4-hydroxy-3-(2-methyl-2-propenyloxy)benzaldehyde | 917224-09-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-hydroxy-3-(2-methyl-2-propenyloxy)benzaldehyde
• 英文别名: 4-Hydroxy-3-(2-methylprop-2-enoxy)benzaldehyde
• CAS: 917224-09-0
• 化学式: C₁₁H₁₂O₃
• 分子量: 192.214
• InChiKey: XYDORBVDXRUEFV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-hydroxy-3-(2-methyl-2-propenyloxy)benzaldehyde 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以68%的产率得到2-isobutoxy-4-methylphenol
  参考文献：
  名称：

  Investigation of Selective Mono-deallylation of O,O'-Diallylcatechols and 3-Methylene-1,5-benzodioxepanes

  摘要：

  研究人员使用 10% Pd/C 对 O,O′-二烯丙基邻苯二酚进行选择性单烯丙基化反应，从而得到相应的烯丙基苯酚。3-亚甲基-1,5-苯并二氧杂环庚烷也发生了类似的反应，得到了 O-甲基丙烯酰邻苯二酚。当苯环上带有不同取代基的底物发生反应时，醚键在芳香环上对位侧与电子吸收基团发生区域选择性裂解。另一方面，电子捐赠基则没有任何选择性。

  DOI：

  10.1248/cpb.54.1299
• 作为产物：
  描述：

  3-Methylene-3,4-dihydro-2H-1,5-benzodioxepine-7-carbaldehyde 在 palladium on activated charcoal 甲醇 、 氢氧化钾 作用下， 以62%的产率得到4-hydroxy-3-(2-methyl-2-propenyloxy)benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Investigation of Selective Mono-deallylation of O,O'-Diallylcatechols and 3-Methylene-1,5-benzodioxepanes

  摘要：

  研究人员使用 10% Pd/C 对 O,O′-二烯丙基邻苯二酚进行选择性单烯丙基化反应，从而得到相应的烯丙基苯酚。3-亚甲基-1,5-苯并二氧杂环庚烷也发生了类似的反应，得到了 O-甲基丙烯酰邻苯二酚。当苯环上带有不同取代基的底物发生反应时，醚键在芳香环上对位侧与电子吸收基团发生区域选择性裂解。另一方面，电子捐赠基则没有任何选择性。

  DOI：

  10.1248/cpb.54.1299