3-Phenyl-4,5,6,7-tetrahydro-indolon-(4) | 6577-97-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 3-Phenyl-4,5,6,7-tetrahydro-indolon-(4)
• 英文别名: 3-phenyl-1,5,6,7-tetrahydro-4H-indol-4-one；3-phenyl-1,5,6,7-tetrahydroindol-4-one
• CAS: 6577-97-5
• 化学式: C₁₄H₁₃NO
• 分子量: 211.263
• InChiKey: AOFXWZDNXGBMJL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  32.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-1-苯乙醇 在 四(三苯基膦)钯 、 2-溴-1,3,5-三甲基苯 、 4 A molecular sieve 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 13.5h， 生成 3-Phenyl-4,5,6,7-tetrahydro-indolon-(4)
  参考文献：
  名称：

  通过钯催化羟基烯胺的氧化有效合成吡咯和4,5,6,7-四氢吲哚

  摘要：

  建立了多取代的吡咯和4-oxo-4,5,6,7-四氢吲哚的简便，一锅合成路线，该路线包括三个步骤：（1）钯催化的四胺氧化羟基烯胺（三苯基膦）钯和异丁基溴的氧化系统，（2）分子内环化和（3）脱水。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.06.070

文献信息

• Intramolecular reactions of nitroolefin-β-diketone Michael adducts
  作者：Arnold T. Nielsen、T.G. Archibald

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)82787-3

  日期：1969.1
• Stetter; Hoehne, Chemische Berichte, 1958, vol. 91, p. 1344,1346
  作者：Stetter、Hoehne

  DOI：——

  日期：——
• Efficient synthesis of pyrroles and 4,5,6,7-tetrahydroindoles via palladium-catalyzed oxidation of hydroxy-enamines
  作者：Yutaka Aoyagi、Toshihiko Mizusaki、Masahiro Shishikura、Takashi Komine、Tokuji Yoshinaga、Haruko Inaba、Akihiro Ohta、Koichi Takeya

  DOI：10.1016/j.tet.2006.06.070

  日期：2006.9

  Facile and one-pot synthetic route of poly-substituted pyrroles and 4-oxo-4,5,6,7-tetrahydroindoles is established, which consists of three steps: (1) palladium-catalyzed oxidation of hydroxy-enamines by using tetrakis(triphenylphosphine)palladium and mesityl bromide oxidation system, (2) intramolecular cyclization, and (3) dehydration.

  建立了多取代的吡咯和4-oxo-4,5,6,7-四氢吲哚的简便，一锅合成路线，该路线包括三个步骤：（1）钯催化的四胺氧化羟基烯胺（三苯基膦）钯和异丁基溴的氧化系统，（2）分子内环化和（3）脱水。