2,2-dimethyl-5-(3-thienylmethyl)-1,3-dioxane-4,6-dione | 174314-72-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,2-dimethyl-5-(3-thienylmethyl)-1,3-dioxane-4,6-dione
• 英文别名: 2,2-Dimethyl-5-(thiophen-3-ylmethyl)-1,3-dioxane-4,6-dione
• CAS: 174314-72-8
• 化学式: C₁₁H₁₂O₄S
• 分子量: 240.28
• InChiKey: GMADWDWXXGUHFX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  80.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl hydroxy((phenylsulfonyl)methyl)carbamate 、 2,2-dimethyl-5-(3-thienylmethyl)-1,3-dioxane-4,6-dione 在 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 tert-butyl 5-oxo-4-(thiophen-3-ylmethyl)isoxazolidine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  β2,2-四级氨基酸：催化不对称合成，并通过基于Fmoc的固相肽合成方法掺入肽中

  摘要：

  引入β-氨基酸已成为增强母体肽的稳定性并改善其生物学活性的一种有前途的方法。由于缺乏可靠的访问β 2,2 -氨基酸的设置适用于多肽合成，最现代的研究工作集中使用的β 3 -和β某些2,3 -氨基酸。在这里，我们报告β的催化不对称合成2,2-氨基酸及其通过基于Fmoc的固相肽合成（Fmoc-SPPS）掺入肽的过程。钯催化的4-取代的异恶唑烷酮-5-酮的脱羧烯丙基化反应建立了一个季碳中心。产品中的N-O键不仅充当β-氨基酸的无痕保护基团，而且还与衍生自Fmoc保护的α-氨基酸的α-酮酸发生酰胺形成，因此可以快速获得α-β2 ， 2个二肽已准备好用于Fmoc-SPPS。

  DOI：

  10.1002/anie.201711143
• 作为产物：
  描述：

  3-噻吩甲醛 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2,2-dimethyl-5-(3-thienylmethyl)-1,3-dioxane-4,6-dione
  参考文献：
  名称：

  2,2-dimethyl-5-(5-r-furfurylidene)-1,3-dioxane4,6 diones 7. Synthesis, structure, and properties of 2,2dimethyl-5-(3-furfuryldiene and 3-thienylidene)-1,3dioxane-4,6-diones

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf01170736

文献信息

• A Practical Synthesis of α-Substituted tert-Butyl Acrylates from Meldrum’s Acid and Aldehydes
  作者：Christopher Frost、Stephen Penrose、Robert Gleave

  DOI：10.1055/s-0028-1083351

  日期：2009.2

  An expeditious synthesis of α-substituted tert-butyl acryl­ates from commercially available aldehydes and Meldrum’s acid has been established. The method benefits from a telescoped condensation-reduction sequence to afford 5-monosubstituted Meldrum’s acid derivatives followed by a Mannich-type reaction triggered by a rapid cycloreversion of the dioxinone ring on heating with tert-butyl alcohol.

  已建立了一种从商业可得的醛和Meldrum酸快速合成α-取代叔丁基丙烯酸酯的方法。该方法通过叠缩-还原序列实现，先得到5-单取代的Meldrum酸衍生物，然后在加热条件下与叔丁醇发生曼尼希型反应，触发快速环转化反应，从而形成二氧环己酮环。
• Quaternary β ^2,2 ‐Amino Acids: Catalytic Asymmetric Synthesis and Incorporation into Peptides by Fmoc‐Based Solid‐Phase Peptide Synthesis
  作者：Jin‐Sheng Yu、Hidetoshi Noda、Masakatsu Shibasaki

  DOI：10.1002/anie.201711143

  日期：2018.1.15

  β‐Amino acid incorporation has emerged as a promising approach to enhance the stability of parent peptides and to improve their biological activity. Owing to the lack of reliable access to β2,2‐amino acids in a setting suitable for peptide synthesis, most contemporary research efforts focus on the use of β3‐ and certain β2,3‐amino acids. Herein, we report the catalytic asymmetric synthesis of β2,2‐amino

  引入β-氨基酸已成为增强母体肽的稳定性并改善其生物学活性的一种有前途的方法。由于缺乏可靠的访问β 2,2 -氨基酸的设置适用于多肽合成，最现代的研究工作集中使用的β 3 -和β某些2,3 -氨基酸。在这里，我们报告β的催化不对称合成2,2-氨基酸及其通过基于Fmoc的固相肽合成（Fmoc-SPPS）掺入肽的过程。钯催化的4-取代的异恶唑烷酮-5-酮的脱羧烯丙基化反应建立了一个季碳中心。产品中的N-O键不仅充当β-氨基酸的无痕保护基团，而且还与衍生自Fmoc保护的α-氨基酸的α-酮酸发生酰胺形成，因此可以快速获得α-β2 ， 2个二肽已准备好用于Fmoc-SPPS。
• 2,2-dimethyl-5-(5-r-furfurylidene)-1,3-dioxane4,6 diones 7. Synthesis, structure, and properties of 2,2dimethyl-5-(3-furfuryldiene and 3-thienylidene)-1,3dioxane-4,6-diones
  作者：G. D. Krapivin、N. I. Val'ter、V. E. Zavodnik、D. Vegkh、L. Fishera、V. G. Kul'nevich

  DOI：10.1007/bf01170736

  日期：1995.7