(2S,3R,4S,5S)-(5-benzyloxymethyl-2,4-dimethyltetrahydrofuran-3-yl)dimethylphenylsilane | 857634-92-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,3R,4S,5S)-(5-benzyloxymethyl-2,4-dimethyltetrahydrofuran-3-yl)dimethylphenylsilane
• 英文别名: [(2S,3R,4S,5S)-2,4-dimethyl-5-(phenylmethoxymethyl)oxolan-3-yl]-dimethyl-phenylsilane
• CAS: 857634-92-5
• 化学式: C₂₂H₃₀O₂Si
• 分子量: 354.565
• InChiKey: YRJIDFZEMSOJPA-MOXQZVSFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.61
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R,4S,5S)-(5-benzyloxymethyl-2,4-dimethyltetrahydrofuran-3-yl)dimethylphenylsilane 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以84%的产率得到(2S,3R,5S)-2-benzyloxymethyl-3,5-dimethyltetrahydrofuran
  参考文献：
  名称：

  使用四丁基氟化铵对未活化的 C(sp3)-SiMe2Ph 键进行高效的脱甲硅基化。

  摘要：

  [反应：见正文] 通过可分离的二甲基硅烷醇中间体，用四丁基氟化铵在湿 DMF 或 THF 中进行处理，可以有效地进行未活化的 C(sp3)-SiMe2Ph 键的脱甲硅烷基化。

  DOI：

  10.1021/ol0506821
• 作为产物：
  描述：

  ((2R,3R,4S,5S)-5-Benzyloxymethyl-2-iodomethyl-4-methyl-tetrahydro-furan-3-yl)-dimethyl-phenyl-silane 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 36.0h， 以99%的产率得到(2S,3R,4S,5S)-(5-benzyloxymethyl-2,4-dimethyltetrahydrofuran-3-yl)dimethylphenylsilane
  参考文献：
  名称：

  使用四丁基氟化铵对未活化的 C(sp3)-SiMe2Ph 键进行高效的脱甲硅基化。

  摘要：

  [反应：见正文] 通过可分离的二甲基硅烷醇中间体，用四丁基氟化铵在湿 DMF 或 THF 中进行处理，可以有效地进行未活化的 C(sp3)-SiMe2Ph 键的脱甲硅烷基化。

  DOI：

  10.1021/ol0506821