2,3-diphenyl-4H-1,4-benzothiazine 1,1-dioxide | 19111-37-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 2,3-diphenyl-4H-1,4-benzothiazine 1,1-dioxide
• 英文别名: 2,3-Diphenyl-4H-1,4-benzothiazin-1,1-dioxid；2,3-diphenyl-4H-benzo[1,4]thiazine 1,1-dioxide；2,3-diphenyl-4H-1lambda6,4-benzothiazine 1,1-dioxide；2,3-diphenyl-4H-1λ6,4-benzothiazine 1,1-dioxide
• CAS: 19111-37-6
• 化学式: C₂₀H₁₅NO₂S
• 分子量: 333.411
• InChiKey: FNCGUAAIHIPBDK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  54.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-diphenyl-4H-1,4-benzothiazine 1,1-dioxide 在 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 102.0h， 生成 (2,3-diphenyl-4H-benzo[1,4]thiazin-4-yl)-acetaldehyde-S,S-dioxide
  参考文献：
  名称：

  研究含桥头氮原子的潜在生物活性氮杂和硫杂多环化合物。三。某些1,4-苯并噻嗪和吡咯并苯并噻嗪的合成及抑菌活性

  摘要：

  N-（2,2-二烷氧基乙基）-1,4-苯并噻嗪内酰胺2和1,4-苯并噻嗪-砜10的环化反应生成相应的吡咯并[1,2,3- de ] -1,4-苯并噻嗪4分别通过使用二恶烷/对甲苯磺酸或多磷酸/氯仿体系来制备图12和12所示的化合物。相反，在相同的反应条件下，1，4-苯并噻嗪5a-h不能提供预期的吡咯并苯并噻嗪7，至于5c-h，获得了大量的2-氨基-苯基-硫化物8。报告了微生物测定的结果。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570370634
• 作为产物：
  描述：

  2-氟苯硫酚 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 、 [Rh(OH)(cod)]2 、 sodium hydride 、 sodium carbonate 、 caesium carbonate 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 、 间氯过氧苯甲酸 、 三苯基膦 、 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 52.25h， 生成 2,3-diphenyl-4H-1,4-benzothiazine 1,1-dioxide
  参考文献：
  名称：

  Use of (Z)-β-(2-Fluorobenzenesulfonyl)vinylamines as Novel Synthons in the Synthesis of 1,4-Benzothiazine Derivatives

  摘要：

  A novel synthetic route for arylated 1,4-benzothiazine derivatives has been developed. This method utilizes a key intramolecular nucleophilic aromatic substitution step of the corresponding (Z)-beta-(2-fluorobenzenesulfonyl) vinylamine intermediate to construct the benzothiazine ring. A wide range of aryl and heteroaryl substituent groups can be installed from commercial boronic acids. Both mono-and diarylated products have been synthesized in good yields and with good functional group tolerance.

  DOI：

  10.1055/s-0031-1289741

文献信息

• One-Pot Domino Reaction: Direct Access to Polysubstituted 1,4-Benzothiazine 1,1-Dioxide via Water–Gas Shift Reaction Utilizing DMF/H₂O
  作者：Yogesh Sharma、Ganesh P. Pawar、Vinod D. Chaudhari

  DOI：10.1021/acs.joc.2c02171

  日期：2023.1.6

  Benzothiazine 1,1-dioxide (BTDO) is a privileged chemical motif, and its metal-free domino access is in high demand. Current BTDO production methods require costly metal catalysts or harsh reaction conditions. A facile domino approach to BTDO via a water–gas shift reaction (WGSR) employing sodium 2-nitrobenzenesulfinates and α-bromo ketones is presented. This strategy is cost-effective and environmentally

  苯并噻嗪 1,1-二氧化物 (BTDO) 是一种特殊的化学基序，其无金属多米诺骨牌通道的需求量很大。目前的 BTDO 生产方法需要昂贵的金属催化剂或苛刻的反应条件。提出了一种通过使用 2-硝基苯亚磺酸钠和 α-溴酮的水煤气变换反应 (WGSR) 生成 BTDO 的简单多米诺骨牌方法。该策略具有成本效益且对环境有益。优化的反应条件对两个偶联伙伴上的各种电学和空间变化的取代基表现出显着的化学耐受性。
• Pagani,G., Gazzetta Chimica Italiana, 1967, vol. 97, p. 1804 - 1816
  作者：Pagani,G.

  DOI：——

  日期：——