2,2,3,6-tetramethyl-1-cyclohexanecarbaldehyde | 248911-87-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物 - 有机氧化物
• 英文名称: 2,2,3,6-tetramethyl-1-cyclohexanecarbaldehyde
• 英文别名: 2,2,3,6-tetramethyl-cyclohexane-carbaldehyde；2.2.3.6-tetramethyl-cyclohexane-carbaldehyde-(1)；2.2.3.6-Tetramethyl-cyclohexan-carbaldehyd-(1)；2,2,3,6-Tetramethylcyclohexanecarbaldehyde；2,2,3,6-tetramethylcyclohexane-1-carbaldehyde
• CAS: 248911-87-7
• 化学式: C₁₁H₂₀O
• 分子量: 168.279
• InChiKey: UVCQKNYGJBEJLJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  氰甲基磷酸二乙酯 、 2,2,3,6-tetramethyl-1-cyclohexanecarbaldehyde 在 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 、 正戊烷 为溶剂， 反应 18.0h， 以53%的产率得到(2E)-3-[(1RS,3RS,6RS)-2,2,3,6-tetramethylcyclohexyl]acrylonitrile
  参考文献：
  名称：

  [EN] CARBOXYLIC DERIVATIVES AS VIOLET AND/OR WOODY ODORANT
  [FR] DÉRIVÉS CARBOXYLIQUES COMME MATIÈRE ODORANTE DE VIOLETTE ET/OU BOISÉE

  摘要：

  本发明涉及一些酯和腈衍生物，其化学式为(I)，其中一个点线表示碳-碳单键或双键，另一个点线表示碳-碳单键；R1是氢原子或甲基基团，R2是甲基或乙基基团，R3是氢原子或甲基基团，R4是氢原子或甲基基团，或者R4与碳原子2和3之间的键共同形成环丙烷；X表示CN或COOR5基团，其中R5表示C1-5烷基基团；这些化合物是有用的香料成分。

  公开号：

  WO2010116286A1
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 甲酸 作用下， 生成 2,2,3,6-tetramethyl-1-cyclohexanecarbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  紫罗兰色的香料。17沟通。关于四氢离子的分解

  摘要：

  DOI：

  10.1002/hlca.19470300735

文献信息

• [EN] ISOMERISATION REACTION<br/>[FR] RÉACTION D'ISOMÉRISATION
  申请人：FIRMENICH & CIE

  公开号：WO2020187877A1

  公开（公告）日：2020-09-24

  The present invention relates to the field of organic synthesis and more specifically to the isomerization of the β position of a β−trisubstituted C3-C70 carbonyl compound.

  本发明涉及有机合成领域，更具体地涉及β-三取代C3-C70羰基化合物的β位异构化。
• Tetramethyl-1-oxaspiro[2.5]octane
  申请人：Firmenich S.A.

  公开号：US05017711A1

  公开（公告）日：1991-05-21

  New 4,4,5,8-tetramethyl-1-oxaspiro[2.5]octane. A process for its preparation starting from 2,2,3,6-tetramethyl-1-cyclohexanone is described. 4,4,5,8-Tetramethyl-1-oxaspiro[2.5]octane is a useful raw material for the preparation of 2,2,3,6-tetramethyl-cyclohexane-carbaldehyde, a key intermediate for the synthetis of valuable fragrance ingredients.

  新的4,4,5,8-四甲基-1-氧杂螺[2.5]辛烷。本文介绍了从2,2,3,6-四甲基-1-环己酮开始制备它的过程。4,4,5,8-四甲基-1-氧杂螺[2.5]辛烷是制备2,2,3,6-四甲基-环己烷-羰基醛的有用原料，这是合成有价值香料成分的关键中间体。
• 2,2,3,6-tetramethyl-cyclohexane-carbaldehyde
  申请人：Firmenich SA

  公开号：US05081312A1

  公开（公告）日：1992-01-14

  New 4,4,5,8-tetramethyl-1-oxaspiro[2,5]octane. A process for its preparation starting from 2,2,3,6-tetramethyl-1-cyclohexanone is described. 4,4,5,8-Tetramethyl-1-oxaspiro[2,5]octane is a useful raw material for the preparation of 2,2,3,6-tetramethyl-cyclohexane-carbaldehyde, a key intermediate for the synthesis of valuable fragrance ingredients.

