benzyl 5-methyl-2-phenyloxazole-4-carboxylate | 848188-36-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: benzyl 5-methyl-2-phenyloxazole-4-carboxylate
• 英文别名: Benzyl 5-methyl-2-phenyl-oxazole-4-carboxylate；benzyl 5-methyl-2-phenyl-1,3-oxazole-4-carboxylate
• CAS: 848188-36-3
• 化学式: C₁₈H₁₅NO₃
• 分子量: 293.322
• InChiKey: TUIXMTGQBQSHLC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  52.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl 5-methyl-2-phenyloxazole-4-carboxylate 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以97%的产率得到5-甲基-2-苯基-1,3--恶唑-4-甲酸
  参考文献：
  名称：

  阿米他汀B及其类似物的合成及其生物活性

  摘要：

  从诺卡氏菌菌株中分离得到的天然产物Amamistatins A和B对三种人类肿瘤细胞系表现出生长抑制作用（IC 50 0.24-0.56μM）。与结构相关的分支杆菌素通过干扰铁螯合影响分支杆菌和人细胞的生长。为了进一步探查这类化合物的生物活性，完成了阿米他汀B和两种类似物的总合成，并对合成样品进行了肿瘤细胞生长抑制，HDAC抑制和结核分枝杆菌生长抑制的筛选。Amamistatin B（15）和非对映异构体18均对MCF-7细胞具有活性（IC 500.12-0.20μM），对PC-3电池则更低（IC 50 8-13μM ）。Amamistatin B仅适度抑制结核分枝杆菌的生长（MIC 47μM ），但表现出耻垢分枝杆菌和其他细菌的生长促进作用。

  DOI：

  10.1021/jo7020532
• 作为产物：
  描述：

  benzyl benzoyl-L-threoninate 在 三氯溴甲烷 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 [双(2-甲氧基乙基)胺]三氟化硫 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以57%的产率得到benzyl 5-methyl-2-phenyloxazole-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  阿米他汀B及其类似物的合成及其生物活性

  摘要：

  从诺卡氏菌菌株中分离得到的天然产物Amamistatins A和B对三种人类肿瘤细胞系表现出生长抑制作用（IC 50 0.24-0.56μM）。与结构相关的分支杆菌素通过干扰铁螯合影响分支杆菌和人细胞的生长。为了进一步探查这类化合物的生物活性，完成了阿米他汀B和两种类似物的总合成，并对合成样品进行了肿瘤细胞生长抑制，HDAC抑制和结核分枝杆菌生长抑制的筛选。Amamistatin B（15）和非对映异构体18均对MCF-7细胞具有活性（IC 500.12-0.20μM），对PC-3电池则更低（IC 50 8-13μM ）。Amamistatin B仅适度抑制结核分枝杆菌的生长（MIC 47μM ），但表现出耻垢分枝杆菌和其他细菌的生长促进作用。

  DOI：

  10.1021/jo7020532

文献信息

• A Highly Efficient Heterogeneous Copper-Catalyzed Oxidative Cyclization of Benzylamines and 1,3-Dicarbonyl Compounds To Give Trisubstituted Oxazoles
  作者：Li Wei、Shengyong You、Yuxin Tuo、Mingzhong Cai

  DOI：10.1055/s-0037-1610710

  日期：2019.8

  yields. This heterogeneous copper catalyst can be facilely prepared via a simple two-step procedure from readily available and inexpensive reagents and exhibits a slightly higher activity than Cu(OAc)2. MCM-41-2N-Cu(OAc)2 is also easy to recover and can be recycled up to eight times with almost consistent activity. The reaction is the first example of heterogeneous copper-catalyzed intermolecular cyclization

