(3R,4'S)-12-amino-8-benzyl-3-(2',2'-dimethyldioxolan-4'-yl)-4,8-diazadodecanoic acid | 210548-99-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3R,4'S)-12-amino-8-benzyl-3-(2',2'-dimethyldioxolan-4'-yl)-4,8-diazadodecanoic acid
• 英文别名: (3R)-3-[3-[4-aminobutyl(benzyl)amino]propylamino]-3-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]propanoic acid
• CAS: 210548-99-5
• 化学式: C₂₂H₃₇N₃O₄
• 分子量: 407.553
• InChiKey: BZERSNRPFUNGCI-WOJBJXKFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  97
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,4'S)-12-amino-8-benzyl-3-(2',2'-dimethyldioxolan-4'-yl)-4,8-diazadodecanoic acid 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium periodate 、 1-氯乙基氯甲酸酯 、 氰基磷酸二乙酯 、 camphor-10-sulfonic acid 、 potassium tert-butylate 、 sodium hydride 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 131.0h， 生成 (R)-4-((Z)-Hept-1-enyl)-2-oxo-1,5,9-triaza-cyclotridecane-5-carboxylic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  亚精胺生物碱（-）-（4 R）-二氢异肌嘧啶的合成

  摘要：

  通过在亚精胺衍生物3和可商购的旋光性羧酸乙酯4之间进行非对映选择性迈克尔加成反应，实现了A型13元氨基内酰胺（-）-（4 R）-二氢异肌嘧啶（28）的不对称合成，然后使用二氰基磷腈（（EtO）2 POCN）对所得的ω-氨基酸7进行环化，然后进行Wittig反应以引入（Z）侧链。还讨论了一些副反应。

  DOI：

  10.1002/hlca.19980810541
• 作为产物：
  描述：

  叔-丁基(3-(苯甲基氨基)丙基)氨基甲酯 在 镍 lithium hydroxide 、 氢气 、 三乙胺 、 三氟乙酸 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 ammonium hydroxide 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 25.0 ℃ 、405.3 kPa 条件下， 反应 282.0h， 生成 (3R,4'S)-12-amino-8-benzyl-3-(2',2'-dimethyldioxolan-4'-yl)-4,8-diazadodecanoic acid
  参考文献：
  名称：

  亚精胺生物碱（-）-（4 R）-二氢异肌嘧啶的合成

  摘要：

  通过在亚精胺衍生物3和可商购的旋光性羧酸乙酯4之间进行非对映选择性迈克尔加成反应，实现了A型13元氨基内酰胺（-）-（4 R）-二氢异肌嘧啶（28）的不对称合成，然后使用二氰基磷腈（（EtO）2 POCN）对所得的ω-氨基酸7进行环化，然后进行Wittig反应以引入（Z）侧链。还讨论了一些副反应。

  DOI：

  10.1002/hlca.19980810541