2-(Trimethylsilyl)ethyl 3,4-O-isopropylidene-β-L-fucopyranoside | 124488-70-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧吡喃
• 英文名称: 2-(Trimethylsilyl)ethyl 3,4-O-isopropylidene-β-L-fucopyranoside
• CAS: 124488-70-6
• 化学式: C₁₄H₂₈O₅Si
• 分子量: 304.459
• InChiKey: VWRCYPSGOXVRHO-WJTVCTBASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.97
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  57.15
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(Trimethylsilyl)ethyl 3,4-O-isopropylidene-β-L-fucopyranoside 在 吡啶 、 4 A molecular sieve 、 sodium methylate 、 氰化汞 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 、 mercury dibromide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 62.17h， 生成 2-(Trimethylsilyl)ethyl 2-O-benzyl-3-O-(4,6-di-O-acetyl-2-azido-2-deoxy-3-O-methyl-α-D-galactopyranosyl)-4-O-(methyl 2,3-di-O-acetyl-4-O-methyl-β-D-glucopyranosyluronate)-β-L-fucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  3-O-（2-乙酰氨基-2-脱氧-3-O-甲基-α-d-吡喃半乳糖基）-4-O-（4-O-甲基-β-d-吡喃葡萄糖基糖醛酸）-的前体的合成岩藻糖

  摘要：

  摘要从淡水双壳虫（Hyriopsis schlegelii）的精子中分离出的糖鞘脂具有一个独特的结构，该结构包含一个或两个甘露糖基残基，新的连接包括一个内部的呋喃糖基残基，以及末端的木糖基和4-O-甲基-d-葡萄糖基吡喃糖醛糖醛酸糖醛酸。酸基团。构成脂质IV的部分结构的三糖衍生物如下合成。4,6-二-O-乙酰基-2-叠氮基-2-脱氧-3-O-甲基-α-d-吡喃半乳糖基溴化物与2-（三甲基甲硅烷基）乙基4-O-乙酰基-2-O-苄基的缩合在氰化汞和溴化汞的存在下，-β-1-呋喃二糖苷以87％的收率得到相应的二糖。甲基（2，

  DOI：

  10.1016/0008-6215(89)84146-1
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4-三-O-乙酰基-6-脱氧-alpha-L-溴代半乳糖 在 calcium sulfate 、 4 A molecular sieve 、 sodium methylate 、 silver perchlorate 、 对甲苯磺酸 、 silver carbonate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 2-(Trimethylsilyl)ethyl 3,4-O-isopropylidene-β-L-fucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  3-O-（2-乙酰氨基-2-脱氧-3-O-甲基-α-d-吡喃半乳糖基）-4-O-（4-O-甲基-β-d-吡喃葡萄糖基糖醛酸）-的前体的合成岩藻糖

  摘要：

  摘要从淡水双壳虫（Hyriopsis schlegelii）的精子中分离出的糖鞘脂具有一个独特的结构，该结构包含一个或两个甘露糖基残基，新的连接包括一个内部的呋喃糖基残基，以及末端的木糖基和4-O-甲基-d-葡萄糖基吡喃糖醛糖醛酸糖醛酸。酸基团。构成脂质IV的部分结构的三糖衍生物如下合成。4,6-二-O-乙酰基-2-叠氮基-2-脱氧-3-O-甲基-α-d-吡喃半乳糖基溴化物与2-（三甲基甲硅烷基）乙基4-O-乙酰基-2-O-苄基的缩合在氰化汞和溴化汞的存在下，-β-1-呋喃二糖苷以87％的收率得到相应的二糖。甲基（2，

  DOI：

  10.1016/0008-6215(89)84146-1

文献信息

• Synthesis of the methyl thioglycosides of 2-,3-, and 4-deoxy-l-fucose
  作者：Akira Hasegawa、Takashio Ando、Mitsutoshi Kato、Hideharu Ishida、Makoto Kiso

  DOI：10.1016/0008-6215(94)84107-1

  日期：1994.4

  2-(trimethylsilyl)ethyl group, subsequent acetylation, and displacement of the 1-acetoxy group by a methylthio group, into methyl 3,4-di-O-benzoyl-2,6-dideoxy-1-thio- alpha,beta-L-lyxo-hexopyranoside (11). 2-(Trimethylsilyl)ethyl 2,4-di-O-benzoyl-3-O-(phenoxy)thiocarbonyl-beta- L-fucopyranoside, prepared from the unsubstituted glycoside in four steps, and 2-(trimethylsilyl)ethyl 2,3-di-O-benzoyl-4

  已经制备了2-，3-和4-脱氧-L-富马来糖的甲基硫代糖苷衍生物作为糖基供体，用于合成含有修饰的α-L-富马来糖残基的唾液酸Le（x）神经节苷脂类似物。由L-岩藻糖分八步制备的2，（三甲基甲硅烷基）乙基3,4-二-O-苯甲酰基-2-O-（苯氧基）硫代羰基-β-L-呋喃果糖苷的还原脱硫酰化反应，得到2-脱氧化合物其通过选择性除去2-（三甲基甲硅烷基）乙基，随后的乙酰化以及1-乙酰氧基被甲硫基取代而转化为甲基3,4-二-O-苯甲酰基-2,6-二脱氧- 1-硫代-α，β-L-lyxo-己吡喃糖苷（11）。由未取代的糖苷经四个步骤制得的2-（三甲基甲硅烷基）乙基2,4-二-O-苯甲酰基-3-O-（苯氧基）硫代羰基-β-L-呋喃果糖苷和2-（三甲基甲硅烷基）乙基2