1-methyl-2-(5'-benzoyl-2'-furyl)benzimidazole | 64480-91-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-methyl-2-(5'-benzoyl-2'-furyl)benzimidazole
• 英文别名: [5-(1-methyl-1H-benzoimidazol-2-yl)-furan-2-yl]-phenyl-methanone；Methanone, [5-(1-methyl-1H-benzimidazol-2-yl)-2-furanyl]phenyl-；[5-(1-methylbenzimidazol-2-yl)furan-2-yl]-phenylmethanone
• CAS: 64480-91-7
• 化学式: C₁₉H₁₄N₂O₂
• 分子量: 302.332
• InChiKey: TZBZNARKBGKUTJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  151-152 °C(Solv: water (7732-18-5); ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  527.7±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  48
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methyl-2-(5'-benzoyl-2'-furyl)benzimidazole 、 溴苯 在 [RhCl2(p-cymene)]2 、 potassium carbonate 、 三甲基乙酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 24.0h， 以71%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  钌 (II) 催化的呋喃唑衍生物中呋喃部分的 C(3)-H 芳基化

  摘要：

  在[RuCl 2 (cymene)] 2 / 新戊酸体系催化芳基溴化物的2-(furan-2-yl)苯并咪唑衍生物中，呋喃环的高效选择性C(3)-H芳基化已经完成. 该方法的高选择性可以通过苯并咪唑-2-基取代基作为导向基团的作用来解释。

  DOI：

  10.1016/j.mencom.2022.07.018
• 作为产物：
  描述：

  苯甲腈 、 2-(5-bromofuran-2-yl)-1-methyl-1H-benzo[d]imidazole 生成 1-methyl-2-(5'-benzoyl-2'-furyl)benzimidazole
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and fungicidal activity of substituted 2-α-furylbenzimidazoles and their pharmaceutical investigation

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00778014

文献信息

• Research on the chemistry of 2-hetarylbenzimidazoles. 5. Acylation of 1-methyl-2-(2?-hetaryl)benzimidazoles
  作者：M. M. El'chaninov、A. M. Simonov、L. Ya. Oleinikova

  DOI：10.1007/bf00505746

  日期：1983.10
• ELCHANINOV, M. M.;SIMONOV, A. M.;OLEJNIKOVA, L. YA., XIMIYA GETEROTSIKL. SOEDIN., 1983, N 10, 1311-1313
  作者：ELCHANINOV, M. M.、SIMONOV, A. M.、OLEJNIKOVA, L. YA.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and fungicidal activity of substituted 2-α-furylbenzimidazoles and their pharmaceutical investigation
  作者：F. T. Pozharskii、A. M. Simonov、L. Ya. Oleinikova、M. M. El'chaninov

  DOI：10.1007/bf00778014

  日期：1977.7
• Ruthenium(II)-catalyzed C(3)–H arylation of furan moiety in fuberidazole derivatives
  作者：Konstantin E. Shepelenko、Ksenia A. Nikolaeva、Irina G. Gnatiuk、Olga G. Garanzha、Andrey A. Alexandrov、Mikhail E. Minyaev、Victor M. Chernyshev

  DOI：10.1016/j.mencom.2022.07.018

  日期：2022.7

  An efficient selective C(3)–H arylation of furan ring in 2-(furan-2-yl)benzimidazoles, derivatives of fuberidazole fungicide, with aryl bromides catalyzed by [RuCl2(cymene)]2/ pivalic acid system has been accomplished. High selectivity of the process may be accounted for by the action of benzimidazol-2-yl substituent as the directing group.

  在[RuCl 2 (cymene)] 2 / 新戊酸体系催化芳基溴化物的2-(furan-2-yl)苯并咪唑衍生物中，呋喃环的高效选择性C(3)-H芳基化已经完成. 该方法的高选择性可以通过苯并咪唑-2-基取代基作为导向基团的作用来解释。