5-Chloro-2-(2-fluorophenylthio)acetophenone | 73129-22-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-Chloro-2-(2-fluorophenylthio)acetophenone
• 英文别名: 1-[5-chloro-2-(2-fluoro-phenylsulfanyl)-phenyl]-ethanone；1-[5-Chloro-2-(2-fluorophenyl)sulfanylphenyl]ethanone
• CAS: 73129-22-3
• 化学式: C₁₄H₁₀ClFOS
• 分子量: 280.75
• InChiKey: JOZNFFQSHRHOHY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-Chloro-2-(2-fluorophenylthio)acetophenone 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.0h， 以12%的产率得到2-氯噻吨酮
  参考文献：
  名称：

  Tricyclic psychotropic agents containing two chalcogen atoms in the central ring: 8-Substituted 6-(4-piperidyl)-6H-dibenz[b,e]-1,4-oxathiepins

  摘要：

  2-(2-氟苯硫基)苯甲醛IXa-c和5-氯-2-(2-氟苯硫基)乙酰苯酮分别与1-甲基-4-哌啶基镁氯化物和3-二甲氨基丙基镁氯化物反应，生成的氨基醇VIa-c、XVII和XVIII在二甲基甲酰胺中与氢化钠发生环化反应。除了标题化合物Ia-c、XIX和XX之外，还得到了几种类型的副产物。通过氯甲酸酯法对化合物Ib进行去甲基化得到二级胺IIb，进而转化为氨基醇IIIb和Vb。化合物Ia-c是非常有效的神经阻滞剂，具有很高的中枢抑制和猫病活性。氨基醇Vb在大鼠中表现出很强的抗阿波吗啡效果。

  DOI：

  10.1135/cccc19823077
• 作为产物：
  描述：

  2-氟苯硫酚 以86%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  CERVENA I.; METYSOVA J.; BARTL V.; PROTIVA M., COLLECT. CZECH. CHEM. COMMUN., 1979, 44, NO 7, 2139-2155

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Fluorinated neuroleptics of the 10-piperazino-10,11-dihydrodibenzo[b,f]thiepin series; 6-Fluoro derivatives of perathiepin, octoclothepin, doclothepin and some related compounds
  作者：Irena Červená、Jiřina Metyšová、Václav Bártl、Miroslav Protiva

  DOI：10.1135/cccc19792139

  日期：——

  The synthesis of a series of 6-fluoro-10-piperazino-10,11-dihydrodibenzo[b,f]thiepins Ic-IIIc, Vc and VIc is described; these compounds are derivatives of the neuroleptic agents perathiepin (Ia), octoclothepin (IIIa), doclothepin (Va) and their hydroxyethyl analogues IIa and VIa in which the metabolic hydroxylation to position 6 was made impossible by blockade. The synthesis used common procedures via the intermediates VII-XVIII. Fluorination in position 6 does not influence much the pharmacological profile of the compounds indicating that hydroxylation in position 6 is only a minor metabolic pathway. The most interesting substance is the 6-fluoro derivative of octoclothepin (IIIc) which is a potent central depressant and neuroleptic agent with some protraction of the sedative effects.

  描述了一系列6-氟-10-哌嗪基-10,11-二氢二苯并[b,f]噻吩 Ic-IIIc, Vc 和 VIc 的合成；这些化合物是神经阻滞药物perathiepin (Ia), octoclothepin (IIIa), doclothepin (Va) 及其羟乙基类似物 IIa 和 VIa 的衍生物，其中通过阻断使代谢羟基化到6位变得不可能。合成过程采用了常规程序 via 中间体 VII-XVIII。6位氟化并不会对化合物的药理特性产生太大影响，表明6位的羟基化只是一个较小的代谢途径。最有趣的物质是八氯噻吩的6-氟衍生物 (IIIc), 它是一种有效的中枢抑制剂和神经阻滞剂，具有一定的镇静效果的延长。
• SINDELAR, K.;METYSOVA, J.;HOLUBEK, J.;SVATEK, E.;PROTIVA, J.;PROTIVA, M., COLLECT. CZECH. CHEM. COMMUN., 1982, 47, N 11, 3077-3093
  作者：SINDELAR, K.、METYSOVA, J.、HOLUBEK, J.、SVATEK, E.、PROTIVA, J.、PROTIVA, M.

  DOI：——

  日期：——
• US4431808A
  申请人：——

  公开号：US4431808A

  公开（公告）日：1984-02-14