N-demethylbelladine | 40172-00-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 石蒜科生物碱
• 英文名称: N-demethylbelladine
• 英文别名: 4-Methoxy-N-<3,4-dimethoxybenzyl>-phenaethylamin；(4-methoxy-phenethyl)-veratryl-amine；(4-Methoxy-phenaethyl)-veratryl-amin；N-[(3,4-dimethoxyphenyl)methyl]-2-(4-methoxyphenyl)ethanamine
• CAS: 40172-00-7
• 化学式: C₁₈H₂₃NO₃
• 分子量: 301.386
• InChiKey: LCTGGPPJOAIRSI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  197 °C(Press: 0.48 Torr)
• 密度：
  1.075±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  39.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-demethylbelladine 在 水 、 氢碘酸 作用下， 生成 4-[(4-hydroxy-phenethylamino)-methyl]-pyrocatechol; hydriodide
  参考文献：
  名称：

  SOME SUBSTITUTED DI-(BETA-PHENYLETHYL)-AMINES AND BENZYL-BETA-PHENYLETHYLAMINES

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01357a023
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-甲氧苯基)乙胺 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 N-demethylbelladine
  参考文献：
  名称：

  石蒜科生物碱的通用电合成方法

  摘要：

  高度药学相关的石蒜科生物碱已通过多功能电有机关键转化获得，其中包括乙酰胆碱酯酶抑制剂加兰他敏的前体，该药物被 FDA 批准用作治疗阿尔茨海默病的药物。螺二烯酮型中间体是通过区域选择性和可持续的阳极关键转化从天然原料中获得的

  DOI：

  10.1002/chem.202201523

文献信息

• Antifibrillatory Agents. The Preparation of Some N-Benzyl-N-methylphenethylamines
  作者：A. R. Surrey、A. Mooradian、R. A. Cutler、C. M. Suter、J. S. Buck

  DOI：10.1021/ja01175a050

  日期：1949.7
• An Oxidative Intramolecular Phenolic Coupling Reaction for the Synthesis of Amaryllidaceae Alkaloids Using a Hypervalent Iodine(III) Reagent
  作者：Yasuyuki Kita、Takeshi Takada、Michiyo Gyoten、Hirofumi Tohma、Meinhart H. Zenk、Jörg Eichhorn

  DOI：10.1021/jo9606766

  日期：1996.1.1

  The oxidative intramolecular phenolic coupling reaction of norbelladine derivatives (1) was investigated with the aim of preparing amaryllidaceae alkaloids. Spirodienone compounds (2), which are intermediates for the synthesis of an amaryllidaceae alkaloid, (+)-maritidine, or phenol ether derivatives containing the 5,6,7,8-tetrahydrobenzazocine systems (9), were selectively obtained by the reaction of 1 and the hypervalent iodine(III) reagent, phenyliodine(III) bis(trifluoroacetate) (PIFA). Both p-p' coupling (11) and p-o' coupling spirodienone compounds (12) were obtained by the reaction of phenol derivatives having an alkoxy group at the C-3' position (10) with PIFA.
• SOME SUBSTITUTED DI-(BETA-PHENYLETHYL)-AMINES AND BENZYL-BETA-PHENYLETHYLAMINES
  作者：Johannes S. Buck

  DOI：10.1021/ja01357a023

  日期：1931.6
• A General Electro‐Synthesis Approach to Amaryllidaceae Alkaloids
  作者：Dennis Pollok、Luca M. Großmann、Torsten Behrendt、Till Opatz、Siegfried R. Waldvogel

  DOI：10.1002/chem.202201523

  日期：2022.9.6

  Highly pharmaceutically relevant Amaryllidaceae alkaloids have been accessed by a versatile electro-organic key transformation, including a precursor of the acetylcholinesterase inhibitor galantamine, used as FDA-approved drug for the treatment of Alzheimer's disease. Spirodienone-type intermediates were obtained in a regioselective and sustainable anodic key transformation from nature-derived starting

  高度药学相关的石蒜科生物碱已通过多功能电有机关键转化获得，其中包括乙酰胆碱酯酶抑制剂加兰他敏的前体，该药物被 FDA 批准用作治疗阿尔茨海默病的药物。螺二烯酮型中间体是通过区域选择性和可持续的阳极关键转化从天然原料中获得的