  新的4,4,5,8-四甲基-1-氧杂螺[2,5]辛烷。描述了一种从2,2,3,6-四甲基-1-环己酮开始制备的方法。4,4,5,8-四甲基-1-氧杂螺[2,5]辛烷是制备2,2,3,6-四甲基-环己烷-醛的有用原料，后者是合成有价值的香料成分的关键中间体。
• 4,4,5,8-Tétraméthyl-1-oxaspiro[2.5]octane, procédé pour sa préparation et son utilisation en tant que produit de départ pour la préparation du 2,2,3,6-tétraméthyl-cyclohexane-carbaldéhyde
  申请人：FIRMENICH SA

  公开号：EP0374509A2

  公开（公告）日：1990-06-27

  Le 4,4,5,8-tétraméthyl-1-oxaspiro[2.5]octane, composé oxiranique nouveau, est préparé à partir de la 2,2,3,6-tétraméthyl-1-cyclohexanone par méthylénation de celle-ci suivie de l'époxydation du 1,2,2,4-tétraméthyl-3-méthylène-cyclohexane obtenu. La réaction s'effectue à l'aide d'un réactif de Wittig ou avec le méthylure de diméthylsulfonium dans les conditions de la réaction dite de Corey-Chaykovsky. Le méthylure de diméthylsulfonium peut être obtenu par réaction du chlorure de triméthylsulfonium avec l'hydroxyde de sodium ou du diméthylsulfure et diméthylsulfate avec l'hydroxyde de sodium dans le diméthylsulfoxyde.

  4,4,5,8-四甲基-1-氧杂螺[2.5]辛烷是一种新的环氧化合物，由 2,2,3,6-四甲基-1-环己酮通过甲烯化反应制备而成，然后对得到的 1,2,2,4-四甲基-3-亚甲基环己烷进行环氧化反应。该反应是在所谓的科里-查伊科夫斯基反应条件下，使用维蒂希试剂或二甲基甲硫醚进行的。 三甲基氯化硫 铵与氢氧化钠或二甲基硫醚和二甲基硫酸盐与氢氧化钠在二甲基亚砜中反应，可得到二甲基 甲基硫醚。
• Cétones cycliques nouvelles, procédé pour leur préparation et leur utilisation en parfumerie
  申请人：FIRMENICH SA

  公开号：EP0449034A1

  公开（公告）日：1991-10-02

  On décrit un procédé pour la préparation d'un composé de formule dans laquelle les lignes pointillées indiquent l'emplacement d'une liaison simple ou double, le symbole R¹ représente un atome d'hydrogène ou un radical méthyle, le symbole R² représente un radical alkyle de C₁ à C₄, saturé ou insaturé, de chaîne linéaire ou ramifiée et le symbole R³ représente un radical méthyle, éthyle ou méthylène, à l'exclusion de la 1-(2,2,3,6-tétraméthyl-1-cyclohexyl)-1-hexén-3-one et de la 1-(2,2,3,6-tétraméthyl-1-cyclohexyl)-3-hexanone, le procédé étant caractérisé en ce qu'on traite un composé de formule dans laquelle les lignes pointillées et le symbole R³ sont définis comme ci-dessus, avec un acide de Lewis pour obtenir un aldéhyde de formule dans laquelle les lignes pointillées et le symbole R³ ont le sens indiqué plus haut et on transforme cet aldéhyde en le composé (I) à l'aide de réactions de type classique. Ce procédé permet d'obtenir des composés nouveaux de formule dans laquelle les lignes pointillées indiquent l'emplacement d'une liaison simple ou double, le symbole R¹ représente un atome d'hydrogène ou un radical méthyle, le symbole R² représente un radical alkyle de C₁ à C₄, saturé ou insaturé, de chaîne linéaire ou ramifiée, à l'exclusion de la 4-(2,2,3,6-tétraméthyl-1-cyclohexyl)-2-butanone, la 4-(2,2,3,6-tétraméthyl-1-cyclohexyl)-3-butén-2-one, la 1-(2,2,3,6-tétraméthyl-1-cyclohexyl)-1-hexén-3-one et de la 1-(2,2,3,6-tétraméthyl-1-cyclohexyl)-3-hexanone, ainsi que des formes isomériques particulières de ces composés. Les composés (Ia) possèdent des propriétés olfactives intéressantes et, de ce fait, sont utiles, à titre d'ingrédients parfumants, pour la préparation de compositions parfumantes et articles parfumés.

  描述了一种制备式化合物的工艺 其中虚线表示单键或双键的位置，符号 R¹ 代表氢原子或甲基基，符号 R² 代表 C₁ 至 C₄、饱和或不饱和的烷基、符号 R³ 代表甲基、乙基或亚甲基基，但 1-(2,2,3,6-四甲基-1-环己基)-1-己烯-3-酮和 1-(2,2,3,6-四甲基-1-环己基)-3-己酮除外。 其中虚线和符号 R³ 的定义同上，用路易斯酸处理后得到式 式中虚线和符号 R³ 的含义同上，然后通过常规反应将该醛转化为化合物 (I)。 通过这种方法可以得到新的式化合物 其中虚线表示单键或双键的位置，符号 R¹ 代表氢原子或甲基基，符号 R² 代表 C₁ 至 C₄ 的饱和或不饱和、直链或支链烷基，但 4-(2、4-(2,2,3,6-四甲基-1-环己基)-2-丁酮、4-(2,2,3,6-四甲基-1-环己基)-3-丁烯-2-酮、1-(2,2,3,6-四甲基-1-环己基)-1-己烯-3-酮和 1-(2,2,3,6-四甲基-1-环己基)-3-己酮以及这些化合物的特定异构体形式除外。化合物 (Ia) 具有有趣的嗅觉特性，因此作为香水成分，可用于制备香水组合物和香水制品。