3-(dichloroacetyl)indole | 42883-44-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-(dichloroacetyl)indole
• 英文别名: 2,2-dichloro-1-(1H-indol-3-yl)ethanone
• CAS: 42883-44-3
• 化学式: C₁₀H₇Cl₂NO
• 分子量: 228.078
• InChiKey: LHQDRRBUIRWCLJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  32.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(dichloroacetyl)indole 在 ammonium hydroxide 作用下， 生成 1H-吲哚-3-羧酰胺
  参考文献：
  名称：

  Sanna, Rendiconti del Seminario della Facolta di Scienze dell'Universita di Cagliari, 1934, vol. 4, p. 28,33

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-三氯乙酰吲哚 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 1.3h， 以80%的产率得到3-(dichloroacetyl)indole
  参考文献：
  名称：

  碳催化的三氯甲基精确还原还原成双二氯甲基基团上的铂

  摘要：

  在25°C的氢气氛围中，通过在二甲基乙酰胺（DMA）中作为特定溶剂，对三氯甲基底物进行碳催化的三氯甲基底物进行碳催化的单脱氯反应，可以高效地合成具有高化学选择性的铂，从而有效地合成Geminal-dichloromethyl衍生物。

  DOI：

  10.1002/adsc.201100778

文献信息

• Grignard-mediated reduction of 2,2,2-trichloro-1-arylethanones
  作者：Ali H. Essa、Reinner I. Lerrick、Eçe Çiftçi、Ross W. Harrington、Paul G. Waddell、William Clegg、Michael J. Hall

  DOI：10.1039/c5ob00541h

  日期：——

  lates and trapped with a range of electrophiles resulting in either reduction, reduction/aldol, reduction/Claisen condensation or reduction/aldol-Tishchenko products. In addition we demonstrate that 2,2-dichloro-1-arylethen-1-olates undergo counter-ion controlled Darzens condensations, which can be followed by a thermal rearrangement as a route to 1,3-diaryl-3-chloropropane-1,2-diones.

  可用RMgX将2,2,2-三氯-1-芳基-乙酮还原为相应的2,2-二氯-1-芳基-1-油酸酯，并用一系列亲电试剂捕集，导致还原，还原/羟醛，还原/ Claisen冷凝或还原/ Aldol-Tishchenko产品。此外，我们证明了2,2-二氯-1-芳基-1-油酸酯会经历抗衡离子控制的Darzens缩合反应，随后可以进行热重排，作为通往1,3-二芳基-3-氯丙烷-1的途径， 2-二酮。
• Synthesis of indolylquinolines under Friedel-Crafts reaction conditions
  作者：Shashi B. Mahato、Nirup B. Mandal、Sukanya Chattopadhyay、Gopa Nandia、Peter Luger、Manuela Weber

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89272-3

  日期：1994.1

  A one-pot synthesis of some novel indolylquinoline analogues of biological interest using indole or its 5-subtituted derivatives as substrates under Friedel-Crafts acylation conditions is reported. The synthesis of the compounds was accomplished by the employment of excess amounts of the substrates and higher temperature. The complete structure of the derivative obtained by using indole as substrate

  据报道，在Friedel-Crafts酰化条件下，使用吲哚或其5位取代的衍生物作为底物，一锅合成一些具有生物学意义的新颖的吲哚基喹啉类似物。通过使用过量的底物和更高的温度来完成化合物的合成。通过单晶X射线分析明确地确定了以吲哚为底物和二氯乙酰氯为酰化剂得到的衍生物的完整结构为2-（2″-二氯乙酰胺基苄基）-3-（3′-吲哚基）-喹啉2a。通过光谱分析确定了其他相似的吲哚基喹啉2b-2e和3的结构。类似物的形成机理也已合理化
• Efficient partial hydrogenation of trichloromethyl to gem-dichloromethyl groups in platinum on carbon-catalyzed system
  作者：Yoshinari Sawama、Takahiro Imanishi、Ryosuke Nakatani、Yuta Fujiwara、Yasunari Monguchi、Hironao Sajiki

  DOI：10.1016/j.tet.2014.04.098

  日期：2014.7
• Sanna, Rendiconti del Seminario della Facolta di Scienze dell'Universita di Cagliari, 1934, vol. 4, p. 28,29,30
  作者：Sanna

  DOI：——

  日期：——
• Sanna, Rendiconti del Seminario della Facolta di Scienze dell'Universita di Cagliari, 1934, vol. 4, p. 28,31
  作者：Sanna

  DOI：——

  日期：——