2-carboethoxy-3-trifluoromethylphenol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-carboethoxy-3-trifluoromethylphenol
• 英文别名: ethyl 6-(trifluoromethyl)salicylate；Ethyl 2-hydroxy-6-(trifluoromethyl)benzoate；ethyl 2-hydroxy-6-(trifluoromethyl)benzoate
• 化学式: C₁₀H₉F₃O₃
• 分子量: 234.175
• InChiKey: AZKVXSRTONJMSC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-乙氧基-3-三氟甲基-1,3-丁二烯 、 1-ethoxy-1,3-bis[(trimethylsilyl)oxy]buta-1,3-diene 在 四氯化钛 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 14.0h， 以30%的产率得到2-carboethoxy-3-trifluoromethylphenol
  参考文献：
  名称：

  通过[3 + 3]用4-乙氧基-和4-甲硅烷氧基-1,1,1对1,3-双-甲硅烷基烯醇醚进行[3 + 3]环化，区域选择性合成2-乙酰基和2-烷氧基羰基-3-（三氟甲基）苯酚-三氟烷-3-en-2-ones

  摘要：

  2-乙酰基和2-烷氧基羰基-3-（三氟甲基）苯酚是通过[3 + 3]用4-乙氧基和4-甲硅烷氧基-1,1,1-将1,3-双甲硅烷基烯醇醚环化而制得的三氟烷基-3-en-2-ones。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.01.111

文献信息

• A high-yield synthesis of 3-carboethoxy-4-trifluoromethylfuran and some Diels-Alder reactions of this furoate with acetylenic dienophiles
  作者：Michael G. Barlow、Nadia N.E. Suliman、Anthony E. Tipping

  DOI：10.1016/0022-1139(94)03098-k

  日期：1995.1

  (89%). Diels-Alder cycloaddition reactions of furan 2 with the alkynes CF3CCCF3 (100 °C), 1 (100 °C) and MeO2CCCCO2Me (120 °C) in solvent CH2Cl2 afford the 1:1 adducts 13 (95%), 14 (47%) plus 15 (45%), and 16 (92%), respectively, but reaction with ethyl propynoate does not take place at or below 120 °C and at 150 °C a complex product mixture is obtained. The 1:1 adduct 3 undergoes reaction with triflic

  呋喃与4,4,4-三氟丁-2-酸乙酯（1）（摩尔比为1.2：1）在40°C的真空下反应，得到1：1加成的氧杂降冰片二烯（3）（70％）和2 ：1加成物（5）为内向异构体（5a）（16％）和外向异构体（5b）（10％）的异构体；在20℃下，使用过量的酯1，将1：1加合物3的收率提高至93％。1：1的加合物3催化加氢（）并控制氢的吸收，从而生成氧杂硼硼烷9（89％）或氧杂降冰片烯10（90％），并进行化合物10的流热解在氮气中400℃下，得到3-羧乙氧基-4-三氟甲基呋喃（2）（89％）。的呋喃狄尔斯-阿尔德环加成反应2与炔烃CF 3 CCCF 3（100℃），1（100℃）和的MeO 2 CCCCO 2我（120℃）在溶剂CH 2氯2得到1：1的加合物分别为13（95％），14（47％）加15（45％）和16（92％），但在120°C或更低温度和150°C或更低温度下不会与丙酸乙酯发生反
• One-Pot Synthesis of Functionalized 3-(Trifluoromethyl)phenols by [3+3] Cyclization of 1,3-Bis(silyl enol ethers) with α,β-Unsaturated Trifluoromethyl Ketones
  作者：Constantin Mamat、Thomas Pundt、T. H. Tam Dang、Renske Klassen、Helmut Reinke、Martin Köckerling、Peter Langer

  DOI：10.1002/ejoc.200700801

  日期：2008.1

  Functionalized 3-(trifluoromethyl)phenols were prepared by formal [3+3] cyclization of 1,3-bis(silyl enol ethers) with readily available open-chained and cyclic α,β-unsaturated trifluoromethyl ketones. The reaction of 3,4-dihydro-5-(trifluoroacetyl)-2H-pyran with 1,3-bis(silyl enol ethers) resulted in a domino process to give new functionalized dihydropyrans. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451

  功能化的 3-（三氟甲基）苯酚是通过 1,3-双（甲硅烷基烯醇醚）与容易获得的开链和环状 α,β-不饱和三氟甲基酮的形式 [3+3] 环化制备的。3,4-二氢-5-(三氟乙酰基)-2H-吡喃与1,3-双(甲硅烷基烯醇醚)的反应导致多米诺过程以产生新的官能化二氢吡喃。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)