3-(3'-Thienyl)-2-cyclohexen-1-one | 108932-40-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-(3'-Thienyl)-2-cyclohexen-1-one
• 英文别名: 3-thiophen-3-yl-cyclohex-2-enone；3-(Thiophen-3-yl)cyclohex-2-enone；3-thiophen-3-ylcyclohex-2-en-1-one
• CAS: 108932-40-7
• 化学式: C₁₀H₁₀OS
• 分子量: 178.255
• InChiKey: YSFAOICUZDWWSM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  45.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(3'-Thienyl)-2-cyclohexen-1-one 在 sulfur 作用下， 以 二苯醚 为溶剂， 反应 1.0h， 以51%的产率得到3-噻吩-3-基苯酚
  参考文献：
  名称：

  Baldwin, Larry J.; Pakray, Sudabeh; Castle, Raymond N., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1985, vol. 22, p. 1667 - 1669

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-环己烯氧基三甲基硅烷 在 四丁基溴化铵 、 氧气 、 palladium diacetate 、 碳酸氢钠 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 3-(3'-Thienyl)-2-cyclohexen-1-one
  参考文献：
  名称：

  检查通过 Pd (II) 介导的顺序脱氢硅烷化和芳基化从烯醇硅烷衍生 β-芳基烯酮作为酮当量的范围

  摘要：

  将甲硅烷基烯醇醚作为饱和酮的掩蔽源进行检测，通过脱氢硅烷化原位生成烯酮，然后使用中继 Pd(II) 催化在一锅中进行原位氧化芳基化和芳基硼酸作为金属转移偶联伙伴，从而衍生出 β-芳基烯酮及其衍生物。无碱基条件。氧气被发现是一种有效的绿色氧化剂，可以实现烯醇硅烷的脱氢硅烷化和芳基化。此外，芳基化条件可以定制设计，以利用芳基卤化物作为芳基化剂的替代来源。通过 35 个实例（收率高达 95%）研究了制备范围，并且机理研究暗示了基于阳离子 Pd(II) 的催化体系。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c00502

文献信息

• Two methods for the preparation of 2-cyclohexenones from resin-bound 1,3-cyclohexanedione
  作者：Mark E. Fraley、Robert S. Rubino

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)00631-x

  日期：1997.5

  The addition of organolithium or Grignard reagents to vinylogous ester resin 1 followed by mild hydrolysis of product resins 2 provides 3-alkyl-2-cyclohexenones in high purity (>95%). Alternatively, conversion of 1 to vinyl triflate resin 4 followed by palladium-mediated couplings with aryl boronic acids and hydrolysis furnishes 3-aryl-2-cyclohexenones in lower yield, but exceptional purity.

  将有机锂或格氏试剂添加到乙烯基酯树脂1中，然后产物树脂2的温和水解提供了高纯度（＞ 95％）的3-烷基-2-环己烯酮。或者，将1转化为三氟甲基丙烯酸酯树脂4，然后与芳基硼酸进行钯介导的偶联并水解，从而以较低的收率提供了3-芳基-2-环己酮，但纯度却很高。
• Synthesis and screening of small molecule inhibitors of anthrax edema factor
  作者：Maria Estrella Jimenez、Kathryn Bush、Jennifer Pawlik、Laurie Sower、Johnny W. Peterson、Scott R. Gilbertson

  DOI：10.1016/j.bmcl.2008.05.059

  日期：2008.7

  synthesis and development of a novel class of molecules that inhibit anthrax edema factor, an adenylyl cyclase, is reported. These molecules are derived from the initial discovery that histidine and imidazole adducts of the prostaglandin PGE(2) reduce the net secretory response of cholera toxin-challenged mice and act directly on the action of anthrax edema factor, a calmodulin-dependent adenylyl cyclase

  报道了抑制炭疽水肿因子，腺苷酸环化酶的新型分子的合成和发展。这些分子来源于前列腺素PGE（2）的组氨酸和咪唑加合物的最初发现，它们降低了霍乱毒素攻击的小鼠的净分泌反应，并直接作用于炭疽水肿因子（钙调蛋白依赖性腺苷酸环化酶）的作用。本信中考察的简单烯酮是通过钯催化的Suzuki反应制备的。
• Methods and Compositions to Inhibit Edema Factor and Adenylyl Cyclase
  申请人：Schein Catherine H.

  公开号：US20090093519A1

  公开（公告）日：2009-04-09

  Small molecules and their derivatives are described for the treatment and/or prevention of intestinal fluid loss. Also disclosed are methods of using said molecules and their derivatives to treat and/or prevent conditions associated with increased levels of 3′,5′-adenosine monophosphate. Specific compositions of the invention are also novel.

  本发明描述了用于治疗和/或预防肠道液体丢失的小分子及其衍生物。还公开了使用所述分子及其衍生物治疗和/或预防与3′，5′-腺苷酸单磷酸增加水平相关的疾病的方法。本发明的特定组合物也是新颖的。
• Methods and compositions to inhibit edema factor and adenylyl cyclase
  申请人：Board of Regents, The University of Texas System

  公开号：US08003692B2

  公开（公告）日：2011-08-23

  Fluorene-based molecules and their derivatives are described in compositions for the treatment of intestinal fluid loss.

  描述了基于芴的分子及其衍生物在治疗肠道液体丢失的组合物中的应用。
• METHODS AND COMPOSITIONS TO INHIBIT EDEMA FACTOR AND ADENYLYL CYCLASE
  申请人：Schein Catherine H.

  公开号：US20120010233A1

  公开（公告）日：2012-01-12

  Small molecules and their derivatives are described for the treatment and/or prevention of intestinal fluid loss. Also disclosed are methods of using said molecules and their derivatives to treat and/or prevent conditions associated with increased levels of 3′,5′-adenosine monophosphate. Specific compositions of the invention are also novel.

  本发明涉及用于治疗和/或预防肠道液体流失的小分子及其衍生物。还公开了使用所述分子及其衍生物治疗和/或预防与3′，5′-腺苷酸单磷酸酯水平增加相关的疾病的方法。本发明的特定组合物也是新颖的。