Cypridina luciferin | 876351-00-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: Cypridina luciferin
• 英文别名: 2-[3-[2-[(2S)-butan-2-yl]-6-(1H-indol-3-yl)-3-oxo-7H-imidazo[1,2-a]pyrazin-8-yl]propyl]guanidine
• CAS: 876351-00-7
• 化学式: C₂₂H₂₇N₇O
• 分子量: 405.503
• InChiKey: ZWPWSXGBDMGKKS-ZDUSSCGKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.08
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  128.37
• 氢给体数：
  5.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Cypridina luciferin 在 Cypridina luciferase 作用下， 以 aq. phosphate buffer 为溶剂， 生成 oxyluciferin
  参考文献：
  名称：

  机械辅助自然荧光素酶的生物发光。

  摘要：

  近来已经建立了用于多种酶促反应的机械化学类似物，但是它们需要定期中断反应以进行采样，溶解和（生物）化学分析以监测其进展。通过应用机械化学过程来诱导类似于海洋原螯虾（Cargridina（Vargula）hilgendorfii）的生物发光，在这里我们证明了生物发光反应发出的光可用于直接监测机械酶促反应的进程而无需取样。用萤光素机械处理赛普里迪纳萤光素酶会产生明亮的蓝光，可以很容易地对其进行光谱检测和分析。这种机械辅助的生物发光通过与溶液中生物发光相同的机制进行，但由于在粘性基质中受扩散控制，因此具有更高的活化能。结果表明，荧光素酶可以用作机械酶反应的发光报告者。

  DOI：

  10.1002/anie.202007440
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(+)-2-甲基丁酸 在 氯化亚砜 、 氢溴酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 Cypridina luciferin
  参考文献：
  名称：

  （S）-Cypridina luciferin及其类似物的生物发光活性的合成与评价

  摘要：

  赛氏丝虫萤光素是发光的球形赛氏丝虫（姬菇）hilgendorfii的生物发光的底物。球藻萤光素在仲丁基部分中含有一个手性中心。在这里，我们报告了通过（S）-1,1-二乙氧基-3-甲基戊-2--2-与硫代荧光素的缩合来制备（S）-Cypridina luciferin的简便方法。合成（S荧光素酶荧光素酶的存在下，）-荧光素的活性约为外消旋形式的活性的1.7倍。此外，通过用不同的α-酮缩醛衍生物相同的缩合反应制备的几种荧光素类似物在赛普里迪纳荧光素酶中显示出中等的光产量。这些容易获得的丝藻荧光素和类似物可用于丝藻荧光素酶的生物发光检测。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.11.119

文献信息

• Efficient conversion to Cypridina luciferin from Cypridina luciferyl sulfate, coupled with enzymatic sulfation of acetic acid
  作者：Mitsuhiro Nakamura、Kazuo Matsuda、Takashi Morikawa、Kohsuke Ishizuka、Satoshi Inouye

  DOI：10.1016/j.bbrc.2020.05.167

  日期：2020.8

  In Cypridina (Vargula) hilgendorfii, Cypridina luciferin is converted from Cypridina luciferyl sulfate by a sulfotransferase with adenosine 3′, 5′-diphosphate (PAP), and is used for the luminescence reaction of Cypridina luciferase. We found that the luminescence activity of crude extracts of C. hilgendorfii was significantly stimulated by the addition of acetic acid. This stimulation may be explained

  在Cypridina（Vargula）hilgendorfii中， Cypridina luciferin是通过磺基转移酶与3'，5'-二磷酸腺苷（PAP）的磺基转移酶从Cypridina luciferyl sulphate转化而来的，用于Cypridina luciferase的发光反应。我们发现C. hilgendorfii的粗提物的发光活性加入乙酸显着地刺激了该酶。可以通过由磺基转移酶催化的3'-磷酸腺苷5'-磷酸硫酸盐（PAPS）高效供应PAP来解释这种刺激。因此，乙酸起PAPS的硫酸盐受体的作用，随后形成乙酰硫酸盐和PAP。使用质谱法鉴定乙酰硫酸盐的结构，并在水溶液中自发分解为乙酸和游离硫酸根离子。从蓝藻荧光素到蓝藻荧光素的这种酶促转化可以通过磺基转移酶与乙酸和PAPS偶联。
• Biosynthesis of Cypridina Luciferin in Cypridina noctiluca
  作者：Yuichi Oba、Shin-ichi Kato、Makoto Ojika、Satoshi Inouye

  DOI：10.3987/com-06-s(k)27

  日期：——

  this study, a feeding experiment with stable isotope-labeled amino acids was performed in C. noctiluca. The results of LC/ESI-MS analyses indicated that C. noctiluca is able to synthesize Cypridina luciferin de novo from three amino acids (L-tryptophan, L-isoleucine, and L-arginine).

  海洋介形虫 Cypridina noctiluca 和 Vargula hilgendorfii 的发光是由 Cypridina 萤光素-萤光素酶反应产生的。在这项研究中，在夜光藻中进行了使用稳定同位素标记的氨基酸的喂养实验。LC/ESI-MS 分析结果表明，夜光藻能够从三种氨基酸（L-色氨酸、L-异亮氨酸和 L-精氨酸）中从头合成 Cypridina 荧光素。
• LUCIFERIN LUMINESCENT SUBSTRATE OF MARINE OSTRACOD CRUSTACEAN AND METHOD FOR PRODUCTION THEREOF
  申请人：National Institute of Advanced Industrial Science and Technology

  公开号：EP2940020A1

  公开（公告）日：2015-11-04

  The present invention relates to marine ostracod crustacean luciferin stabilization composition comprising marine ostracod crustacean luciferin or an analog thereof and an ascorbic acid or salts thereof.

  本发明涉及海洋浮游甲壳动物荧光素稳定组合物，该组合物由海洋浮游甲壳动物荧光素或其类似物和抗坏血酸或其盐组成。
• Method for determining kinetic profiles in drug discovery
  申请人：ENZYMLOGIC, S.L

  公开号：US10261079B2

  公开（公告）日：2019-04-16

  The present invention relates to a reliable, robust and sensitive platform aimed to analyze the massive kinetic profile of new molecules against its main target and also against other potential targets. Thus, the present invention relates to a method for calculating the kinetic profile of a compound of interest against a target protein or polyprotein wherein it is not needed to predetermine the Ki value of the compound of interest against the target protein or polyprotein before starting the assay. The present invention also discloses the use of said method in a high-throughput system for developing a Binding Kinetic Profiling assay of multiple compounds of interest against a unique target, or a Kinetic Selectivity Profiling assay of one selected compound against multiple target proteins or polyproteins to therefore establish multiple clinical profiles of potential drugs.

  本发明涉及一种可靠、稳健和灵敏的平台，旨在分析新分子针对其主要靶标和其他潜在靶标的大量动力学特征。因此，本发明涉及一种计算感兴趣的化合物对靶蛋白或多蛋白的动力学特征的方法，在该方法中，不需要在开始测定前预先确定感兴趣的化合物对靶蛋白或多蛋白的 Ki 值。本发明还公开了上述方法在高通量系统中的应用，该系统用于开发针对一个独特靶点的多种相关化合物的结合动力学剖析检测，或针对多种靶蛋白或多蛋白的一种选定化合物的动力学选择性剖析检测，从而建立多种潜在药物的临床概况。
• LUMINESCENT VARGULA LUCIFERIN SUBSTRATE AND PROCESS FOR PRODUCING THE SAME
  申请人：National Institute of Advanced Industrial Science and Technology

  公开号：EP1930332B1

  公开（公告）日：2015-06-03