benzyl benzoyl-L-threoninate | 848188-31-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl benzoyl-L-threoninate
• 英文别名: (2S,3R)-2-Benzoylamino-3-hydroxy-butyric acid benzyl ester
• CAS: 848188-31-8
• 化学式: C₁₈H₁₉NO₄
• 分子量: 313.353
• InChiKey: XFGHXHBCUMDRSK-CJNGLKHVSA-N

物化性质

• 熔点：
  103-104 °C(Solv: ethyl acetate (141-78-6); hexane (110-54-3))
• 沸点：
  557.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.213±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.91
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  75.63
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl benzoyl-L-threoninate 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 1-羟基苯并三唑 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 、 三乙胺 、 [双(2-甲氧基乙基)胺]三氟化硫 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 乙腈 为溶剂， -20.0~20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 生成 (S)-methyl 6-(N-(hydroxy)formamido)-2-(2-phenyl-5-methyloxazole-4-carboxamido)hexanoate
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of Amamistatin Fragments and Determination of Their HDAC and Antitumor Activity

  摘要：

  Amamistatins A and B are natural products found to have anti-proliferative effects against MCF-7, A549, and MKN45 human tumor cell lines (IC(50) 0.24-0.56 mu M). It was proposed that their activity was due to histone deacetylase (HDAC) inhibition mediated by the N-formyl-N-hydroxy lysine moiety. Amamistatin B fragment analogs were synthesized and screened for biological activity. These compounds were modest HDAC inhibitors and showed antitumor activity against MCF-7 and PC-3 human tumor cells.

  DOI：

  10.1021/ol070382e
• 作为产物：
  描述：

  L-苏氨酸苄酯盐酸盐 、 苯甲酸 在 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以93%的产率得到benzyl benzoyl-L-threoninate
  参考文献：
  名称：

  阿米他汀B及其类似物的合成及其生物活性

  摘要：

  从诺卡氏菌菌株中分离得到的天然产物Amamistatins A和B对三种人类肿瘤细胞系表现出生长抑制作用（IC 50 0.24-0.56μM）。与结构相关的分支杆菌素通过干扰铁螯合影响分支杆菌和人细胞的生长。为了进一步探查这类化合物的生物活性，完成了阿米他汀B和两种类似物的总合成，并对合成样品进行了肿瘤细胞生长抑制，HDAC抑制和结核分枝杆菌生长抑制的筛选。Amamistatin B（15）和非对映异构体18均对MCF-7细胞具有活性（IC 500.12-0.20μM），对PC-3电池则更低（IC 50 8-13μM ）。Amamistatin B仅适度抑制结核分枝杆菌的生长（MIC 47μM ），但表现出耻垢分枝杆菌和其他细菌的生长促进作用。

  DOI：

  10.1021/jo7020532

文献信息

• Design, synthesis, and evaluation of oxazole transthyretin amyloidogenesis inhibitors
  作者：Hossein Razavi、Evan T. Powers、Hans E. Purkey、Sara L. Adamski-Werner、Kyle P. Chiang、Maria T.A. Dendle、Jeffery W. Kelly

  DOI：10.1016/j.bmcl.2004.12.022

  日期：2005.2

  Ten oxazoles bearing a C(4) carboxyl group were synthesized and evaluated as transthyretin (TTR) amyloid fibril inhibitors. Substituting aryls at the C(2) position of the oxazole ring reveals that a 3,5-dichlorophenyl substituent significantly reduced amyloidogenesis. The efficacy of these inhibitors was enhanced further by installing an ethyl, a propyl, or a CF3 group at the C(5) position. The CF3 substitution at C(5) also improves the TTR binding selectivity over all the other proteins in human blood. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.