2-(bromomethyl)-5-phenyloxazole | 14372-43-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-(bromomethyl)-5-phenyloxazole
• 英文别名: 2-Bromomethyl-5-phenyl-1,3-oxazole；5-Methyl-3-phenyl-isothiazol；2-Brommethyl-5-phenyl-1,3-oxazole；2-(Bromomethyl)-5-phenyl-1,3-oxazole
• CAS: 14372-43-1
• 化学式: C₁₀H₈BrNO
• 分子量: 238.084
• InChiKey: FVGRNEHKHQIBEU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(bromomethyl)-5-phenyloxazole 在 十六烷基三丁基溴化磷 、 臭氧 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 N-<1-(5-phenyloxazol-2-yl)-2-phenyl>ethyl-2-(phthalimido)acetamide
  参考文献：
  名称：

  Kashima, Choji; Okada, Rieko; Arao, Hideki, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1991, vol. 28, # 5, p. 1241 - 1244

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-azidostyrene 以 丙酮 为溶剂， 反应 0.05h， 生成 2-(bromomethyl)-5-phenyloxazole
  参考文献：
  名称：

  2-（叠氮基甲基）恶唑的连续多步合成。

  摘要：

  开发了一种有效的三步方案，以连续流动过程从叠氮化乙烯生产2-（叠氮甲基）恶唑。一般的合成策略涉及叠氮化物乙烯的热解以生成叠氮化物，叠氮化物与溴乙酰溴反应生成2-（溴甲基）恶唑。后面的化合物是亲核取代反应的通用结构单元，如其随后在水性介质中用NaN3处理以得到具有良好选择性的叠氮基恶唑所证明。通过工艺整合，可以以较短的总停留时间（7至9分钟）和良好的总收率合成该有用的部分。

  DOI：

  10.3762/bjoc.14.36

文献信息

• Design, Synthesis and Biological Evaluation of 7‐Substituted‐1,3‐diaminopyrrol[3,2‐<i>f</i>]quinazolines as Potential Antibacterial Agents
  作者：Duo Yuan、Shangde Liu、Shanshan Li、Rongrong Liu、Xiong Zhu

  DOI：10.1002/cmdc.202300078

  日期：2023.6.15

  exhibited low MICs against a panel of bacterial strains. SAR showed that the introduction of suitable nitrogen-containing aromatic heterocycles or hydrophilic amines to the molecule could improve its antibacterial activity against gram-negative pathogens.

  基于双靶点抗生素IRS-16的结构，制备了一系列7位取代的1,3-二氨基吡咯[3,2 -f ]喹唑啉化合物。一些衍生物对一组细菌菌株表现出低 MIC。 SAR表明，在分子中引入合适的含氮芳香杂环或亲水胺可以提高其对革兰氏阴性病原体的抗菌活性。
• AZETIDINONE COMPOUNDS FOR THE TREATMENT OF ATHEROSCLEROSIS
  申请人：SMITHKLINE BEECHAM PLC

  公开号：EP0865429A1

  公开（公告）日：1998-09-23
• [EN] AZETIDINONE COMPOUNDS FOR THE TREATMENT OF ATHEROSCLEROSIS<br/>[FR] COMPOSES AZETIDINONE DESTINES AU TRAITEMENT DE L'ATHEROSCLEROSE
  申请人：SMITHKLINE BEECHAM PLC

  公开号：WO1997021676A1

  公开（公告）日：1997-06-19

  (EN) Azetidinone compounds of formula (I) in which $i(inter alia): R0 is CR4R5-X1-Y1 or (CH2)pX2(CH2)qY2; R4 and R5 which may be the same or different is each selected from hydrogen and C(1-6)alkyl, or R4 and R5 may be linked together to form the residue of a C(3-7)cycloalkyl ring; X1 is a linker group and Y1 is optionally substituted C(1-12)alkyl C(2-12)alkynyl, C(2-12)alkynyl, C(3-7)-cycloalkylC(1-8) alkyl or an optionally substituted heteroaryl group; and X2 is a heteroaryl group and Y2 is an optionally substituted aryl group, p is an integer from 1 to 6, q is 0 or an integer from 1 to 6; are inhibitors of the phospholipase A2 enzyme Lp PLA2 and are of use in therapy, for instance in treating atherosclerosis.(FR) On décrit des composés azétidinone de la formule (I) dans laquelle, entre autres, R0 représente CR4R5-X1-Y1 ou (CH2)pX2(CH2)qY2, R4 et R5 qui peuvent être semblables ou différents représentent chacun hydrogène ou alkyle C1-6, ou bien R4 et R5 peuvent être liés ensemble afin de former le reste d'un noyau cycloalkyle C3-7, X1 représente un groupe de liaison et Y1 représente alkyle C1-12-alcényle C2-12, alcynyle C2-12, cycloalkyle C3-7-alkyle C1-8, éventuellement substitués, ou un groupe hétéroaryle éventuellement substitué, X2 représente un groupe hétéroaryle, Y2 représente un groupe aryle éventuellement substitué, p est un nombre entier compris entre 1 et 6, et q vaut 0 ou est un nombre entier compris entre 1 et 6. Ces composés sont des inhibiteurs de la phospholipase A2 enzyme, ou Lp-PLA2, et ils sont utiles en thérapie, par exemple pour traiter l'athérosclérose.
• Kashima, Choji; Okada, Rieko; Arao, Hideki, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1991, vol. 28, # 5, p. 1241 - 1244
  作者：Kashima, Choji、Okada, Rieko、Arao, Hideki

  DOI：——

  日期：——
• Continuous multistep synthesis of 2-(azidomethyl)oxazoles
  作者：Thaís A Rossa、Nícolas S Suveges、Marcus M Sá、David Cantillo、C Oliver Kappe

  DOI：10.3762/bjoc.14.36

  日期：——

  An efficient three-step protocol was developed to produce 2-(azidomethyl)oxazoles from vinyl azides in a continuous-flow process. The general synthetic strategy involves a thermolysis of vinyl azides to generate azirines, which react with bromoacetyl bromide to provide 2-(bromomethyl)oxazoles. The latter compounds are versatile building blocks for nucleophilic displacement reactions as demonstrated

  开发了一种有效的三步方案，以连续流动过程从叠氮化乙烯生产2-（叠氮甲基）恶唑。一般的合成策略涉及叠氮化物乙烯的热解以生成叠氮化物，叠氮化物与溴乙酰溴反应生成2-（溴甲基）恶唑。后面的化合物是亲核取代反应的通用结构单元，如其随后在水性介质中用NaN3处理以得到具有良好选择性的叠氮基恶唑所证明。通过工艺整合，可以以较短的总停留时间（7至9分钟）和良好的总收率合成该有用的部分。