  抽象的 通过使用3-（2-氨基乙基氨基）丙基官能化的MCM-41固定铜（II）配合物[MCM-41-2N-Cu]，实现苄胺和1,3-二羰基化合物之间铜的多相铜级联氧化环化反应（OAc）2 ]作为催化剂，t- BuOOH（TBHP）作为氧化剂，以碘为添加剂，在温和的条件下，可产生多种2,4,5-三取代的恶唑，收率大多良好至极佳。可以通过简单的两步程序轻松地从容易获得的廉价试剂制备这种多相铜催化剂，并且其活性比Cu（OAc）2略高。MCM-41-2N-Cu（OAc）2回收也很容易，可以回收八次，几乎保持一致的活性。该反应是用于构建多取代的恶唑的非均相铜催化的分子间环化的第一个实例。 通过使用3-（2-氨基乙基氨基）丙基官能化的MCM-41固定铜（II）配合物[MCM-41-2N-Cu]，实现苄胺和1,3-二羰基化合物之间铜的多相铜级联氧化环化反应（OAc）2 ]作为催化剂，t- BuOOH（T
• Structure–activity relationship of new anti-tuberculosis agents derived from oxazoline and oxazole benzyl esters
  作者：Garrett C. Moraski、Mayland Chang、Adriel Villegas-Estrada、Scott G. Franzblau、Ute Möllmann、Marvin J. Miller

  DOI：10.1016/j.ejmech.2009.12.074

  日期：2010.5

  During the syntheses and studies of natural iron chelators (mycobactins), we serendipitously discovered that a simple, small molecule, oxazoline-containing intermediate 3 displayed surprising anti-tuberculosis activity (MIC of 7.7 μM, average). Herein we report elaboration of SAR around this hit as well as the syntheses and evaluation of a hundred oxazoline- and oxazole-containing compounds derived from

  在天然铁螯合剂（分枝杆菌素）的合成和研究过程中，我们偶然发现一种简单的小分子含恶唑啉中间体3表现出令人惊讶的抗结核活性（平均MIC为7.7 μM）。在此，我们报告了围绕这一打击的 SAR 详细阐述，以及从有效的三步过程衍生的一百种含恶唑啉和恶唑化合物的合成和评估：1）与丝氨酸或苏氨酸形成 β-羟基酰胺； 2)环化得到恶唑啉； 3)脱水得到相应的恶唑。通过这种方法制备的许多化合物显示出具有令人印象深刻的抗结核分枝杆菌活性、极低的毒性和因此高的治疗指数，以及对更顽固的非复制形式的结核分枝杆菌的活性。它们结构的独特性和简单性应该使它们能够进一步优化以满足 ADME（吸收、分布、代谢、排泄）要求。八种最有效的体外化合物的合成得到了扩大，并在小鼠体内感染模型中测试了这些化合物，以评估其功效，然后再进行更精细的化合物设计和优化。
• Design, synthesis, and evaluation of oxazole transthyretin amyloidogenesis inhibitors
  作者：Hossein Razavi、Evan T. Powers、Hans E. Purkey、Sara L. Adamski-Werner、Kyle P. Chiang、Maria T.A. Dendle、Jeffery W. Kelly

  DOI：10.1016/j.bmcl.2004.12.022

  日期：2005.2

  Ten oxazoles bearing a C(4) carboxyl group were synthesized and evaluated as transthyretin (TTR) amyloid fibril inhibitors. Substituting aryls at the C(2) position of the oxazole ring reveals that a 3,5-dichlorophenyl substituent significantly reduced amyloidogenesis. The efficacy of these inhibitors was enhanced further by installing an ethyl, a propyl, or a CF3 group at the C(5) position. The CF3 substitution at C(5) also improves the TTR binding selectivity over all the other proteins in human blood. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Syntheses of Amamistatin Fragments and Determination of Their HDAC and Antitumor Activity
  作者：Kelley A. Fennell、Marvin J. Miller

  DOI：10.1021/ol070382e

  日期：2007.4.1

  Amamistatins A and B are natural products found to have anti-proliferative effects against MCF-7, A549, and MKN45 human tumor cell lines (IC(50) 0.24-0.56 mu M). It was proposed that their activity was due to histone deacetylase (HDAC) inhibition mediated by the N-formyl-N-hydroxy lysine moiety. Amamistatin B fragment analogs were synthesized and screened for biological activity. These compounds were modest HDAC inhibitors and showed antitumor activity against MCF-7 and PC-3 human tumor cells.