tert-butyl N-(4-oxo-1,2,3,4-tetrahydro-1-naphthalenyl)carbamate | 1313021-93-0

• 物质功能分类: 生物化工 - 氨基酸及其衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: tert-butyl N-(4-oxo-1,2,3,4-tetrahydro-1-naphthalenyl)carbamate
• 英文别名: tert-Butyl (4-oxo-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-1-yl)carbamate；tert-butyl N-(4-oxo-2,3-dihydro-1H-naphthalen-1-yl)carbamate
• CAS: 1313021-93-0
• 化学式: C₁₅H₁₉NO₃
• 分子量: 261.321
• InChiKey: ZVVMFFDPVWHINW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P302+P352,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl N-(4-oxo-1,2,3,4-tetrahydro-1-naphthalenyl)carbamate 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 4-氨基-3,4-二氢-2H-萘-1-酮
  参考文献：
  名称：

  Novel Mast Cell-Stabilising Amine Derivatives of 3,4-Dihydronaphthalen-1(2H)-one and 6,7,8,9-Tetrahydro-5H-benzo[7]annulen-5-one

  摘要：

  在对4-氨基-3,4-二氢萘-1(2H)-酮作为过敏和炎症现象的新型调节剂的研究中，我们调查了一系列环状类似物。合成了结构类型为9、10、20和21的三级胺，并评估其肥大细胞稳定活性。体外和体内研究表明，这些化合物中，20和21系列的环己烯基氨基四氢萘和苯并苏冰类衍生物在体外和体内都表现出有趣的活性。

  DOI：

  10.2174/157340611795564222
• 作为产物：
  描述：

  4-bromo-3,4-dihydronaphthalen-1(2H)-one 在 sodium azide 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 乙醇 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 tert-butyl N-(4-oxo-1,2,3,4-tetrahydro-1-naphthalenyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  Novel Mast Cell-Stabilising Amine Derivatives of 3,4-Dihydronaphthalen-1(2H)-one and 6,7,8,9-Tetrahydro-5H-benzo[7]annulen-5-one

  摘要：

  在对4-氨基-3,4-二氢萘-1(2H)-酮作为过敏和炎症现象的新型调节剂的研究中，我们调查了一系列环状类似物。合成了结构类型为9、10、20和21的三级胺，并评估其肥大细胞稳定活性。体外和体内研究表明，这些化合物中，20和21系列的环己烯基氨基四氢萘和苯并苏冰类衍生物在体外和体内都表现出有趣的活性。

  DOI：

  10.2174/157340611795564222

文献信息

• Versatile Synthesis of 4‐Aryl Chroman and 1‐Aryl Tetralins Through Metal‐Free Reductive Arylations
  作者：Gautam Panda、Srinivas Lavanya Kumar M

  DOI：10.1002/ejoc.201801375

  日期：2019.1.31

  A metal free approach was developed for accessing 4‐aryl chromans and 1‐aryl tetralins from their commercially available building blocks. This operationally simple protocol was well tolerated with the presence of labile functional groups, providing biologically relevant chemical libraries, which can be used for late stage modification. Dearylated analogues of the drugs Ormeloxifene and Lasofoxifene

  开发了一种无金属方法，可从其市售构建基块中获取4-芳基色氨酸和1-芳基四氢化萘。该操作简单的方案对不稳定的官能团的存在具有很好的耐受性，提供了生物学上相关的化学文库，可用于后期修饰。使用这种方法合成了药物Ormeloxifene和Lasofoxifene的脱芳基类似物。