1-(4-ethoxyphenyl)-1H-tetrazole | 157124-43-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-(4-ethoxyphenyl)-1H-tetrazole
• 英文别名: 1-(4-ethoxyphenyl)tetrazole
• CAS: 157124-43-1
• 化学式: C₉H₁₀N₄O
• mdl: MFCD00574254
• 分子量: 190.205
• InChiKey: WEQJMUDQTPVCMT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  338.2±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.25±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.222
• 拓扑面积：
  52.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-ethoxyphenyl)-1H-tetrazole 在 sodium hydroxide 、 sodium azide 、 三乙胺 、 溶剂黄146 作用下， 以 二甲基亚砜 、 异丙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以80%的产率得到1-(4-乙氧基苯基)-1H-四唑-5-胺
  参考文献：
  名称：

  One-Pot Syntheses of 5-Amino-1-aryltetrazole Derivatives

  摘要：

  已开发出一种新颖简便的方法，将5-氨基和5-烷基氨基取代基引入到1-芳基四唑中。通过连续的开环、叠氮化和分子内环化反应，从相应的1-芳基四唑一锅获得了一系列5-氨基-1-芳基四唑。5-烷基氨基-1-芳基四唑是通过类似机制从1,4-二取代的四唑盐形成的。研究揭示了芳基取代基的性质和反应条件对中间体氨基叠氮盐分子内环化反应的区域选择性的影响。

  DOI：

  10.1055/s-2006-926403
• 作为产物：
  描述：

  原甲酸三乙酯 、 对乙氧基苯胺 在 sodium azide 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 1-(4-ethoxyphenyl)-1H-tetrazole
  参考文献：
  名称：

  1,5-二取代四唑作为具有强效抗增殖和抗肿瘤活性的 Combretastatin A-4 的刚性类似物的合成和评价

  摘要：

  微管蛋白是微管的主要结构成分，是抗癌药物开发的目标。使用钯催化的交叉偶联反应，简明地合成了两个系列的 1,5-二芳基取代的 1,2,3,4-四唑，并被确定为有效的抗增殖剂和作用于秋水仙碱位点的新型微管蛋白聚合抑制剂。SAR 分析表明，在 1,2,3,4-四唑环的 N-1 或 C-5 位置具有 4-乙氧基苯基的化合物表现出最大活性。这些化合物中的几种在抑制过度表达 P-糖蛋白的多药耐药细胞的生长方面也具有强大的活性。活性化合物通过激活 caspase-9 和 caspase-3 的线粒体途径诱导细胞凋亡。此外，化合物4l在裸鼠模型中显着降低体内 HT-29 异种移植物的生长，表明4l是一种有前途的新型抗有丝分裂剂，具有临床潜力。

  DOI：

  10.1021/jm2013979

文献信息

• A Stereocontrolled 1,2-Addition Reaction of Tetrazoles with Alkyl Propiolates for the Synthesis of Highly Functionalized Enamines
  作者：Kai Luo、Lingguo Meng、Yicheng Zhang、Xiuli Zhang、Lei Wang

  DOI：10.1002/adsc.201200868

  日期：2013.3.11

  2‐addition reaction of 1‐aryl‐1H‐tetrazoles with alkyl propiolates for the synthesis of highly functionalized enamines was developed. In the presence of silver oxide (Ag2O), the 1,2‐addition reaction generated (Z)‐N‐cyano enamines in good yields with exclusive formation of the Z‐isomers. Meanwhile, the 1,2‐addition reaction generated (E)‐N‐cyano enamines in the presence of Ag2O and potassium carbonate

  开发了一种立体控制的1-芳基-1 H-四唑与丙酸烷基酯的1,2-加成反应，用于合成高度官能化的烯胺。在存在氧化银（Ag 2 O）的情况下，1,2加成反应生成的（Z）-N-氰基烯胺的收率很高，并且会独家形成Z-异构体。同时，在存在Ag 2 O和碳酸钾（K 2 CO 3）的情况下，1,2加成反应生成（E）-N-氰基烯胺，且立体选择性高，收率高。
• Synthesis of amides through an oxidative amidation of tetrazoles with aldehydes under transition-metal-free conditions
  作者：Juan Du、Kai Luo、Xiuli Zhang

  DOI：10.1039/c4ra07658c

  日期：——

  A simple, inexpensive and efficient one-pot synthesis of amides was achieved in good yields via the direct oxidative amidation of tetrazoles with aldehydes under transition-metal-free conditions.

  一个简单的，酰胺的廉价和有效的一锅合成在良好的产率获得通过与过渡金属-自由条件下醛四唑的直接氧化酰胺化。
• ALKOXYTETRAZOL-1-YLBENZALDEHYDE COMPOUND AND PROCESS FOR PRODUCING THE SAME
  申请人：TOYO KASEI KOGYO COMPANY LIMITED

  公开号：EP1650198A1

  公开（公告）日：2006-04-26

  The present invention relates to a process for producing an alkoxy-(tetrazol-1-yl)benzaldehyde compound represented by Formula (2): wherein A1 is an alkoxy group, and A2 is a hydrogen atom, alkyl group or fluorine-substituted alkyl group, the process comprising reacting a 1-(alkoxyphenyl)-1H-tetrazole compound represented by Formula (1): wherein A1 and A2 are as defined above, with hexamethylenetetramine in a sulfonic acid solvent, followed by hydrolysis. According to the present invention, an alkoxy-(tetrazol-1-yl)benzaldehyde compound can be safely and efficiently produced by formylating a 1-(alkoxyphenyl)-1H-tetrazole compound.

  本发明涉及一种生产由式（2）表示的烷氧基（四唑-1-基）苯甲醛化合物的工艺： 其中 A1 是烷氧基，A2 是氢原子、烷基或氟取代的烷基，该工艺包括使式 (1) 所代表的 1-(烷氧基苯基)-1H-四唑化合物反应： 其中 A1 和 A2 如上定义，与六亚甲基四胺在磺酸溶剂中反应，然后水解。根据本发明，通过对 1-(烷氧基苯基)-1H-四唑化合物进行甲酰化，可以安全有效地制得烷氧基-(四唑-1-基)苯甲醛化合物。
• Alkoxy-(tetrazol-1-yl)benzaldehyde compound and process for producing the same
  申请人：Hagiya Kazutake

  公开号：US20070060630A1

  公开（公告）日：2007-03-15

  The present invention relates to a process for producing an alkoxy-(tetrazol-1-yl)benzaldehyde compound represented by Formula (2): wherein A 1 is an alkoxy group, and A 2 is a hydrogen atom, alkyl group or fluorine-substituted alkyl group, the process comprising reacting a 1-(alkoxyphenyl)-1H-tetrazole compound represented by Formula (1): wherein A 1 and A 2 are as defined above, with hexamethylenetetramine in a sulfonic acid solvent, followed by hydrolysis. According to the present invention, an alkoxy-(tetrazol-1-yl)benzaldehyde compound can be safely and efficiently produced by formylating a 1-(alkoxyphenyl)-1H-tetrazole compound.
• US7579480B2
  申请人：——

  公开号：US7579480B2

  公开（公告）日：2009-08-25