phenylmethoxypropanoyl]pyrrolidine-2-carboxylate
• CAS: 165058-68-4
• 化学式: C₄₀H₆₀N₂O₅
• 分子量: 648.927
• InChiKey: DPOJJVIKINICPQ-BCRBLDSWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.8
• 重原子数：
  47
• 可旋转键数：
  26
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  84.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl (2S)-1-[(2S)-2-(octadecanoylamino)-3-phenylmethoxypropanoyl]pyrrolidine-2-carboxylate 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以93%的产率得到(S)-1-((S)-3-Hydroxy-2-octadecanoylamino-propionyl)-pyrrolidine-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthetic Dipeptide, N-Stearoyl-D-Ser-L-Pro-OEt, Induces Release of Tissue-Type Plasminogen-Activator in Cultured Cells and in Experimental Animals.

  摘要：

  研究了含Gly、Ser或Pro的合成二肽的组织型纤溶酶原激活剂（t-PA）释放作用。在 10 种二肽中，Boc-L-Ser-L-Pro-OH 和 H-L-Ser-L-Pro-OH 可在体外诱导 t-PA 释放，而其他二肽则没有活性。由于Boc-L-Ser-L-Pro-OH比H-L-Ser-L-Pro-OH更有效，因此合成了7种相关的N-酰化二肽。其中五种能增强 t-PA 的释放；N-硬脂酰基-L-Ser-L-Pro-OH（FK-5）的作用最大。研究人员进一步检测了四种化合物在促进大鼠释放 t-PA 方面的活性。FK-5 的纤溶活性提高了两倍，N-棕榈酰-L-Ser-L-Pro-OH（FK-4）也显著增强了 t-PA 的释放。由于 FK-5 会导致严重溶血，因此合成了 7 种 FK-5 类似物。它们都能促进黑色素瘤（鲍斯）细胞释放 t-PA。在大鼠体内，FK-5、N-硬脂酰-D-Ser-L-Pro-OH（FK-8）和 N-硬脂酰-D-Ser-L-Pro-OEt（FK-10）可将纤溶活性提高两倍。FK-5 和 FK-8 也具有很强的溶血活性，但 FK-10 并不诱导溶血。因此，我们在兔子身上对 FK-10 进行了研究。注射这种化合物后，优球蛋白部分的纤维蛋白溶解活性明显增强，但不伴有溶血。因此，FK-10 在体外和体内都能有效增强纤溶活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.42.1854
• 作为产物：
  描述：

  N-BOC-O-苄基-L-丝氨酸 在 盐酸 、 1-羟基苯并三唑 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 benzyl (2S)-1-[(2S)-2-(octadecanoylamino)-3-phenylmethoxypropanoyl]pyrrolidine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthetic Dipeptide, N-Stearoyl-D-Ser-L-Pro-OEt, Induces Release of Tissue-Type Plasminogen-Activator in Cultured Cells and in Experimental Animals.

  摘要：

  研究了含Gly、Ser或Pro的合成二肽的组织型纤溶酶原激活剂（t-PA）释放作用。在 10 种二肽中，Boc-L-Ser-L-Pro-OH 和 H-L-Ser-L-Pro-OH 可在体外诱导 t-PA 释放，而其他二肽则没有活性。由于Boc-L-Ser-L-Pro-OH比H-L-Ser-L-Pro-OH更有效，因此合成了7种相关的N-酰化二肽。其中五种能增强 t-PA 的释放；N-硬脂酰基-L-Ser-L-Pro-OH（FK-5）的作用最大。研究人员进一步检测了四种化合物在促进大鼠释放 t-PA 方面的活性。FK-5 的纤溶活性提高了两倍，N-棕榈酰-L-Ser-L-Pro-OH（FK-4）也显著增强了 t-PA 的释放。由于 FK-5 会导致严重溶血，因此合成了 7 种 FK-5 类似物。它们都能促进黑色素瘤（鲍斯）细胞释放 t-PA。在大鼠体内，FK-5、N-硬脂酰-D-Ser-L-Pro-OH（FK-8）和 N-硬脂酰-D-Ser-L-Pro-OEt（FK-10）可将纤溶活性提高两倍。FK-5 和 FK-8 也具有很强的溶血活性，但 FK-10 并不诱导溶血。因此，我们在兔子身上对 FK-10 进行了研究。注射这种化合物后，优球蛋白部分的纤维蛋白溶解活性明显增强，但不伴有溶血。因此，FK-10 在体外和体内都能有效增强纤溶活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.42.1854