3-[(3aR,7aR)-6-((R)-2,2-Dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-7-methyl-3-oxo-1,4,5,7a-tetrahydro-isobenzofuran-3a-yl]-propionitrile | 645394-10-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并呋喃类
• 英文名称: 3-[(3aR,7aR)-6-((R)-2,2-Dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-7-methyl-3-oxo-1,4,5,7a-tetrahydro-isobenzofuran-3a-yl]-propionitrile
• CAS: 645394-10-1
• 化学式: C₁₇H₂₃NO₄
• 分子量: 305.374
• InChiKey: TWWYGZYHEYHHJI-KEYYUXOJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.71
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  68.55
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[(3aR,7aR)-6-((R)-2,2-Dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-7-methyl-3-oxo-1,4,5,7a-tetrahydro-isobenzofuran-3a-yl]-propionitrile 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 2-thienyl(cyano)copper lithium 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 (6R,7R,4'R)-1-but-3-enyl-9-(2',2'-dimethyl-[1',3']dioxolan-4'-yl)-8-methyl-7-triethylsilanyloxymethyl-2-azaspiro[5.5]undeca-1,8-diene
  参考文献：
  名称：

  Studies on the Synthesis of Gymnodimine. Construction of the Spiroimine Portion via Diels−Alder Cycloaddition

  摘要：

  [GRAPHICS]An azaspiro[5.5]undecadiene corresponding to a subunit of the shellfish toxin gymnodimine was synthesized by Diels-Alder cycloaddition. One member of the pair of stereoisomeric adducts was transformed to a spiroimine, which will serve as the core around which the macrocyclic portion of the toxin will be assembled.

  DOI：

  10.1021/ol035939e
• 作为产物：
  描述：

  (2S)-2,3-O-isopropylidene-N-methoxy-N-methylpropanamide 在 sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 、 草酰氯 、 pH 7 buffer 、 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 68.5h， 生成 3-[(3aR,7aR)-6-((R)-2,2-Dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-7-methyl-3-oxo-1,4,5,7a-tetrahydro-isobenzofuran-3a-yl]-propionitrile
  参考文献：
  名称：

  Studies on the Synthesis of Gymnodimine. Construction of the Spiroimine Portion via Diels−Alder Cycloaddition

  摘要：

  [GRAPHICS]An azaspiro[5.5]undecadiene corresponding to a subunit of the shellfish toxin gymnodimine was synthesized by Diels-Alder cycloaddition. One member of the pair of stereoisomeric adducts was transformed to a spiroimine, which will serve as the core around which the macrocyclic portion of the toxin will be assembled.

  DOI：

  10.1021/ol035939e