1-cyano-1-methyl-2,2-diethoxycyclobutane | 287958-88-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-cyano-1-methyl-2,2-diethoxycyclobutane
• 英文别名: 2,2-Diethoxy-1-methylcyclobutane-1-carbonitrile
• CAS: 287958-88-7
• 化学式: C₁₀H₁₇NO₂
• 分子量: 183.25
• InChiKey: OPCADYZKQHTKCI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  42.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-cyano-1-methyl-2,2-diethoxycyclobutane 在 甲酸 作用下， 反应 20.0h， 以71%的产率得到2-cyano-2-methyl-1-cyclobutanone
  参考文献：
  名称：

  丁烯二乙基乙缩醛的环加成反应对环丁烯单体的合成

  摘要：

  优化了烯酮二乙基乙缩醛与丙烯酸甲酯和丙烯腈的[2 + 2]-环加成反应。使用甲酸实现了对2-氰基-1-环丁酮或2-甲氧基羰基-1-环丁酮的高效缩酮裂解。在尝试的众多还原方法中，仅在酸性介质中仅氰基硼氢化钠成功地生成了相应的醇，但是无法实现所需产物的分离。我们显示异常的环丁酮化学是由于酸性α-质子和在α-位的吸电子取代基引起的。α质子被甲基取代会导致转向教科书化学。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00354-9
• 作为产物：
  描述：

  1-cyano-2,2-diethoxycyclobutane 、 碘甲烷 在 sodium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以78%的产率得到1-cyano-1-methyl-2,2-diethoxycyclobutane
  参考文献：
  名称：

  丁烯二乙基乙缩醛的环加成反应对环丁烯单体的合成

  摘要：

  优化了烯酮二乙基乙缩醛与丙烯酸甲酯和丙烯腈的[2 + 2]-环加成反应。使用甲酸实现了对2-氰基-1-环丁酮或2-甲氧基羰基-1-环丁酮的高效缩酮裂解。在尝试的众多还原方法中，仅在酸性介质中仅氰基硼氢化钠成功地生成了相应的醇，但是无法实现所需产物的分离。我们显示异常的环丁酮化学是由于酸性α-质子和在α-位的吸电子取代基引起的。α质子被甲基取代会导致转向教科书化学。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00354-9