2-[3,3-bis(methylsulfanyl)-2-(4-nitrobenzoyl)-2-propenylidene]malononitrile | 881889-93-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-[3,3-bis(methylsulfanyl)-2-(4-nitrobenzoyl)-2-propenylidene]malononitrile
• CAS: 881889-93-6
• 化学式: C₁₅H₁₁N₃O₃S₂
• 分子量: 345.403
• InChiKey: BQFCXEYEHCWKMD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.69
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  107.79
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[3,3-bis(methylsulfanyl)-2-(4-nitrobenzoyl)-2-propenylidene]malononitrile 在 盐酸 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以70%的产率得到6-(methylsulfanyl)-5-(4-nitrobenzoyl)-2-oxo-1,2-dihydro-3-pyridinecarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  A Convenient Preparation of 2-Aroyl-3,3-bis(alkylsulfanyl)acrylaldehydes and Their Application in the Synthesis of 5-Aroyl-2-oxo-1,2-dihydro-2-pyridinecarbonitriles

  摘要：

  对芳酰基烯二硫乙酯1与由POCl3和DMF制备的Vilsmeier-Haack试剂在温和条件下反应，得到了优良产率的2-芳酰基-3,3-双(烷基硫基)丙烯醛2。由2和马来腈衍生的2-[2-芳酰基-3,3-双(甲基硫基)-2-丙烯基]马来腈3在浓盐酸和叔丁醇存在下环化，得到2-吡啶酮衍生物4。

  DOI：

  10.1055/s-2005-918491
• 作为产物：
  描述：

  3,3-双甲基磺酰基-1-(4-硝基苯基)-丙酮 在 ammonium acetate 、 溶剂黄146 、 三氯氧磷 作用下， 反应 0.41h， 生成 2-[3,3-bis(methylsulfanyl)-2-(4-nitrobenzoyl)-2-propenylidene]malononitrile
  参考文献：
  名称：

  A Convenient Preparation of 2-Aroyl-3,3-bis(alkylsulfanyl)acrylaldehydes and Their Application in the Synthesis of 5-Aroyl-2-oxo-1,2-dihydro-2-pyridinecarbonitriles

  摘要：

  对芳酰基烯二硫乙酯1与由POCl3和DMF制备的Vilsmeier-Haack试剂在温和条件下反应，得到了优良产率的2-芳酰基-3,3-双(烷基硫基)丙烯醛2。由2和马来腈衍生的2-[2-芳酰基-3,3-双(甲基硫基)-2-丙烯基]马来腈3在浓盐酸和叔丁醇存在下环化，得到2-吡啶酮衍生物4。

  DOI：

  10.1055/s-2005-918491