6-(methylsulfanyl)-5-(4-nitrobenzoyl)-2-oxo-1,2-dihydro-3-pyridinecarbonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 6-(methylsulfanyl)-5-(4-nitrobenzoyl)-2-oxo-1,2-dihydro-3-pyridinecarbonitrile
• 英文别名: 6-methylsulfanyl-5-(4-nitrobenzoyl)-2-oxo-1H-pyridine-3-carbonitrile
• 化学式: C₁₄H₉N₃O₄S
• 分子量: 315.309
• InChiKey: AZKVKTRSSHVLDJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  141
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-[3,3-bis(methylsulfanyl)-2-(4-nitrobenzoyl)-2-propenylidene]malononitrile 在 盐酸 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以70%的产率得到6-(methylsulfanyl)-5-(4-nitrobenzoyl)-2-oxo-1,2-dihydro-3-pyridinecarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  A Convenient Preparation of 2-Aroyl-3,3-bis(alkylsulfanyl)acrylaldehydes and Their Application in the Synthesis of 5-Aroyl-2-oxo-1,2-dihydro-2-pyridinecarbonitriles

  摘要：

  对芳酰基烯二硫乙酯1与由POCl3和DMF制备的Vilsmeier-Haack试剂在温和条件下反应，得到了优良产率的2-芳酰基-3,3-双(烷基硫基)丙烯醛2。由2和马来腈衍生的2-[2-芳酰基-3,3-双(甲基硫基)-2-丙烯基]马来腈3在浓盐酸和叔丁醇存在下环化，得到2-吡啶酮衍生物4。

  DOI：

  10.1055/s-2005-918491

文献信息

• A Convenient Preparation of 2-Aroyl-3,3-bis(alkylsulfanyl)acrylaldehydes and Their Application in the Synthesis of 5-Aroyl-2-oxo-1,2-dihydro-2-pyridinecarbonitriles
  作者：Chittoorthekkathil V. Asokan、Engoor R. Anabha

  DOI：10.1055/s-2005-918491

  日期：——

  The reaction of aroylketene dithioacetals 1 with Vilsmeier-Haack reagent, prepared from POCl3 and DMF, under mild conditions gave 2-aroyl-3,3-bis(alkylsulfanyl)acrylaldehydes 2 in excellent yields. Cyclization of 2-[2-aroyl-3,3-bis(methylsulfanyl)-2-propylidene]malononitriles 3, derived from 2 and malononitrile, in the presence of concentrated hydrochloric acid in tertiary butanol afforded 2-pyridone derivatives 4.

  对芳酰基烯二硫乙酯1与由POCl3和DMF制备的Vilsmeier-Haack试剂在温和条件下反应，得到了优良产率的2-芳酰基-3,3-双(烷基硫基)丙烯醛2。由2和马来腈衍生的2-[2-芳酰基-3,3-双(甲基硫基)-2-丙烯基]马来腈3在浓盐酸和叔丁醇存在下环化，得到2-吡啶酮衍生物4。