(2R,3R)-3-benzyloxymethyl-2-(2-iodoethyl)-2-methyloxirane | 1451260-42-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,3R)-3-benzyloxymethyl-2-(2-iodoethyl)-2-methyloxirane
• 英文别名: (2R,3R)-2-(2-iodoethyl)-2-methyl-3-(phenylmethoxymethyl)oxirane
• CAS: 1451260-42-6
• 化学式: C₁₃H₁₇IO₂
• 分子量: 332.181
• InChiKey: KYWVBBMPMQKPIQ-CHWSQXEVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  21.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R)-3-benzyloxymethyl-2-(2-iodoethyl)-2-methyloxirane 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 manganese(IV) oxide 、 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 、 正丁基锂 、 甲酸 、 三丁基膦 、 rhodium(III) chloride trihydrate 、 氨 、 sodium 、 氯化铵 、 三乙胺 、 锌 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 乙醚 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 甲苯 为溶剂， 反应 54.58h， 生成 (2R,3'R,3a'R,7a'S)-3'-hydroxy-3',4,7'-trimethyl-1',2',3',3a',5',7a'-hexahydro-5H-spiro[furan-2,4'-inden]-5-one
  参考文献：
  名称：

  海洋倍半萜类Sinularianin B和8-epi-Sinularianin B的全合成

  摘要：

  The enantioselective total synthesis of marine sesquiterpenoid sinularianin B, isolated from the Formosan soft coral Sinularia sp., has been accomplished in 16 steps based on a highly concise synthetic strategy. The synthesis features two highly stereoselective sulfone-mediated reactions, including a key tandem intemiolecular-intramolecular alkylation developed in our laboratory, and a palladium-catalyzed desulfonylation of an allyl sulfone through pi-allyl palladium complex formation.

  DOI：

  10.3987/com-14-s(k)42
• 作为产物：
  描述：

  5-p-methoxybenzyloxy-3-methyl-2-penten-1-ol 在 咪唑 、 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 、 碳酸氢钠 、 三苯基膦 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 19.75h， 生成 (2R,3R)-3-benzyloxymethyl-2-(2-iodoethyl)-2-methyloxirane
  参考文献：
  名称：

  First total synthesis of (−)-sinularianin B

  摘要：

  首次对映体选择性全合成了(â)-sinularianin B，这是一种从台湾软珊瑚Sinularia sp.中分离出来的结构独特的倍半萜类化合物，共分16步完成，总收率为39.5%。关键的转化过程包括通过分子间串联烷基化（涉及 5-endo 环化）形成具有三级羟基的环戊烷。

  DOI：

  10.1039/c3cc44303e