2-vinylcyclopent-1-enecarbaldehyde | 1089664-99-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物 - 有机氧化物
• 英文名称: 2-vinylcyclopent-1-enecarbaldehyde
• 英文别名: 2-Ethenylcyclopentene-1-carbaldehyde；2-ethenylcyclopentene-1-carbaldehyde
• CAS: 1089664-99-2
• 化学式: C₈H₁₀O
• 分子量: 122.167
• InChiKey: RAWHVTXYDUEVOJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-vinylcyclopent-1-enecarbaldehyde 在 盐酸羟胺 、 sodium acetate 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 16.0h， 以20%的产率得到2-vinylcyclopent-1-enecarbaldehyde oxime
  参考文献：
  名称：

  FGF-23 拮抗剂的设计和开发：合成类似物探测的药效团和初始构效关系的定义

  摘要：

  遗传性低磷血症、TIO 和 CKD 病症被认为受过量成纤维细胞生长因子 23 (FGF-23) 的影响，该因子激活二元肾 FGFR/α-Klotho 复合物以调节磷酸盐和维生素 D 的稳态代谢。 适应性来自具有过量 FGF-23 的 CKD 患者的 FGF-23 反应经常导致心血管疾病死亡率增加。在该领域的研究和开发中尚未出现可逆结合的小分子疗法。这项工作中描述的当前结果突出了与使用战略类似物的有机合成来探测结构-活性关系并初步定义从虚拟高通量筛选中获得的计算衍生命中的药效团的先导识别和修饰相关的工作。本文报道了在远低于细胞毒性的浓度下对 FGF-23 信号序列的亚微摩尔抑制的体外测定结果。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2020.115877
• 作为产物：
  描述：

  环戊酮 在 palladium diacetate 、 三溴化磷 、 caesium carbonate 、 2-二环己基磷-2',6'-二异丙氧基-1,1'-联苯 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 2-vinylcyclopent-1-enecarbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  FGF-23 拮抗剂的设计和开发：合成类似物探测的药效团和初始构效关系的定义

  摘要：

  遗传性低磷血症、TIO 和 CKD 病症被认为受过量成纤维细胞生长因子 23 (FGF-23) 的影响，该因子激活二元肾 FGFR/α-Klotho 复合物以调节磷酸盐和维生素 D 的稳态代谢。 适应性来自具有过量 FGF-23 的 CKD 患者的 FGF-23 反应经常导致心血管疾病死亡率增加。在该领域的研究和开发中尚未出现可逆结合的小分子疗法。这项工作中描述的当前结果突出了与使用战略类似物的有机合成来探测结构-活性关系并初步定义从虚拟高通量筛选中获得的计算衍生命中的药效团的先导识别和修饰相关的工作。本文报道了在远低于细胞毒性的浓度下对 FGF-23 信号序列的亚微摩尔抑制的体外测定结果。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2020.115877

文献信息

• Synthesis of Substituted Benzenes and Phenols by Ring-Closing Olefin Metathesis
  作者：Kazuhiro Yoshida、Hidetoshi Takahashi、Tsuneo Imamoto

  DOI：10.1002/chem.200800484

  日期：2008.9.19

  New synthetic approaches to substituted aromatic compounds are reported. Ring-closing olefin metathesis (RCM)/dehydration and RCM/tautomerization are the key processes in the synthesis of substituted benzenes 3 and phenols 6, respectively. Readily accessible 1,5,7-trien-4-ols 7, which are the precursors of benzenes, were prepared from beta-halo-alpha,beta-unsaturated aldehydes 11 or beta-halo-alpha

  报道了取代芳族化合物的新合成方法。闭环烯烃复分解（RCM）/脱水和RCM /互变异构是分别合成取代苯3和苯酚6的关键过程。易得的1,5,7-trien-4-ols 7是苯的前体，它是利用β-卤代α，β-不饱和醛11或β-卤代α，β-不饱和酯19通过利用可靠的转化方法，其中与乙烯基金属试剂12的交叉偶联和与烯丙基金属试剂13的烯丙基化被用作碳-碳键形成反应。RCM为7，然后脱水，得到了各种各样的取代苯3。此外，通过氧化7制备的1,5,7-三烯-4-酮9的RCM，自动提供了各种取代的苯酚6。互变异构化。
• Design and development of FGF-23 antagonists: Definition of the pharmacophore and initial structure-activity relationships probed by synthetic analogues
  作者：Ryan P. Downs、Zhousheng Xiao、Munachi O. Ikedionwu、Jacob W. Cleveland、Ai Lin Chin、Abigail E. Cafferty、L. Darryl Quarles、Jesse D. Carrick

  DOI：10.1016/j.bmc.2020.115877

  日期：2021.1

  development in this area. Current outcomes described in this work highlight efforts related to lead identification and modification using organic synthesis of strategic analogues to probe structure-activity relationships and preliminarily define the pharmacophore of a computationally derived hit obtained from virtual high-throughput screening. Synthetic strategies for the initial hit and analogue preparation

  遗传性低磷血症、TIO 和 CKD 病症被认为受过量成纤维细胞生长因子 23 (FGF-23) 的影响，该因子激活二元肾 FGFR/α-Klotho 复合物以调节磷酸盐和维生素 D 的稳态代谢。 适应性来自具有过量 FGF-23 的 CKD 患者的 FGF-23 反应经常导致心血管疾病死亡率增加。在该领域的研究和开发中尚未出现可逆结合的小分子疗法。这项工作中描述的当前结果突出了与使用战略类似物的有机合成来探测结构-活性关系并初步定义从虚拟高通量筛选中获得的计算衍生命中的药效团的先导识别和修饰相关的工作。本文报道了在远低于细胞毒性的浓度下对 FGF-23 信号序列的亚微摩尔抑制的体外测定结果。