(4S)-2,2-dimethyl-4-<<(1-methylethyl)(methylsulfonyl)amino>methyl>-1,3-dioxolane | 72223-70-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (4S)-2,2-dimethyl-4-<<(1-methylethyl)(methylsulfonyl)amino>methyl>-1,3-dioxolane
• 英文别名: N-[[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]methyl]-N-propan-2-ylmethanesulfonamide
• CAS: 72223-70-2
• 化学式: C₁₀H₂₁NO₄S
• 分子量: 251.347
• InChiKey: HHIYKEOBWAOWOD-VIFPVBQESA-N

物化性质

• 熔点：
  33-34 °C(Solv: hexane (110-54-3))
• 沸点：
  327.4±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.117±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.81
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  55.84
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S)-2,2-dimethyl-4-<<(1-methylethyl)(methylsulfonyl)amino>methyl>-1,3-dioxolane 在 Dowex₅₀W-8x ion-exchange resin (H⁺ form 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.5h， 以84.6%的产率得到(2S)-3-<(1-methylethyl)(methylsulfonyl)amino>-1,2-propanediol
  参考文献：
  名称：

  β1选择性肾上腺素受体拮抗剂。1.一系列二元（芳氧基）丙醇胺的合成和β-肾上腺素阻断活性。

  摘要：

  已经制备了一系列二元（芳氧基）丙醇胺，并在体内和体外检查了β-肾上腺素受体阻断活性。这些对称化合物由两个（S）-（苯氧基）丙醇胺药效基团组成，它们通过不同长度的亚烷基二氧基或聚（氧乙烯二氧基）连接单元偶联。已经制备了通过药效基团的芳环中的2,2'，3,3'和4,4'位置连接的这种二元化合物的实例。体外和体内试验数据表明，2,2'化合物倾向于是选择性的β2-肾上腺素能阻断剂，4,4'二元化合物倾向于是选择性的β-1肾上腺素阻断剂，而那些具有3,3'的化合物连接表现出中间选择性。4,4'-连接的二元化合物之一4s在体内表现出有效的心脏选择性β受体阻滞作用，

  DOI：

  10.1021/jm00365a004
• 作为产物：
  描述：

  (R)-(+)-2,2-二甲基-1,3-二氧戊环-4-甲醛 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 10.0~25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 1.0h， 生成 (4S)-2,2-dimethyl-4-<<(1-methylethyl)(methylsulfonyl)amino>methyl>-1,3-dioxolane
  参考文献：
  名称：

  β1选择性肾上腺素受体拮抗剂。1.一系列二元（芳氧基）丙醇胺的合成和β-肾上腺素阻断活性。

  摘要：

  已经制备了一系列二元（芳氧基）丙醇胺，并在体内和体外检查了β-肾上腺素受体阻断活性。这些对称化合物由两个（S）-（苯氧基）丙醇胺药效基团组成，它们通过不同长度的亚烷基二氧基或聚（氧乙烯二氧基）连接单元偶联。已经制备了通过药效基团的芳环中的2,2'，3,3'和4,4'位置连接的这种二元化合物的实例。体外和体内试验数据表明，2,2'化合物倾向于是选择性的β2-肾上腺素能阻断剂，4,4'二元化合物倾向于是选择性的β-1肾上腺素阻断剂，而那些具有3,3'的化合物连接表现出中间选择性。4,4'-连接的二元化合物之一4s在体内表现出有效的心脏选择性β受体阻滞作用，

  DOI：

  10.1021/jm00365a004

文献信息

• FAHRENHOLTZ, K. E.;GUTHRIE, R. W.;KIERSTEAD, R. W.;TILLEY, J. W.
  作者：FAHRENHOLTZ, K. E.、GUTHRIE, R. W.、KIERSTEAD, R. W.、TILLEY, J. W.

  DOI：——

  日期：——
• FAHRENHOLTZ, K. E.;GUTHRIE, R. W.;KIERSTEAD, R. W.
  作者：FAHRENHOLTZ, K. E.、GUTHRIE, R. W.、KIERSTEAD, R. W.

  DOI：——

  日期：——
• FAHRENHOLTZ, K. E.;GUTHRIE, R. W.;KIERSTEND, R. W.
  作者：FAHRENHOLTZ, K. E.、GUTHRIE, R. W.、KIERSTEND, R. W.

  DOI：——

  日期：——
• KIERSTEAD, R. W.;FARAONE, A.;MENNONA, F.;MULLIN, J.;GUTHRIE, R. W.;CROWLE+, J. MED. CHEM., 1983, 26, N 11, 1561-1569
  作者：KIERSTEAD, R. W.、FARAONE, A.、MENNONA, F.、MULLIN, J.、GUTHRIE, R. W.、CROWLE+

  DOI：——

  日期：——
• DAVIDSON, A. B.;GUTHRIE, R. W.;KIERSTEAD, R. W.;ZIERING, A.
  作者：DAVIDSON, A. B.、GUTHRIE, R. W.、KIERSTEAD, R. W.、ZIERING, A.

  DOI：——

  日期：——