cryptopleurine | 87302-53-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: cryptopleurine
• 英文别名: (14aS)-2,3,6-trimethoxy-11,12,13,14,14a,15-hexahydro-9H-phenanthro[9,10-b]quinolizine
• CAS: 87302-53-2
• 化学式: C₂₄H₂₇NO₃
• 分子量: 377.483
• InChiKey: RSHYSOGXGSUUIJ-HNNXBMFYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  30.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl 4-((2S,4S,5R)-4-hydroxy-5-(4-methoxyphenyl)piperidin-2-yl)butanoate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三氧化硫吡啶 、 potassium hydride 、 sodium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 thallium(III) trifluoroacetate 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 23.75h， 生成 cryptopleurine
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective approach to functionalized quinolizidines: synthesis of (+)-julandine and (+)-cryptopleurine

  摘要：

  通过有机催化酮-硝基烯迈克尔加成法轻松制备了对映体富集的γ-硝基酮，并由此开发出一种高效的功能化喹嗪类化合物合成方法。硝基酮氧化扩环后进行还原开环，可得到适当官能化的硝基二醇，它是标题化合物的中间体。

  DOI：

  10.1039/c2ob25689d

文献信息

• Amino acids as chiral educts for asymmetric products. Chirally specific syntheses of tylophorine and cryptopleurine
  作者：Thomas F. Buckley、Rapoport Henry

  DOI：10.1021/jo00171a014

  日期：1983.11
• Highly efficient synthesis of phenanthroquinolizidine alkaloids via Parham-type cycliacylation
  作者：Ziwen Wang、Qingmin Wang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.12.135

  日期：2010.3

  A concise and efficient route involving Parham-type cycliacylation as the key step has been used to synthesize phenanthroquinolizidine alkaloids 1a-c and 2a-c. Among the products, 1b-(S), 1b-(R), 2a-(14S,15S), 2a-(14aR,15R), and 2b were synthesized for the first time. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Enantioselective approach to functionalized quinolizidines: synthesis of (+)-julandine and (+)-cryptopleurine
  作者：Sunil V. Pansare、Rajendar Dyapa

  DOI：10.1039/c2ob25689d

  日期：——

  An efficient synthesis of functionalized quinolizidines was developed from an enantiomerically enriched γ-nitroketone, which is easily prepared by an organocatalytic ketone–nitroalkene Michael addition. Oxidative ring expansion of the nitroketone followed by reductive ring-opening leads to a suitably functionalized nitrodiol which is an intermediate to the title compounds.

  通过有机催化酮-硝基烯迈克尔加成法轻松制备了对映体富集的γ-硝基酮，并由此开发出一种高效的功能化喹嗪类化合物合成方法。硝基酮氧化扩环后进行还原开环，可得到适当官能化的硝基二醇，它是标题化合物的中间体。