4-bromo-3,4-dihydronaphthalen-1(2H)-one | 71545-99-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: 4-bromo-3,4-dihydronaphthalen-1(2H)-one
• 英文别名: 4-bromo-3,4-dihydro-1(2H)-naphthalenone；4-bromo-1-tetralone；4-bromo-3,4-dihydro-2H-naphthalen-1-one
• CAS: 71545-99-8
• 化学式: C₁₀H₉BrO
• 分子量: 225.085
• InChiKey: DMUOLKSTADAYOM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  293.1±39.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.529±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-bromo-3,4-dihydronaphthalen-1(2H)-one 在 sodium azide 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 生成 4-[benzyl(2-cyclohexenyl)amino]-1,2,3,4-tetrahydro-1-naphthalenone
  参考文献：
  名称：

  Novel Mast Cell-Stabilising Amine Derivatives of 3,4-Dihydronaphthalen-1(2H)-one and 6,7,8,9-Tetrahydro-5H-benzo[7]annulen-5-one

  摘要：

  在对4-氨基-3,4-二氢萘-1(2H)-酮作为过敏和炎症现象的新型调节剂的研究中，我们调查了一系列环状类似物。合成了结构类型为9、10、20和21的三级胺，并评估其肥大细胞稳定活性。体外和体内研究表明，这些化合物中，20和21系列的环己烯基氨基四氢萘和苯并苏冰类衍生物在体外和体内都表现出有趣的活性。

  DOI：

  10.2174/157340611795564222
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氢-1(2H)-萘酮 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 偶氮二异丁腈 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 1.0h， 以100%的产率得到4-bromo-3,4-dihydronaphthalen-1(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  A mild and efficient procedure for α-bromination of ketones using N-bromosuccinimide catalysed by ammonium acetate

  摘要：

  环酮在25°C下与N-溴代顺酐（NBS）在氨基乙酸铵催化的乙醚中反应，得到相应的α-溴化酮，产率良好；而非环酮则在80°C下在四氯化碳中有效溴化。

  DOI：

  10.1039/b315340a

文献信息

• Environmentally benign electrophilic and radical bromination ‘on water’: H2O2–HBr system versus N-bromosuccinimide
  作者：Ajda Podgoršek、Stojan Stavber、Marko Zupan、Jernej Iskra

  DOI：10.1016/j.tet.2009.03.034

  日期：2009.5

  brominating systems reveals the H2O2–HBr system to be more reactive than NBS for benzyl bromination and for the bromination of ketones, while for electrophilic aromatic substitution of methoxy-substituted tetralone it was higher for NBS. Also, higher yields of brominated aromatics were observed when using H2O2–HBr ‘on water’. Bromination of styrene reveals that not just the structure of the brominating reagent

  AH 2 O 2 -HBr系统和N-溴琥珀酰亚胺在水性介质中被用作亲电和自由基溴化的“绿色”方法。使用两种体系，在环境温度下且不添加金属或酸催化剂的情况下，几种活化和活化程度较低的芳族分子，苯基取代的酮和苯乙烯都可以在水中“有效”溴化，而各种未活化的甲苯则在存在可见光作为自由基活化剂。两种溴化系统的反应性和选择性的比较表明，H 2 O 2-HBr系统在苄基溴化和酮的溴化方面比NBS具有更高的反应性，而对于甲氧基取代的四氢萘酮的亲电芳香取代，NBS则更高。另外，使用H 2 O 2时，溴化芳烃的收率更高。–HBr“上水”。苯乙烯的溴化揭示了不仅溴化试剂的结构，而且反应条件：水量，有机溶剂，搅拌速率和界面结构也对定义溴化的结果（二溴化与溴羟基化）起着关键作用。此外，温和的反应条件，简单的分离程序，廉价的试剂以及对环境的较低影响，使得水性溴化方法可以替代其他已报道的溴化方法。
• One‐Pot Synthesis of 4‐Alkoxybenzo[<i>c</i>]thiophenes
  作者：Tahmineh Akbarzadeh、Abbas Shafiee

  DOI：10.1081/scc-120030696

  日期：2004.12.31

  The reaction of N-bromosuccinimide with 4,5,6,7-tetrahydrobenzo[c]thiophen-4-ones in the presence of 2,2'-azo-bis-isobutyronitrile followed by heating under reflux with different alcohols produces 4-alkoxybenzo[c]thiophenes in good yield.
• Synthesis and evaluation of 4-amino-3,4-dihydro-2H-naphthalen-1-one derivatives as mast cell stabilising and anti-inflammatory compounds
  作者：James W. Barlow、John J. Walsh

  DOI：10.1016/j.ejmech.2008.02.009

  日期：2008.12

  A novel series of amine and amide derivatives of 4-amino-3,4-dihydro-2H-naphthalen-1-one were synthesised. The amine derivatives were evaluated for mast cell stabilising activity in rodent mast cell preparations against the reference compound disodium cromoglycate and found to possess significant activity in vitro. The amide compounds were evaluated in an in vivo murine model for anti-inflammatory activity. (C) 2008 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.